Химия онлайн
ТРИАЗОЛЫ

ТРИАЗОЛЫ , мол. М. 69,6. Различают 1,2,3-Т. (озотриазол), или вицинальный (ф-ла I), и 1,2,4-Т. (пирродиазол), или симметричный (II). Незамещенные и С-замещенные Т. могут существовать в двух таутомерных формах: для 1,2,3-Т.-1H-и 2H-формы (Ia и Iб соотв.), для 1,2,4-Т.-1H- и 4H-формы (IIа и IIб соотв.):

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4126-4.jpg

Т. и их алкил- или арилпроизводные-бесцв. кристаллы или высококипящие жидкости (см. табл.). Хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей, незамещенные Т. раств. в воде; проявляют кислотные и слабые основные св-ва. Устойчивы к нагреванию, действию к-т, оснований, нек-рых окислителей (КМnО4, Н2О2) и восстановителей (Zn в СН3СООН, Na в NH3, LiAlH4). С AgNO3 образуют не-

растворимые в воде соли; 1,2,4-Т. дает стабильные гидрохлорид (т. пл. 169 °С) и гексахлорплатинат (т. пл 73-75 °С). Производные 1,2,4-Т. образуют комплексы с солями нек-рых металлов (Hg, Ag, Pb, Zn).

Т.- 6p-электронные ароматич. системы. Электроф. замещение в Т. идет по атомам N или С. Наиб. характерны р-ции алкилирования и ацилирования. 1,2,3-Т. и 1-замещенный 1H -1,2,3-Т. алкилируются алкилгалогенидами, диметилсуль-фатом, диазометаном, а также вступают в р-цию Манниха. 1,2,3-Т. избирательно метилируется по положению 1 действием СН3I на его Ag- или Тl-соли или при р-ции в щелочной среде; взаимод. с CH2N2 идет преимущественно по положению 2. 1-Метилзамещенный 1,2,3-Т. легко метилируется далее с образованием 1,3-дизамещенной соли триазолия; 2-ме-тилзамещенный образует соль 1,2-диметил-1,2,3-триа-золия лишь под действием сильных метилирующих агентов, напр.:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4126-5.jpg

Алкилирование диметилсульфатом замещенных 1,2,3-Т. приводит к смеси 1H- и 2H-производных.

Алкилирование 1,2,4-Т. в щелочной среде идет до 1-алкил-производных с дальнейшим образованием четвертичных солей по атому N-4. 4-Замещенные 4H-1,2,4-Т. кватерни-зуются по атомам N-1 или N-2.

Для N-замещенных 1,2,4-Т. под действием С4Н9Li и СН3I протекает реакция С-метилирования, напр.:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4126-6.jpg

Взаимод. 1H-1,2,3- или 4H-1,2,4-Т. с галогенангидридами или ангидридами к-т в безводных р-рителях при повыш. т-рах приводит к соответствующим N- или С-ацилпро-изводным.

По отношению к электроф. агентам, генерируемым в сильнокислой среде, Т. инертны, т.к. при этом превращ. в неактивные триазолиевые катионы. Нитрование замещенных 1,2,4-Т. затрагивает преимущественно заместитель; напр., 4-ме-тил-2-фенил-2H-1,2,3-Т. нитруется в n-положение ароматич. ядра. Нитрование 1,2,4-Т. в цикл происходит только при наличии в молекуле электронодонорного заместителя; напр., действие дымящей HNO3 на 3-гидрокси-1,2,4-Т. приводит к З-гидрокси-5-нитро- 1,2,4-Т. Незамещенный 1,2,3-Т. бро-мируется Вr2 до 4,5-дибромпроизводного, но не хлорируется Сl2 в воде, водном р-ре CH3COONa или в присутствии РеСl3. Хлорирование 1-метил- и 4-метил-1H-1,2,3-Т. в ССl4 или в СНСl3 приводит соотв. к 1-метил-4-хлор- и 4-метил-5-хлор-1H-1,2,3-Т.

1,2,3-Т. и его производные получают взаимод. азидов с ацетиленами, ацетиленидами металлов или реактивами Гриньяра, с соед., содержащими активир. метиленовые группы, а также р-цией диазаалканов с активир. нитрилами -дицианом, галогенцианидами, эфирами циановой к-ты, напр.:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4126-7.jpg

Общий метод получения 2-замещенных 2H-1,2,3-Т.-окисление бисарилгидразонов 1,2-дикарбонильных соед. под действием разл. окислителей [MnO2, HgO, соли Си (II), К2Сr2О7] или внутримол. дегидратация арилгидразонокси-мов 1,2-дикарбонильных соед. под действием (СН3СО)2О или РСl5 в СНСl3:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4126-8.jpg

1,2,4-Т. и его производные синтезируют из производных гидразина конденсац. методами или из др. гетероциклов, напр.:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4126-9.jpg

Производные 1,2,3- и 1,2,4-Т.-оптич. отбеливатели, стабилизаторы фотографич. эмульсий, полупродукты при получении пластификаторов, клеевых композиций и ингибиторов коррозии (напр., гуаназол-3,5-диамино-1,2,4-Т.), гербициды (напр., амизол - 3-амино- 1,2,4-Т.), катализаторы в пептидном синтезе; многие Т. биологически активны, обладают противобактериальной, нейролептич., гипотензивной, спаз-молитич. и др. активностью, стимулируют сердечную деятельность. Мезоионное соед.-нитрон (ф-ла III; т. пл. 189-190 °С)-реагент для определенияХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 4126-10.jpgпикрат-ионов и др. анионов.

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4126-11.jpg

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 7, М., 1965; Китаев Ю.П., Бузыкин Б. И., Гидразоньт, М., 1974; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 429; Schofield К., Grim-mett M.R., Keene В. R. Т., Heteroaromatic nitrogen compounds: the azoles, Camb., 1976; Gilchrist T. L., Gymer G. E., "Adv. Heterocycl. Chem.", 1974, v. 16, p. 33-85. P. А. Караханов, В. И. Келарев.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 1464
Search All Amazon* UK* DE* FR* JP* CA* CN* IT* ES* IN* BR* MX
Search All Ebay* AU* AT* BE* CA* FR* DE* IN* IE* IT* MY* NL* PL* SG* ES* CH* UK*
Alumabright Aluminum Cleaner Brightener 128 ounces (1 Gallon)

$9.95
End Date: Saturday Mar-23-2019 6:25:44 PDT
Buy It Now for only: $9.95
|
WD 40 Electrical Contact Cleaner Spray Circuit Board Car Electronics Connection

$7.96
End Date: Sunday Mar-24-2019 16:58:23 PDT
Buy It Now for only: $7.96
|
8 oz WD-40 Multi-Purpose Lubricant w/ Smart Straw - Spray Two Ways

$3.45
End Date: Friday Mar-29-2019 5:49:16 PDT
Buy It Now for only: $3.45
|
16 pack - HOMAX brand (1 Bag) (16 Pads) #0000 (0000) SUPER FINE Steel Wool

$7.97
End Date: Friday Mar-22-2019 6:27:38 PDT
Buy It Now for only: $7.97
|
Magic Goo Gone Citrus Solvent 8 oz Bottle 2087 Removes Gum Grease and Tar

$5.95
End Date: Monday Apr-1-2019 13:48:30 PDT
Buy It Now for only: $5.95
|
Robtec Assorted Steel Wool, Coarse, Medium, Fine (12-Pack)

$16.59
End Date: Saturday Mar-23-2019 17:25:26 PDT
Buy It Now for only: $16.59
|
Animal Quarters CREOLINA Coal Tar Deodorant Cleaner 3 Plastic Bottles 16oz.

$23.08
End Date: Sunday Apr-7-2019 0:19:05 PDT
Buy It Now for only: $23.08
|
WD-40 Multi-Use Product One Gallon Lubricates hinges, wheels, pulleys, rollers,

$16.49
End Date: Friday Mar-22-2019 9:23:06 PDT
Buy It Now for only: $16.49
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия
 
О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов Химия для профессий и специальностей технического профиля
Химия для профессий и специальностей технического профиля
На базовом уровне изложены теоретические основы химии, рассмотрены вопросы химии основных классов неорганических веществ. Особое внимание уделено свойствам, промышленным способам получения и применению в технике металлов и неметаллов. Описаны свойства, получение и направления использования органических соединений. Приведены контрольные вопросы, задания и расчетные задачи. Даны рекомендации по выполнению лабораторных опытов и практических работ по общей, неорганической и органической химии.

Для учащихся и студентов учреждений начального и среднего профессионального образования....

Цена:
969 руб

В. А. Алексеенко, Л. П. Алексеенко Биосфера и жизнедеятельность
Биосфера и жизнедеятельность
Рассматриваются природные и техногенные факторы, влияющие на безопасность жизнедеятельности в биосфере, эколого-геохимические изменения, характеризующие начальный период формирования ноосферы. Приводятся закономерности развития природных и техногенных изменений в среде обитания человека, а также рекомендации по применению показателей, нормирующих загрязнение геохимических ландшафтов различными поллютантами.

Для студентов высших учебных заведений, обучающихся по направлениям и специальностям `Защита окружающей среды`, `Экология`, `Геохимия`, `Биология`, `География`. Представляет интерес для аспирантов и специалистов в области химии, биологии, физики и всего комплекса наук о Земле....

Цена:
349 руб

А. М. Орлова Практическое пособие по органической химии
Практическое пособие по органической химии
Учебное пособие построено таким образом, что прослеживается связь с теорией химического строения A.M.Бутлерова.
В учебном пособии изложены основные свойства органических соединений, их строение, получение. В каждой главе, после изложения теоретического материала, даны обучающие задачи, которые помогают студенту глубже понять теоретический материал.
В пособии приводятся контрольные карты, с помощью которых студент может проверить уровень своей подготовки, а также задания для контроля усвоения знаний со стороны преподавателя.
Данная работа предназначена для студентов всех форм обучения: очного, заочного, дистанционного.
Учебное пособие предназначено для студентов строительных специальностей....

Цена:
748 руб

Ф. П. Мельников, В. Ю. Прокофьев, Н. Н. Шатагин Термобарогеохимия
Термобарогеохимия
В основу данного учебника положен курс лекций по термобарогеохимии - науке, изучающей флюидные включения. Объектом ее изучения являются разнообразные по составу и агрегатному состоянию флюидные включения, широко распространенные в минералах пневматолитового и гидротермального происхождения и встречающиеся в минералах интрузивных и эффузивных пород. Эти мельчайшие остатки минералообразующей среды несут информацию о процессах, происходивших при становлении магматических тел и формировании эндогенных рудных месторождений.

Методы термобарогеохимии позволяют определять относительную и истинную температуру образования минералов, количественный и качественный состав растворов и расплавов во включениях, давление и агрегатное состояние минералообразующей среды, из которой происходила кристаллизация минералов или рудоотложение....

Цена:
278 руб

С. А. Вшивков Фазовые и структурные переходы жидкокристаллических наносистем
Фазовые и структурные переходы жидкокристаллических наносистем
В учебном пособии рассмотрены экспериментальные и теоретические данные о фазовых переходах и структуре жидкокристаллических наносистем (растворов и гелей эфиров целлюлозы) в магнитном и механическом полях, а также вне поля. Обсуждено влияние молекулярной массы, полярности молекул растворителей, напряженности магнитного поля, скорости сдвигового деформирования на положение пограничных кривых, отделяющих изотропные области от анизотропных, и на структуру систем.

Пособие предназначено для бакалавров, обучающихся по профилям "Высокомолекулярные соединения" и "Физическая химия" направления подготовки "Химия", студентов и аспирантов, специализирующихся в области физической химии полимеров, а также химиков, физикохимиков, занимающихся исследованием, синтезом и переработкой полимеров....

Цена:
421 руб

О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин Органическая химия. В 4 частях. Часть 2
Органическая химия. В 4 частях. Часть 2
В учебнике систематически описаны органические соединения по классам, а также изложены основные теоретические положения органической химии. Строение и свойства органических соединений рассмотрены с позиций как теории электронных смещений, так и теории молекулярных орбиталей.
Во вторую часть вошли главы, посвященные стереохимии, реакциям нуклеофильного замещения и элиминирования, а также химии спиртов, тиолов, простых эфиров и сульфидов, свободных радикалов; введено понятие ароматичности.

Для студентов университетов и химико-технологических вузов, аспирантов и специалистов....

Цена:
790 руб

 Общая и неорганическая химия
Общая и неорганическая химия
В пособии излагаются современные представления о строении вещества, периодичности свойств химических элементов и их соединений, химической связи, закономерностях протекания химических процессов, теории и свойствах растворов, поверхностных явлениях, дисперсных системах, комплексных и органических соединениях; рассмотрены основы электрохимии, окислительно-восстановительные реакции, коррозия и защита от коррозии, а также вопросы, связанные с идентификацией веществ. Дано систематическое описание свойств элементов и их соединений.

Предназначено для студентов нехимических специальностей и направлений подготовки....

Цена:
190 руб

С. Н. Смарыгин, Н. Л. Багнавец, И. В. Дайдакова Неорганическая химия. Практикум
Неорганическая химия. Практикум
Практикум соответствует учебнику Д.А.Князева и С.Н.Смарыгина "Неорганическая химия" (4-е изд. М.: Издательство Юрайт, 2012) и вместе с ним входит в учебно-методический комплекс. Он состоит из двух частей: "Теоретические основы" и "Химия элементов". Каждая часть включает несколько глав. Главы первой части помогают закрепить основы общей химии, второй - изучить свойства простых веществ и соединений химических элементов по группам периодической системы Д.И.Менделеева. Главы пособия имеют одинаковую структуру. Сначала указаны вопросы для подготовки к коллоквиуму и главы учебника, которые надо повторить, чтобы начать самостоятельную работу. Затем следуют примеры, подробно разъясняющие возможные способы решения типовых задач. В конце каждой главы приведены индивидуальные задания.
Соответствует Федеральному государственному образовательному стандарту высшего профессионального образования третьего поколения.

Для студентов вузов, обучающихся по агрономическим направлениям подготовки бакалавров. Может быть использовано студентами других направлений аграрного и технологического образования....

Цена:
1111 руб

Химики изобретают
Химики изобретают
Книга представляет собой первый опыт составления сборника изобретательских задач по химии. Около двухсот авторских свидетельств и патентов авторы сборника использовали в качестве сюжетов задач, которые рассчитаны на старшеклассников, проявляющих интерес к химии. Она будет полезна на занятиях химических кружков и факультативов, на уроках в классах с углубленным изучением химии, для подготовки к вступительным экзаменам по химии в высшие учебные заведения. Книга может служить своеобразным тестом для выявления изобретательского таланта.

Книга представляет интерес и для студентов вузов, учащихся ПТУ и техникумов химического профиля, словом для всех, кто хочет овладеть химическим творчеством....

Цена:
192 руб

А. И. Волков, И. М. Жарский, О. Н. Комшилова Практикум по химии
Практикум по химии
В пособие включены лабораторные работы, которые охватывают важнейшие разделы курса химии. В нем представлены теоретическое введение, решения типовых задач, вопросы и контрольные задания по важнейшим разделам курса. Приведенный справочный материал может быть использован студентами как при объяснении многих закономерностей химии, так и при решении задач. Главная цель пособия - научить студентов в самом начале обучения в вузе общим приемам ориентировки в новых знаниях и выработать навыки самостоятельного выполнения химических экспериментов и обобщения фактов.

Настоящий практикум по химии предназначен для студентов нехимических специальностей высших учебных заведений и основан на опыте проведения лабораторных занятий по химии со студентами БГТУ....

Цена:
192 руб

2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт. Партнёрская программа.
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования