Химия онлайн
Уксусная кислота

Уксусная кислота

 

План:

  1. Характеристика уксусной кислоты
  2. История открытия
  3. Химические свойства
  4. Применение в промышленности.

 

Название:

Уксусная кислота (этановая кислота)- одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда.

Химическая формула:

История открытия :

Уксусная кислота известна с древнейших времен, так как образуется при скисании вин (винный уксус).

Но строением уксусной кислоты и причиной возникновения, ученые заинтересовались лишь после сенсационного опубликования Дюма эмпирического правила замещения в органических соединениях водорода хлором. До этого в химии господствовала теория, выдвинутая Йенсом Якобом Берцелиусом. Он распределил элементы на электроположительные и электроотрицательные, и полностью отрицал замещения водорода и хлора соответственно, без изменения химического строения веществ.

В своей работе 1839 года Дюма для шведской академии представил отчет, в котором освятил начальные принципы, сформулированного им эмпирического правила для органических веществ, и для уксусной кислоты в частности: “В неорганической химии путеводной нитью нам служит изоморфизм, теория, основанная на фактах, как хорошо известно, мало согласных с электрохимическими теориями. В органической химии ту же роль играет теория замещения... и может быть будущее покажет, что оба воззрения более тесно связаны между собою, что они вытекают из одних и тех же причин и могут быть обобщены под одним и тем же названием.”

К такому заключению он шел несколько лет. Свои первые опыты Дюма начал с исследования уксусной кислоты, и превращения ее в хлоруксусную. Водород в этой реакции полностью замещается хлором, в соотношении 1:1, и самое главное без утраты основных химических свойств и отношения вещества к классу. Дальнейшие опыты с замещением водорода йодом и бромом окончательно убедили ученого в этом.

Революционным оказался вывод о принципиальном различии образования неорганических и органических соединений.

Однако, Берцелиус, защищая свою теорию, приводит пример щавелевой кислоты, и полученной соли при соединении ее с хлоридом, а значит утрате кислотных свойств. Он утверждает на примере как органических, так и неорганических соединениях что их кислородсодержащая часть может вступать в реакцию с основаниями и их лишаться, не теряя связи с хлорсодержащей частью. Именно этот аспект, по мнению химика, основное упущение, сделанное Дюма в своих опытах, т.к. он не опровергнул и не подтвердил этого известного факта.

Чтобы как-то объяснить, полученные Дюма результаты, Берцелиус выдвигает предположение: “хлоруксусная кислота Дюма,

очевидно, принадлежит к этому классу соединений; в ней радикал углерода соединен

и с кислородом, и с хлором. Она может быть, следовательно, щавелевой кислотою, в

которой половина кислорода замещена хлором, или же соединением 1 атома

(молекулы) щавелевой кислоты с 1 атомом (молекулой) полуторохлористого углерода

- C2Cl6. Первое предположение не может быть принято, потому что оно допускает

возможность замещения хлором 11/2, атомов кислорода (По Берцелиусу щавелевая

кислота была C2O3.). Дюма же держится третьего представления, совершенно

несовместимого с двумя вышеизложенными, по которому хлор замещает не кислород, а

электроположительный водород, образуя углеводород C4Cl6, обладающий теми же

свойствами сложного радикала, как и C4H6 или ацетил, и способный якобы с 3

атомами кислорода давать кислоту, тожественную по свойствам с У., но, как видно

из сравнения (их физических свойств), вполне от нее отличную"

Но семена, заложенные Дюма, давали свои всходы. Теперь многие ученные отвернувшись от теории Берцелиуса продолжали нововведения. Так Шарль Фредерик Жерар впервые вопреки теории радикалов (создателем и приверженцем которой был Берцелиус) установил, что радикалы не существуют самостоятельно, а представляют собой атомные группы – “остатки”, комбинация которых образует молекулу. В своем очерке “Об основности кислот” в 1851 году он развил теорию типов, согласно которой все химические соединения можно классифицировать как производные четырех типов – водорода, хлороводорода, воды и аммиака. В частности была мысль об сходности конституции трихлоруксусной кислоты и уксусной кислоты. В свою защиту Берцелиус парирует: “Жерар высказал новый взгляд на состав спирта, эфира и их

производных; он следующий: известное соединение хрома, кислорода и хлора имеет

формулу = CrO2Cl2, хлор замещает в нем атом кислорода (Подразумевается

Берцелиусом 1 атом кислорода хромового ангидрида - CrO3). У. кислота C4H6+3O

заключает в себе 2 атома (молекулы) щавелевой кислоты, из которых в одном весь

кислород замещен водородом = C2O3+C2H6.” Но такая игра цифрами не удержала авторитета теории и год спустя Дюма наносит сокрушительный удар, развив теорию типов, исследуя сходные свойства трихлоруксусной кислоты и уксусной кислоты в реакции разложения, под влиянием щелочей.

С другой стороны, Либих и Греэм публично высказались за

большую простоту, достигаемую на почве теории замещения, при рассмотрении

хлоропроизводных обыкновенного эфира и эфиров муравьиной и У. кисл., полученных

Малагутти.

Берцелиус, уступая давлению новых фактов, в 5-м изд. своего

"Lehrbuch der Chemie" (Предисловие помечено ноябрем 1842 г.) , на стр. 709,

позабыв свой резкий отзыв о Жераре, нашел возможным написать следующее: "Если мы

припомним превращение (в тексте разложение) У. кислоты под влиянием хлора в

хлорощавелевую кислоту (Хлорощавелевой - Chloroxalsaure - Берцелиус называет

трихлоруксусную кисл. , то представляется

возможным еще другой взгляд на состав У. кислоты, а именно - она может быть сочетанной щавелевой кислотой, в которой сочетающейся группой (Paarling) является C2H6, подобно тому, как сочетающейся группой в хлорощавелевой кислоте является C2Cl6, и тогда действие хлора на У. кислоту состояло бы только в превращении C2H6 в C2Cl6. Понятно, нельзя решить, является ли такое представление более правильным..., однако, полезно обратить внимание на возможность его".

Этой опубликованной статьей Берцелиус не только допустил опровержения собственной теории, но и признал правоту Дюма и Жеррара.

Но в полку сторонников теории типов все прибывало. Исходной точкой для работ Кольбе послужило изучение кристаллического вещества, состава CCl4SO2, полученного ранее Берцелиусом и Марсэ при действии царской водки на CS2 и образовавшегося у Кольбе при действии на CS2 влажного хлора. Рядом превращений Кольбе показал, что это

тело представляет, выражаясь современным языком, хлор ангидрид

трихлорометилсульфоновой кислоты, CCl4SO2 = CCl3.SO2Cl способный под влиянием щелочей давать соли соответственной кислоты - CCl3.SO2(OH), которая под влиянием цинка замещает сначала один атом Сl водородом, образуя кислоту CHCl2.SO2(OH) Гидратная вода, по обыкновению, Берцелиусом не принимается

во внимание.), а затем и другой, образуя кислоту CH2Cl.SO2(OH) [по Кольбе -

Chlorelaylunterschwefelsaure], а, наконец, при восстановлении током или калиевой

амальгамой (Реакция незадолго перед тем была применена Мельсансом для

восстановления трихлоруксусной кислоты в уксусную.) замещает водородом и все три

атома Сl, образуя метилсульфоновую кисл. CH3.SO2(OH) [по Кольбе -

Methylunterschwefelsaure].

Аналогия этих соединений с хлороуксусными кислотами

невольно бросалась в глаза; действительно, при тогдашних формулах получались два

параллельных ряда, как видно из следующей таблички: H2O+C2Cl6.S2O5

H2O+C2Cl6.C2O3 H2O+C2H2Cl4.S2O5 H2O+C2H2Cl4.C2O3 H2O+C2H4Cl2.S2O5

H2O+C2H4Cl2.C2O3 H2O+C2H6.S2O5 H2O+C2H6.C2O3 Это и не ускользнуло от Кольбе,

который замечает (I. с. стр. 181): "к описанным выше сочетанным сернистым

кислотам и непосредственно в хлороуглеродсернистой кислоте (выше -

H2O+C2Cl6.S2O5 ) примыкает хлорощавелевая кислота, известная еще под названием

хлоруксусной кислоты. Жидкий хлороуглерод - ССl (Сl=71, С=12; теперь мы пишем

C2Cl4 - это хлороэтилен.), как известно, превращается на свету под влиянием

хлора в - гексахлорэтан и можно ожидать, что, если бы его одновременно подвергнуть действию воды, то он, подобно хлористому висмуту, хлорной сурьме и т. д., в момент образования, заместит хлор кислородом. Опыт подтвердил предположение". При действии света и

хлора на C2Cl4, находившийся под водою, Кольбе получил на ряду с гексахлорэтаном

и трихлоруксусную кислоту и выразил превращение таким уравнением: (Так как С2Сl4

может быть получен из CCl4 при пропускании его через накаленную) трубку, а ССl4

образуется при действии, при нагревании, Cl2 на CS2 то реакция Кольбе была

первым по времени синтезом У. кислоты из элементов.) "Образуется ли одновременно

и свободная щавелевая кисл., трудно решить, так как на свету хлор тотчас же

окисляет ее в У. кислоту"...

Воззрение Берцелиуса на хлоруксусную кислоту

"удивительным образом (auf eine tiberraschende Weise) подтверждается

существованием и параллелизмом свойств сочетанных сернистых кислот, и, как мне

кажется (говорит Кольбе I. с. стр. 186), выходит из области гипотез и

приобретает высокую степень вероятности.

Его предвидение о дальнейших открытиях природы органических кислот подтверждается статьей, в которой он, опираясь на опыты пишет: “Не

невероятно, что мы будем принуждены в будущем принять за сочетанные кислоты

значительное число тех органических кислот, в которых в настоящее время, в силу

ограниченности наших сведений - мы принимаем гипотетическиe радикалы...".

Ему же свойственна теория радикалов, подтверждая уже ранее высказанное он также добавляет: "Что касается явлений замещения в этих сочетанных кисл., то они получают простое объяснение в том обстоятельстве, что различные, вероятно, изоморфные соединения способны замещать друг друга в роли сочетающихся групп не изменяя существенно кислых свойств сочетанного с ними тела!"

Дальнейшее экспериментальное подтверждение этого взгляда мы находим в статье Франкланда и Кольбе: “Исходя из представления, что все кислоты ряда

(CH2)2nO4, построены подобно метилщавелевой кислоте (Теперь мы пишем CnH2nO2 и

называем метилщавелевую кислоту – уксусной. Сочетанный в

муравьиной кислоте водород участвует в реакции только тем, что он, соединяясь с

цианом, образует синильную кислоту: Обратное образование муравьиной кислоты из

синильной под влиянием щелочей представляет не что иное, как повторение

известного превращения растворенного в воде циана в щавелевую кислоту и аммиак,

с тою лишь разницей; что в момент образования щавелевая кислота сочетается с

водородом синильной кислота ".

То, что цианистый бензол (С6H5CN), напр., по Фелингу, не обладает кислыми свойствами и не образует берлинской лазури может быть, по мнению Кольбе и Фанкланда, поставлено в параллель с неспособностью хлора хлористого этила к реакции с AgNO3, и правильность их наведения Кольбе и

Франкланд доказывают синтезом по методу нитрилов (Нитрилы ими получались

перегонкой серновинных кислот с KCN (методом Дюма и Малагутти с Лебланом):

R'.SO3(OH)+KCN=R.CN+KHSO4) У., пропионовой (по тогдашнему, мет-ацетоновой,) и

капроновой кислоты.

Затем, в следующем году Кольбе подверг электролизу щелочные

соли одноосновных предельных кислот и, в согласии со своей схемой, наблюдал при

этом, при электролизе Уксусной кислоты, образование этана, угольной кислоты и

водорода:

H2O+C2H6.C2O3=H2+[2CO2+C2H6],

а при электролизе валериановой - октана, угольной же кислоты и водорода: H2O+C8H18.C2O3=H2+[2CO2+C8H18] .

Работами Кольбе строение уксусной кислоты, а вместе с тем и всех

других органических кислот было окончательно выяснено и роль последующих химиков

свелась только к делению - в силу теоретических соображений и авторитета Жерара,

формул Кольбе пополам и к переведению их на язык структурных воззрений,

благодаря чему формула C2H6.C2O4H2 превратилась в CH3.CO(OH).

Способы получения:

Основной технический метод получения уксусной кислоты – окисление ацетальдегида кислородом воздуха в присутствии марганцевых катализаторов.

ацетальдегид уксусная кислота

Химические свойства:

Взаимодействие с:

- металлами

Уксусная к-та Ацетат магния

- солями

Применение:

Уксусная кислота широко используется в промышленности для:

  • Консервирования мясных и рыбных продуктов,
  • Изготовления синтетического (ацетатного) волокна,
  • Производства гербицидов,
  • Синтеза душистых веществ и растворителей,
  • В кожевенной, текстильной и других отраслях промышленности,
  • Широко используется соли уксусной кислоты – ацетаты.

просмотров: 17483
Search All Amazon* UK* DE* FR* JP* CA* CN* IT* ES* IN* BR* MX
Search All Ebay* AU* AT* BE* CA* FR* DE* IN* IE* IT* MY* NL* PL* SG* ES* CH* UK*
Alumabright Aluminum Cleaner Brightener 128 ounces (1 Gallon)

$9.99
End Date: Friday Jun-14-2019 6:17:29 PDT
Buy It Now for only: $9.99
|
AMODEX INK & STAIN REMOVER 4OZ NON-TOXIC * Brand New * ^

$8.98
End Date: Saturday Jun-22-2019 16:58:23 PDT
Buy It Now for only: $8.98
|
8 oz WD-40 Multi-Purpose Lubricant w/ Smart Straw - Spray Two Ways NEW 490026

$3.45
End Date: Sunday Jun-23-2019 11:43:30 PDT
Buy It Now for only: $3.45
|
16 pack - HOMAX brand (1 Bag) (16 Pads) #0000 (0000) SUPER FINE Steel Wool

$16.99
End Date: Friday Jun-21-2019 17:25:26 PDT
Buy It Now for only: $16.99
|
Animal Quarters CREOLINA Coal Tar Deodorant Cleaner 3 Plastic Bottles 16oz.

$19.99
End Date: Sunday Jun-23-2019 18:00:37 PDT
Buy It Now for only: $19.99
|
WD-40 490118 Lubricant, Can, 1 Gal., 25 VOC

$44.95
End Date: Monday Jun-17-2019 10:45:08 PDT
Buy It Now for only: $44.95
|
Star Brite 81900 Fabric Waterproofing w/ PTEF 1 Gallon Tent Boat Top Cover

$8.40
End Date: Wednesday Jun-12-2019 17:13:04 PDT
Buy It Now for only: $8.40
|
Spray Equipment cleaner WD-40 Specialist Electrical Contact Cleaner Electronic

$18.84
End Date: Friday May-31-2019 11:02:56 PDT
Buy It Now for only: $18.84
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия
 
О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов Химия
Химия
На современном уровне изложены теоретические основы химии, рассмотрены вопросы химии элементов (неметаллов и металлов), строение и свойства разных классов органических соединений. Приведены контрольные вопросы и задачи, примеры решения задач. Даны рекомендации по выполнению лабораторных опытов и практических работ по всем разделам неорганической и органической химии.

Для студентов учреждений среднего профессионального образования....

Цена:
1066 руб

А. И. Рабухин, В. Г. Савельев Физическая химия тугоплавких неметаллических и силикатных соединений
Физическая химия тугоплавких неметаллических и силикатных соединений
В учебнике на основе современных представлений изложены основные сведения о свойствах силикатных и других тугоплавких соединений в различных состояниях (кристаллическом, жидком, стеклообразном и высокодисперсном). Рассмотрены основы учения о фазовых равновесиях, правила работы с диаграммами состояния гетерогенных систем (одно-, двух-, трех- и четырехкомпонентных), а также конкретные диаграммы состояния силикатных систем. Специальный раздел учебника посвящен теории и практике основных процессов, сопровождающих высокотемпературный синтез силикатных и других тугоплавких соединений, в том числе твердофазовых реакций, процессов спекания, рекристаллизации и кристаллизации. В заключительном разделе учебника рассмотрены элементы химической термодинамики силикатов.

Учебник предназначен для студентов техникумов, обучающихся по специальности 2508 "Производство тугоплавких неметаллических и силикатных материалов и изделий"....

Цена:
843 руб

Под ред. Мельникова М.Я. Практическая химическая кинетика. Химическая кинетика в задачах с решениями
Практическая химическая кинетика. Химическая кинетика в задачах с решениями
В пособии содержится более 400 задач по основным разделам химической кинетики. Книга построена по классическому принципу: каждая из глав начинается с теоретического введения, за которым следуют условия задач и их решения. В приложении приведена необходимая для самостоятельного решения задач информация.

Сборник предназначен для студентов, аспирантов и преподавателей химических, биологических и медицинских вузов....

Цена:
959 руб

Ф. П. Мельников, В. Ю. Прокофьев, Н. Н. Шатагин Термобарогеохимия
Термобарогеохимия
В основу данного учебника положен курс лекций по термобарогеохимии - науке, изучающей флюидные включения. Объектом ее изучения являются разнообразные по составу и агрегатному состоянию флюидные включения, широко распространенные в минералах пневматолитового и гидротермального происхождения и встречающиеся в минералах интрузивных и эффузивных пород. Эти мельчайшие остатки минералообразующей среды несут информацию о процессах, происходивших при становлении магматических тел и формировании эндогенных рудных месторождений.

Методы термобарогеохимии позволяют определять относительную и истинную температуру образования минералов, количественный и качественный состав растворов и расплавов во включениях, давление и агрегатное состояние минералообразующей среды, из которой происходила кристаллизация минералов или рудоотложение....

Цена:
332 руб

М. А. Иванова, М. В. Белоглазкина, И. В. Богомолова, Е. В. Федоренко Аналитическая химия и физико-химические методы анализа
Аналитическая химия и физико-химические методы анализа
В учебном пособии в краткой и доступной форме рассмотрены все основные вопросы, предусмотренные государственным образовательным стандартом и учебной программой, утвержденной Министерством образования и науки РФ, по дисциплине "Аналитическая химия и физико-химические методы анализа".
Книга позволит быстро получить основные знания по предмету, повторить пройденный материал, а также качественно подготовиться к зачету и экзамену.

Рекомендуется студентам, обучающимся по естественно-научным специальностям и направлениям....

Цена:
150 руб

А. И. Жебентяев, А. К. Жерносек, И. Е. Талуть Аналитическая химия. Химические методы анализа
Аналитическая химия. Химические методы анализа
Рассмотрены основные понятия аналитической химии, способы отбора и разложения проб, химические методы обнаружения и идентификации неорганических и органических веществ, химические методы анализа (гравиметрический и титриметрические), а также применение в аналитической химии методов хемометрики. Приведены типовые расчетные задачи и показаны принципы их решения.

Для студентов высших учебных заведений, обучающихся по фармацевтическим и химическим специальностям....

Цена:
1190 руб

Ю. М. Ерохин Химия. Задачи и упражнения
Химия. Задачи и упражнения
Предложены задачи и упражнения различной степени сложности, а также вопросы для контроля за усвоением материала по основным разделам курса химии. Даны примеры решения типовых заданий, приведены варианты итоговых контрольных работ. Вместе с учебником "Химия" и учебным пособием "Сборник тестовых заданий по химии" составляет учебно-методический комплект.

Для обучающихся в учреждениях начального и среднего профессионального образования. Может быть полезно учащимся старших классов и преподавателями химии средних общеобразовательных учреждений....

Цена:
893 руб

Г. П. Жмурко, Е. Ф. Казакова, В. Н. Кузнецов, А. В. Яценко Общая химия
Общая химия
Учебник создан в соответствии с Федеральным государственным образовательным стандартом по направлениям подготовки "Биология", "Геология", "География", "Экология и природопользование", "Почвоведение" (квалификация "бакалавр .
Изложены основы теории строения атомов и молекул, химической термодинамики и кинетики, теории растворов и окислительно-восстановительных процессов. Подробно представлена химия элементов и их соединений. Приведены сведения о нахождении химических элементов в природе, их биологической роли, получении простых веществ и наиболее важных соединений, а также о практическом применении этих соединений.

Для студентов классических университетов, обучающихся по нехимическим направлениям подготовки....

Цена:
1935 руб

Ю. Я. Харитонов Физическая химия
Физическая химия
В учебнике изложены основы физической химии в соответствии с примерной программой по дисциплине "Физическая и коллоидная химия" для специальности 060301 "Фармация".

Издание предназначено студентам высших учебных заведений, обучающихся по фармацевтическим, химическим и другим специальностям, предусматривающим изучение курса физической химии. Издание может быть также рекомендовано студентам первого года обучения медицинских вузов, а также преподавателям соответствующих кафедр....

Цена:
1438 руб

Химики изобретают
Химики изобретают
Книга представляет собой первый опыт составления сборника изобретательских задач по химии. Около двухсот авторских свидетельств и патентов авторы сборника использовали в качестве сюжетов задач, которые рассчитаны на старшеклассников, проявляющих интерес к химии. Она будет полезна на занятиях химических кружков и факультативов, на уроках в классах с углубленным изучением химии, для подготовки к вступительным экзаменам по химии в высшие учебные заведения. Книга может служить своеобразным тестом для выявления изобретательского таланта.

Книга представляет интерес и для студентов вузов, учащихся ПТУ и техникумов химического профиля, словом для всех, кто хочет овладеть химическим творчеством....

Цена:
212 руб

2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт. Партнёрская программа.
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования