Химия онлайн
Глюкоза

Глюкоза

 

План

1. Общие сведения

а) D-глюкоза — a -D-глюкоза — b -D-глюкоза

б) L-глюкоза

3. Нахождение в природе

4. Получение

5. Применение

6. Физические свойства

7. Химические свойства

8. Рибоза и дезоксирибоза

9. Некоторые интересные факты

10. Литература

 

Формула глюкозы C 6 H 12 O 6 .

Глюкоза — моносахарид, одна из восьми изомерных альдогексоз. Молярная масса 180 г/моль. Глюкоза в виде D-формы (декстоза, виноградный сахар) является самым распространённым углеводом. D-глюкоза (обычно её называют просто глюкозой) встречается в свободном виде и в виде олигосахаридов (тростниковый сахар, молочный сахар) , полисахаридов (крахмал, гликоген, целлюлоза, декстран) , гликозидов и других производных. В свободном виде D-глюкоза содержится в плодах, цветах и других органах растений, а также в животных тканях (в крови, мозгу и др.) . D-глюкоза является важнейшим источником энергии в организмах животных и микроорганизмов. Как и другие моносахариды D-глюкоза образует несколько форм. Кристаллическая D-глюкоза получена в 2-х формах: a -D-глюкоза и b -D-глюкоза.

a -D-глюкоза

t пл 146° С [a ] D = + 112,2° (в воде) , кристаллизируется из воды в виде моногидрата с t пл 83° С.

b -D-глюкоза

Получают кристаллизацией D-глюкозы из пиридина и некоторых других растворов. t пл 148-150° С, [a ] D = + 18,9° (в воде) .

В водном растворе устанавливается равновесие между несколькими взаимопревращающимися формами D-глюкозы: a - и b -пиранозными, a - и b -фуранозными, открытой альдегидной и гидратной формой. В равновесной системе в воде [a ] D = + 52,7°.

CHO Ѕ HCOH Ѕ HOCH Ѕ HCOH Ѕ HCOH Ѕ CH 2 OH

L-глюкоза

L-глюкоза получена синтетически, восстановлением лактона L-глюконовой кислоты. a -L-глюкоза — кристаллы t пл 142-143° С [a ] D = - 95,5° (в воде) и - 51,4° (равновесная система в воде) . Химические свойства L-глюкозы такие же, как у D-глюкозы.

Нахождение в природе

В особом виде глюкоза содержится почти во всех органах зелёных растений. Особенно её много в виноградном соке, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мёд в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.

В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови (0.1 - 0.12 %) и служит основным источником энергии для клеток и тканей организма. Повышение концентрации глюкозы в крови приводит к усилению выработки гормона поджелудочной железы — инсулина, уменьшающего содержание этого углевода в крови. Химическая энергия питательных веществ, поступающих в организм, заключена в ковалентных связях между атомами. В глюкозе количество потенциальной энергии составляет 2800 кДж на 1 моль (то есть на 180 грамм).

Получение

Первый синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция был произведён А. М. Бутлеровым в 1861 году: O / / Ca(OH) 2

6H—C ѕ ѕ ® C 6 H 12 O 6

\\ H Глюкоза может быть получена гидролизом природных веществ, в состав которых она входит. В производстве её получают гидролизом картофельного и кукурузного крахмала кислотами.

H 2 SO 4 , t (C 6 H 10 O 5 ) n + n H 2 O ѕ ѕ ® n C 6 H 12 O 6

Полные синтезы глюкозы, осуществлённые, исходя из диброма кролеина, а также из глицеринового альдегида и диоксиацетона, имеют лишь теоретический интерес.

В природе глюкоза наряду с другими углеводами образуется в результате реакции фотосинтеза: хлорофилл 6CO 2 + 6H 2 O ѕ ѕ ѕ ® C 6 H 12 O 6 + 6O 2 - Q

В процессе этой реакции аккумулируется энергия Солнца.

Применение

Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям в результате которых образуется диоксид углерода и вода, при это выделяется энергия согласно итоговому уравнению: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 ѕ ® 6H 2 O + 6CO 2 + 2800 кДж Этот процесс протекает ступенчато, и поэтому энергия выделяется медленно.

Глюкоза также участвует во втором этапе энергетического обмена животной клетки (расщепление глюкозы) . Суммарное уравнение выглядит так: C 6 H 12 O 6 + 2H 3 PO 4 + 2АДФ ѕ ® 2C 3 H 6 O 3 + 2АТФ + 2H 2 O Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т.д.) , в текстильной промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и гликоновых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.

На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.

Физические свойства

Глюкоза — бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата C 6 H 12 O 6 · H 2 O. По сравнению со свекловичным сахаром она менее сладкая.

Химические свойства

Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов и альдегидов. Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами:        

Свойства, обусловленные наличием в молекуле

Специфические свойства

гидроксильных групп

альдегидной группы

 

1. Реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами)

1. Реагирует с оксидом серебра (I) в аммиачном растворе (реакция “серебряного зеркала” ) : CH 2 OH(CHOH) 4 -COH + Ag 2 O® CH 2 OH(CHOH) 4 -CO 2 H + 2AgЇ

Глюкоза способна подвергаться брожению: а) спиртовое брожение C 6 H 12 O 2CH 3 -CH 2 OH+ CO 2

б) молочнокислое брожение C 6 H 12 O 2CH 3 -CHOH-COOH молочная кислота

2. Как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) c образованием алкоголята меди (II)

2. Окисляется гидроксидом меди (II) (с выпадением красного осадка) 3. Под действием восстановителей превращается в шестиатомный спирт

в) маслянокислое брожение C 6 H 12 O C 3 H 7 COOH + 2H 2 + 2CO 2

масляная кислота

D-глюкоза даёт общие реакции на альдозы, она является восстанавливающим сахаром, образует ряд производных за счёт альдегидной группы (фенилгидразон, n- бромфенилгидразон и др.) . Озазон глюкозы идентичен озанону маннозы, которая является эпимером глюкозы, и озазону фруктозы. При восстановлении глюкозы образуется шестиатомный спирт сорбит; при окислении альдегидной группы глюкозы — одноосновная D-глюконовая кислота, при дальнейшем окислении — двухосновная D-сахарная кислота. При окислении только вторичной спиртовой группы глюкозы (при условии защиты альдегидной группы) образуется D-глюкуроновая кислота. Образование D-глюкуроновой кислоты из D-глюкозы может происходить при действии ферментов оксидаз или дегидрогеназ глюкозы. При пиролизе D-глюкозы образуются гликозаны: a -гликозан и левоглюкозан (b -глюкозан) .

Для количественного определения глюкозы применяются калориметрические, иодометрические и другие методы.

Рибоза и дезоксирибоза

Из пентоз большой интерес представляют рибоза и дезоксирибоза, ибо они входят в состав нуклеиновых кислот. Структурные формулы рибозы и дезоксирибозы с открытой цепью следующие:       H H H H O H H H H O Ѕ Ѕ Ѕ Ѕ // Ѕ Ѕ Ѕ Ѕ // H - C - C - C - C - C H - C - C - C - C - C Ѕ Ѕ Ѕ Ѕ \ Ѕ Ѕ Ѕ Ѕ \ OH OH OH OH H OH OH OH H H рибоза дезоксирибоза

Некоторые интересные факты

Некоторые лягушки нашли применение глюкозе в своём организме — любопытное, хотя и гораздо менее важное. В зимние время иногда можно найти лягушек, вмёрзших в ледяные глыбы, но после оттаивания земноводные оживают. Как же они ухитряются не замёрзнуть насмерть? Оказывается, с наступлением холодов в крови лягушки в 60 раз увеличивается количество глюкозы. Это мешает образованию внутри организма кристалликов льда.

Гликолиз

Герои романа Жюля Верна “Дети капитана Гранта” только собирались поужинать мясом подстреленной ими дикой ламы (гуанако) , как вдруг выяснилось, что оно совершенно не съедобно.

“Быть может, оно слишком долго лежало?” - озадаченно спросил один из них.

“Нет, оно, к сожалению, слишком долго бежало! - ответил учёный-географ Паганель - Мясо гуанако вкусно только тогда, когда животное убито во время отдыха, но если за ним долго охотиться и животное долго бежало, тогда его мясо несъедобно”. Вряд ли Паганель сумел бы объяснить причину описанного им явления. Но, пользуясь данными современной науки, сделать это совсем нетрудно. Начать придётся, правда, несколько издалека.

Когда клетка дышит кислородом, глюкоза “сгорает” в ней, превращаясь в воду и углекислый газ, и выделяет энергию. Но, предположим, животное долго бежит, или человек быстро выполняет какую-то тяжёлую физическую работу, например, колет дрова. Кислород не успевает попасть в клетки мышц. Тем не менее клетки “задыхаются” не сразу. Начинается любопытный процесс — гликолиз (что в переводе означает “расщепление сахара”) . При распаде глюкозы образуется не вода и углекислота, а более сложное вещество — молочная кислота. Каждый, кто пробовал кислое молоко или кефир, знаком с её вкусом.

Энергии при гликолизе выделяется в 13 раз меньше, чем при дыхании. Чем больше молочной кислоты накопилось в мышцах, тем сильнее человек или животное чувствует их усталость. Наконец, все запасы глюкозы в мышцах истощаются. Необходим отдых. Поэтому, перестав колоть дрова или взбежав по длинной лестнице, человек обычно “переводит дух” , восполняя недостаток кислорода в крови. Именно молочная кислота сделала невкусным мясо животного, подстреленного героями Жюля Верна.

 

Литература

Краткая химическая энциклопедия

Учебник Химия 10 класс

Энциклопедия для детей — Биологии


просмотров: 6163
Search All Amazon* UK* DE* FR* JP* CA* CN* IT* ES* IN* BR* MX
Search All Ebay* AU* AT* BE* CA* FR* DE* IN* IE* IT* MY* NL* PL* SG* ES* CH* UK*
Alumabright Aluminum Cleaner Brightener 128 ounces (1 Gallon)

$6.29
End Date: Monday Jan-21-2019 5:27:38 PST
Buy It Now for only: $6.29
|
Magic Goo Gone Citrus Solvent 8 oz Bottle 2087 Removes Gum Grease and Tar

$11.89
End Date: Thursday Feb-7-2019 6:47:54 PST
Buy It Now for only: $11.89
|
DE-OX-ID / DEOXID Premium Electronic Contact Cleaner Spray, The Best!

$22.50
End Date: Friday Feb-8-2019 8:45:20 PST
Buy It Now for only: $22.50
|
ZRC Cold Galvanizing Compound 1/2 Pint 95% Zinc (Z.R.C) 10001

$3.20
End Date: Monday Jan-28-2019 4:49:16 PST
Buy It Now for only: $3.20
|
16 pack - HOMAX brand (1 Bag) (16 Pads) #0000 (0000) SUPER FINE Steel Wool

$31.95
End Date: Thursday Feb-7-2019 10:33:21 PST
Buy It Now for only: $31.95
|
Gibbs Brand Lubricant, Penetrant, Water Repellent, 12 oz Spray Can, Set of 2

$10.75
End Date: Tuesday Feb-12-2019 13:07:43 PST
Buy It Now for only: $10.75
|
WD 40 Specialist Electrical Contact Cleaner Circuit Electronic Board W Spray Can

$6.25
End Date: Tuesday Jan-22-2019 13:55:45 PST
Buy It Now for only: $6.25
|
WD-40 49000 3 Oz WD-40
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия
 
Н. Л. Глинка Общая химия. Учебное пособие
Общая химия. Учебное пособие
Учебное пособие предназначено для студентов нехимических специальностей высших учебных заведений.
Может служить пособием для лиц, самостоятельно изучающих основы химии, для учащихся химических средних профессиональных образовательных учреждений и старших классов средних школ....

Цена:
979 руб

Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. Учебник. В 4 томах. Том 4
Органическая химия. Учебник. В 4 томах. Том 4
В учебнике систематически описаны органические соединения по классам, а также изложены основные теоретические положения органической химии. Строение и свойства органических соединений рассмотрены с позиций как теории электронных смещений, так и теории молекулярных орбиталей.
В четвертую часть вошли главы, посвященные химии непереходных металлов, а также некоторым типам органических реакций и металлокомплексному катализу. Кратко изложены основы промышленного органического синтеза и планирование многостадийных синтезов.

Для студентов университетов и химико-технологических вузов, аспирантов и специалистов.


...

Цена:
769 руб

В. В. Вольхин Общая химия. Специальный курс
Общая химия. Специальный курс
В данной книге более глубоко по сравнению с основным курсом изложены учение о структуре и свойствах веществ в различных фазовых состояниях и о фазовых равновесиях, основы химической термодинамики и кинетики, ионных равновесий. Рассмотрены элементы химии твердого тела, нестехиометрические соединения, твердые электролиты, жидкие кристаллы. Отдельные главы посвящены комплексным соединениям и ядерным реакциям. Рассмотрены перспективы развития периодической таблицы. На многочисленных примерах показаны пути решения практических задач.

Рассчитано на студентов вузов, полезно преподавателям вузов, учителям и специалистам, заинтересованным в использовании достижений химии в различных технологиях....

Цена:
1343 руб

Г. Я. Воронков Феномен поверхности - мир межфазной границы
Феномен поверхности - мир межфазной границы
Все твердые или жидкие поверхности временно или постоянно граничат с другими фазами - газообразной, жидкой или твердой. Пограничная область между объемными фазами, межфазная граница раздела, имеющая нанометровые масштабы, ответственна за протекание важных в практическом отношении процессов - смачивания, адсорбции, электрических явлений, моющего действия, разрушения, трения и смазки, катализа, синтеза полимеров, флотации, приготовления топлив и др. Знания о пограничных областях важны при создании различных технологий, в том числе высоких, при определении существования, свойств и приготовлении разных дисперсий - суспензий, эмульсий, пен, а также веществ с пористой структурой, сплавов и пр., значимых как в природе, так и в нас самих.
Книга в обзорно популярной форме знакомит читателя с историей возникновения и развития основных идей и представлений физико-химии поверхностей и поверхностных явлений, происходящих на межфазной границе.

Предназначена для студентов, аспирантов, специализирующихся в области физической химии, а также учащихся старших классов и широкого круга читателей, интересующихся значением физико-химии поверхностей для естествознания вообще, для научно-технического прогресса, промышленного и хозяйственного производства, охраны окружающей среды....

Цена:
360 руб

С. Э. Зурабян, А. П. Лузин Органическая химия
Органическая химия
Учебник представляет собой сочетание теоретического курса и лабораторного практикума, взаимно дополняющих друг друга. Материал по важнейшим классам органических соединений изложен по функциональному принципу.
В качестве оценочных средств в издание включены задания по наиболее важным вопросам программы. Часть этих заданий (около 150) предназначена для самостоятельной внеаудиторной работы учащихся непосредственно по ходу изучения теоретического материала. Каждая глава содержит обширный набор заданий, направленных на закрепление учебного материала и контроль усвоения знаний.
Лабораторный практикум включает около 50 экспериментальных опытов, позволяющих изучить важные для фармацевтической специальности химические реакции.

Учебник предназначен студентам фармацевтических и медицинских училищ и колледжей, будет полезен абитуриентам для подготовки к Единому государственному экзамену по химии в вузы химического и биологического профиля....

Цена:
869 руб

С. Н. Смарыгин, Н. Л. Багнавец, И. В. Дайдакова Неорганическая химия. Практикум
Неорганическая химия. Практикум
Практикум соответствует учебнику Д.А.Князева и С.Н.Смарыгина "Неорганическая химия" (4-е изд. М.: Издательство Юрайт, 2012) и вместе с ним входит в учебно-методический комплекс. Он состоит из двух частей: "Теоретические основы" и "Химия элементов". Каждая часть включает несколько глав. Главы первой части помогают закрепить основы общей химии, второй - изучить свойства простых веществ и соединений химических элементов по группам периодической системы Д.И.Менделеева. Главы пособия имеют одинаковую структуру. Сначала указаны вопросы для подготовки к коллоквиуму и главы учебника, которые надо повторить, чтобы начать самостоятельную работу. Затем следуют примеры, подробно разъясняющие возможные способы решения типовых задач. В конце каждой главы приведены индивидуальные задания.
Соответствует Федеральному государственному образовательному стандарту высшего профессионального образования третьего поколения.

Для студентов вузов, обучающихся по агрономическим направлениям подготовки бакалавров. Может быть использовано студентами других направлений аграрного и технологического образования....

Цена:
1111 руб

С. А. Вшивков Фазовые переходы полимерных систем во внешних полях. Учебное пособие
Фазовые переходы полимерных систем во внешних полях. Учебное пособие
Обобщены и проанализированы опубликованные за последние 60 лет результаты исследования фазовых переходов в растворах, смесях и гелях полимеров в механическом поле (при растяжении, сжатии и сдвиговом деформировании, под действием положительного и отрицательного внешнего давления), в электрическом и магнитном полях, а также вне поля. Рассмотрены системы с аморфным (жидкостным) расслаиванием с верхними и нижними критическими температурами растворения, с кристаллическим разделением фаз и с жидкокристаллическими фазовыми переходами.
Проанализировано влияние молекулярной массы, гибкости цепи и концентрации полимера, полярности и размеров молекул растворителя, скорости деформирования, напряженности магнитного поля, поверхностных энергий компонентов на фазовые переходы полимерных систем в механическом, магнитном и электрическом полях. Описаны фазовые диаграммы и пульсирующий механизм фазового распада гелей сшитых полимеров. Рассмотрены методы построения и способы расчета фазовых диаграмм полимерных систем.

Учебное пособие будет полезно научным работникам, аспирантам и студентам, специализирующимся в области фазовых переходов многокомпонентных систем....

Цена:
1311 руб

Ю. Я. Лукомский, Ю. Д. Гамбург Физико-химические основы электрохимии
Физико-химические основы электрохимии
Второе издание учебного пособия, широко используемого в ведущих российских университетах. Одно из наиболее полных в мировой литературе руководств, созданное известными специалистами. Подробно рассмотрены равновесия и процессы переноса в растворах электролитов, электродные потенциалы и двойной электрический слой, методы измерений, применения, включая гальванические покрытия и химические источники тока.

Для студентов и преподавателей химических и химико-технологических факультетов университетов, разработчиков, инженеров-практиков и технологов производственных предприятий....

Цена:
1100 руб

Кинетика гомогенных химических реакций
Кинетика гомогенных химических реакций
Пособие написано по типу краткого энциклопедического справочника по химической кинетике.
В книге можно найти сведения по всем основным разделам современной химической кинетики гомогенных реакций: формальной кинетике, элементарным реакциям в газовой, жидкой и твердой фазах, механизмам различных органических и неорганических реакций, гомогенному катализу, фото- и радиационной химии, макромолекулярной химии и макрокинетике.
Большое внимание уделено методам кинетического исследования химических реакций, приемам обработки экспериментальных результатов. В пособии собраны формулы и таблицы функций, применяемые в химической кинетике. Для удобства пользования материалом книга снабжена подробной библиографией....

Цена:
266 руб

Ю. Я. Харитонов Аналитическая химия. Аналитика 2. Количественный анализ. Физико-химические
Аналитическая химия. Аналитика 2. Количественный анализ. Физико-химические
Учебник подготовлен в соответствии с федеральным государственным образовательным стандартом третьего поколения. В книге рассмотрены основы гравиметрического, химических титриметрических методов анализа (кислотно-основное, окислительно-восстановительное, комплекси-метрическое, включая комплексонометрию, осадительное титрование в неводных средах), физико-химических и физических методов: оптических (колориметрия, фотоэлектроколориметрия, спектрофотометрия, флуори-метрия), хроматографических (ионообменная, газо-жидкостная, высокоэффективная жидкостная хроматография), электрохимических (кондуктометрия, потенциометрия, полярография, амперометрия, кулонометрия). Охарактеризованы способы статистической обработки результатов количественного анализа. Приведены примеры и задачи.

Предназначен студентам высших учебных заведений, обучающимся по фармацевтическим, химическим и другим специальностям, предусматривающим освоение курса аналитической химии....

Цена:
1069 руб

2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт. Партнёрская программа.
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования