Химия онлайн
ТРИАЗОЛЫ

ТРИАЗОЛЫ , мол. М. 69,6. Различают 1,2,3-Т. (озотриазол), или вицинальный (ф-ла I), и 1,2,4-Т. (пирродиазол), или симметричный (II). Незамещенные и С-замещенные Т. могут существовать в двух таутомерных формах: для 1,2,3-Т.-1H-и 2H-формы (Ia и Iб соотв.), для 1,2,4-Т.-1H- и 4H-формы (IIа и IIб соотв.):

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4126-4.jpg

Т. и их алкил- или арилпроизводные-бесцв. кристаллы или высококипящие жидкости (см. табл.). Хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей, незамещенные Т. раств. в воде; проявляют кислотные и слабые основные св-ва. Устойчивы к нагреванию, действию к-т, оснований, нек-рых окислителей (КМnО4, Н2О2) и восстановителей (Zn в СН3СООН, Na в NH3, LiAlH4). С AgNO3 образуют не-

растворимые в воде соли; 1,2,4-Т. дает стабильные гидрохлорид (т. пл. 169 °С) и гексахлорплатинат (т. пл 73-75 °С). Производные 1,2,4-Т. образуют комплексы с солями нек-рых металлов (Hg, Ag, Pb, Zn).

Т.- 6p-электронные ароматич. системы. Электроф. замещение в Т. идет по атомам N или С. Наиб. характерны р-ции алкилирования и ацилирования. 1,2,3-Т. и 1-замещенный 1H -1,2,3-Т. алкилируются алкилгалогенидами, диметилсуль-фатом, диазометаном, а также вступают в р-цию Манниха. 1,2,3-Т. избирательно метилируется по положению 1 действием СН3I на его Ag- или Тl-соли или при р-ции в щелочной среде; взаимод. с CH2N2 идет преимущественно по положению 2. 1-Метилзамещенный 1,2,3-Т. легко метилируется далее с образованием 1,3-дизамещенной соли триазолия; 2-ме-тилзамещенный образует соль 1,2-диметил-1,2,3-триа-золия лишь под действием сильных метилирующих агентов, напр.:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4126-5.jpg

Алкилирование диметилсульфатом замещенных 1,2,3-Т. приводит к смеси 1H- и 2H-производных.

Алкилирование 1,2,4-Т. в щелочной среде идет до 1-алкил-производных с дальнейшим образованием четвертичных солей по атому N-4. 4-Замещенные 4H-1,2,4-Т. кватерни-зуются по атомам N-1 или N-2.

Для N-замещенных 1,2,4-Т. под действием С4Н9Li и СН3I протекает реакция С-метилирования, напр.:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4126-6.jpg

Взаимод. 1H-1,2,3- или 4H-1,2,4-Т. с галогенангидридами или ангидридами к-т в безводных р-рителях при повыш. т-рах приводит к соответствующим N- или С-ацилпро-изводным.

По отношению к электроф. агентам, генерируемым в сильнокислой среде, Т. инертны, т.к. при этом превращ. в неактивные триазолиевые катионы. Нитрование замещенных 1,2,4-Т. затрагивает преимущественно заместитель; напр., 4-ме-тил-2-фенил-2H-1,2,3-Т. нитруется в n-положение ароматич. ядра. Нитрование 1,2,4-Т. в цикл происходит только при наличии в молекуле электронодонорного заместителя; напр., действие дымящей HNO3 на 3-гидрокси-1,2,4-Т. приводит к З-гидрокси-5-нитро- 1,2,4-Т. Незамещенный 1,2,3-Т. бро-мируется Вr2 до 4,5-дибромпроизводного, но не хлорируется Сl2 в воде, водном р-ре CH3COONa или в присутствии РеСl3. Хлорирование 1-метил- и 4-метил-1H-1,2,3-Т. в ССl4 или в СНСl3 приводит соотв. к 1-метил-4-хлор- и 4-метил-5-хлор-1H-1,2,3-Т.

1,2,3-Т. и его производные получают взаимод. азидов с ацетиленами, ацетиленидами металлов или реактивами Гриньяра, с соед., содержащими активир. метиленовые группы, а также р-цией диазаалканов с активир. нитрилами -дицианом, галогенцианидами, эфирами циановой к-ты, напр.:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4126-7.jpg

Общий метод получения 2-замещенных 2H-1,2,3-Т.-окисление бисарилгидразонов 1,2-дикарбонильных соед. под действием разл. окислителей [MnO2, HgO, соли Си (II), К2Сr2О7] или внутримол. дегидратация арилгидразонокси-мов 1,2-дикарбонильных соед. под действием (СН3СО)2О или РСl5 в СНСl3:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4126-8.jpg

1,2,4-Т. и его производные синтезируют из производных гидразина конденсац. методами или из др. гетероциклов, напр.:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4126-9.jpg

Производные 1,2,3- и 1,2,4-Т.-оптич. отбеливатели, стабилизаторы фотографич. эмульсий, полупродукты при получении пластификаторов, клеевых композиций и ингибиторов коррозии (напр., гуаназол-3,5-диамино-1,2,4-Т.), гербициды (напр., амизол - 3-амино- 1,2,4-Т.), катализаторы в пептидном синтезе; многие Т. биологически активны, обладают противобактериальной, нейролептич., гипотензивной, спаз-молитич. и др. активностью, стимулируют сердечную деятельность. Мезоионное соед.-нитрон (ф-ла III; т. пл. 189-190 °С)-реагент для определенияХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 4126-10.jpgпикрат-ионов и др. анионов.

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4126-11.jpg

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 7, М., 1965; Китаев Ю.П., Бузыкин Б. И., Гидразоньт, М., 1974; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 429; Schofield К., Grim-mett M.R., Keene В. R. Т., Heteroaromatic nitrogen compounds: the azoles, Camb., 1976; Gilchrist T. L., Gymer G. E., "Adv. Heterocycl. Chem.", 1974, v. 16, p. 33-85. P. А. Караханов, В. И. Келарев.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 1178
Search All Amazon* UK* DE* FR* JP* CA* CN* IT* ES* IN* BR* MX
Search All Ebay* AU* AT* BE* CA* FR* DE* IN* IE* IT* MY* NL* PL* SG* ES* CH* UK*
Animal Quarters CREOLINA Coal Tar Deodorant Cleaner 3 Plastic Bottles 16oz.

$18.99
End Date: Sunday Jul-15-2018 13:47:30 PDT
Buy It Now for only: $18.99
|
Aluminum Cleaner Brightener 128 ounces (1 Gallon)

$28.95
End Date: Sunday Jul-22-2018 10:47:16 PDT
Buy It Now for only: $28.95
|
Starbrite Aluminum Cleaner Restorer 64 fl oz 87764 Pontoon Boat Canoe Cleaning

$3.15
End Date: Saturday Jul-14-2018 13:32:56 PDT
Buy It Now for only: $3.15
|
16 pack - HOMAX brand (1 Bag) (16 Pads) #0000 (0000) SUPER FINE Steel Wool

$19.89
End Date: Thursday Jul-12-2018 11:34:46 PDT
Buy It Now for only: $19.89
|
Gibbs Brand Lubricant, Penetrant, Water Repellent, Fights Corrosion 12 oz Spray

$41.95
End Date: Sunday Jul-22-2018 10:45:08 PDT
Buy It Now for only: $41.95
|
Star Brite 81900 Fabric Waterproofing w/ PTEF 1 Gallon Tent Boat Top Cover

$10.89
End Date: Thursday Jul-12-2018 7:47:54 PDT
Buy It Now for only: $10.89
|
DE-OX-ID / DEOXID Premium Electronic Contact Cleaner Spray, The Best!

$6.39
End Date: Monday Jun-25-2018 6:27:38 PDT
Buy It Now for only: $6.39
|
Magic Goo Gone Citrus Solvent 8 oz Bottle 2087 Removes Gum Grease and Tar

$7.59
End Date: Monday Jul-9-2018 4:48:25 PDT
Buy It Now for only: $7.59
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия
 
М. А. Юровская, А. В. Куркин Основы органической  химии
Основы органической химии
В учебном издании, написанном преподавателями кафедры органической химии химического факультета МГУ, изложен краткий курс органической химии, включающий сведения о строении, методах получения, свойствах и применении основных классов органических соединений. Рассмотрены особенности механизмов важнейших органических реакций (нуклеофильного замещения, элиминирования и др.). Приведены необходимые сведения о современных наиболее информативных физико-химических методах исследования органических соединений (масс-спектрометрия, спектроскопия ЯМР, ИК-спектроскопия и др.).

Для студентов вузов нехимических специальностей, а также студентов, обучающихся по программе бакалавриата....

Цена:
434 руб

 Сборник задач по органической химии
Сборник задач по органической химии
В книге собраны задачи по всем разделам органической химии, для их решения требуются знания не только синтетических методов, но и основ ИК- и ЯМР-спектроскопии. В начале сборника помешены методические указания, помогающие студентам найти правильный подход к решению каждой конкретной многостадийной задачи, а также перечень реакций, наиболее часто использующихся в синтетической органической химии. В конце книги помещены ответы, облегчающие самостоятельную работу студентов, причем во многих случаях помимо оптимальных приводятся несколько вариантов решений.

Книга рассчитана на студентов и преподавателей химических факультетов университетов, а также других вузов химического профиля....

Цена:
234 руб

Т. В. Мартынова, И. В. Артамонова, Е. Б. Годунов Химия. Учебник и практикум
Химия. Учебник и практикум
Учебник с лабораторным практикумом по курсу общей химии предназначен для студентов, обучающихся по всем специальностям и направлениям технических вузов. Лабораторной работе предшествуют теоретическая часть, контрольные вопросы, примеры решения типовых задач, 15 вариантов заданий и тесты для самоконтроля с ключами. В книге даны необходимые справочные материалы.
Содержание учебника соответствует актуальным требованиям Федерального государственного образовательного стандарта высшего образования.

Для бакалавров, обучающихся по техническим направлениям и специальностям....

Цена:
1099 руб

Тотай Анатолий Васильевич(редактор), Казаков Олег Григорьевич(редактор) Теория горения и взрыва. Учебник и практикум для СПО
Теория горения и взрыва. Учебник и практикум для СПО
В учебнике рассматриваются общие положения теории воспламенения горючих систем, особенности распространения горения по поверхности жидких и твердых веществ, основы тепловой теории прекращения горения.
Особое внимание уделено описанию характеристик основных взрывчатых веществ, выпускаемых промышленностью, количественных характеристик процессов, позволяющих определить критические параметры.
Книга включает хороший методический комплекс, благодаря которому студенты могут легко освоить данный учебный курс. Рассмотрены примеры решения задач по основным разделам книги. Даны задания для самостоятельной работы студентов....

Цена:
859 руб

Ю. Я. Харитонов, В. Ю. Григорьева Аналитическая химия. Практикум
Аналитическая химия. Практикум
В учебном пособии представлены материалы по качественному химическому анализу катионов, анионов, их смесей, индивидуальных веществ и их смесей.

Издание предназначено для студентов высших учебных заведений, обучающихся по фармацевтическим, химическим и другим специальностям, предусматривающим освоение курса аналитической химии....

Цена:
709 руб

И. И. Грандберг, Н. Л. Нам Практические работы и семинарские занятия по органической химии
Практические работы и семинарские занятия по органической химии
В книге изложены методы и приемы работы с органическими веществами, современные методы разделения органических соединений, определения констант, качественные реакции; описаны задачи по синтезу. В приложении приведены вопросы для коллоквиумов и семинаров, основы техники безопасности, организация работы со справочной литературой, номенклатура ИЮПАК, рассмотрены возможности ИК-, УФ- и ПМР-спектроскопии при определении строения веществ. Соответствует Федеральному государственному образовательному стандарту высшего профессионального образования третьего поколения.

Для студентов вузов, изучающих органическую химию....

Цена:
645 руб

О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, Е. Е. Остроумова, С. А. Сладков Химия для профессий и специальностей естественно-научного профиля
Химия для профессий и специальностей естественно-научного профиля
В учебнике на современном уровне изложены теоретические основы общей, органической и неорганической химии. Учебник поможет сформировать не только высокий профильный уровень химических знаний, но и целостную естественно-научную картину мира. Контрольные вопросы и задачи, приведенные по каждой теме, помогут подготовиться к единому государственному экзамену. Рекомендации по выполнению лабораторных и практических работ, представленных по всем разделам органической и неорганической химии, позволят освоить технику безопасного эксперимента.

Для лиц, обучающихся по профессиям и специальностям естественно-научного профиля в учреждениях начального и среднего профессионального образования....

Цена:
990 руб

М. Х. Карапетьянц Примеры и задачи по химической термодинамике
Примеры и задачи по химической термодинамике
В настоящей книге содержится 186 примеров и 396 задач с ответами. Примеры и задачи соответствуют основным разделам химической термодинамики и связаны, главным образом, с технологией неорганических производств и химической переработки топлива. Для решения примеров и задач широко использованы приближенные вычисления, графические методы расчета и различные эмпирические и полуэмпирические закономерности.
Книга неоднократно переиздавалась в СССР; за издание 1950 г. автор был удостоен звания лауреата Сталинской премии в области науки.

Книга предназначена для студентов химико-технологических институтов и химических факультетов других вузов. Она полезна также для преподавателей вузов, работников промышленности, исследовательских институтов и проектных организаций....

Цена:
474 руб

Сборник задач и упражнений по химии
Сборник задач и упражнений по химии
Учебное пособие охватывает все основные разделы программы по курсу общей и неорганической химии. Каждому разделу предпослано краткое теоретическое введение и примеры с детальным разбором хода решения типовых задач. В новом издании автор применяет систематическую номенклатуру неорганических соединений....

Цена:
479 руб

Органическая химия. Учебник
Органическая химия. Учебник
В учебнике систематически изложены основы современной органической химии. В доступной форме даются сведения о квантовомехани. ческой природе простых и кратных связей. Излагаются современные взгляды на механизмы важнейших реакций. Большое внимание уделено практическому использованию достижений органической химии....

Цена:
669 руб

2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования