Химия онлайн
ГОМБЕРГА - БАХМАНА - ХЁЯ РЕАКЦИЯ

ГОМБЕРГА - БАХМАНА - ХЁЯ РЕАКЦИЯ (Гомберга -Бахмана реакция, Гомберга реакция), синтез несимметрич. диа-рилов арилированием ароматич. соед. диазосоединениями или N-нитрозоацетиламинами:
Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 1116-68.jpg

В кач-ве диазосоединения применяют соли диазония (X = С1, Вr), диазогидроксиды (X = ОН), диазоацетаты (X = ОСОСН3) или диазоаминосоединения (X = NR2). При наличии заместителей в бензольном кольце арилирование всегда идет в орто- или пара-положение, причем скорость р-ции возрастает в ряду: O2NC6H5 > С1С6Н5 > ВrС6Н5 > > СН3С6Н5 > С6Н6. При использовании диазоацетатов процесс осуществляют обычно в водном р-ре NaOH или CH3COONa при охлаждении. В среде пиридина реакция протекает в отсутствие щелочи при 20-70°С. Р-цию с диазоаминосоединениями проводят в орг. р-рителе в присутствии ледяной СН3СООН или сухого НС1 при 60-140 °С. При применении N-нитрозоацетиламинов их раств. в ароматич. компоненте при 20-40 °С. Твердые ароматич. соед. арилируют в среде СНС13 или СС14. Выход диарилов при использовании N-нитрозоацетиламинов составляет ок. 50%, в остальных случаях 10-20%. Осн. побочная реакция - образование линейных полиарилов.

Механизм реакции включает образование свободных радикалов:
Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 1116-69.jpg

Подобным образом, как в Г.-Б.-X. р., происходит арилирование гетероциклич. соединений. В случае тиофена образуется смесь 2- и 3-арилтиофенов; арилирование фурана протекает региоспецифично в положение 2.

Р-цию используют для получения терфенилов и монозамещенных дифенилов. Она открыта М. Гомбергом и В. Бахманом в 1924, позднее исследовалась Д. Хеем и У. Гривом, предложившими применять N-нитрозоацетиламины и использовать CH3COONa вместо NaOH.

Лит.: Бах манн В. Е., Гофманн Р. А., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 2, М., 1950, с. 244-84; Де-Tnp Д. Л., там же, сб. 9, М., 1959, с. 529-600; Девис Д. И.. Перрет М. Дж., Свободные радикалы в органическом синтезе, nepv с англ., М., 1980, с. 41-48. Г. Л. Мищенко.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 1759
Search All Amazon* UK* DE* FR* JP* CA* CN* IT* ES* IN* BR* MX
Search All Ebay* AU* AT* BE* CA* FR* DE* IN* IE* IT* MY* NL* PL* SG* ES* CH* UK*
Alumabright Aluminum Cleaner Brightener 128 ounces (1 Gallon)

$18.99
End Date: Monday Sep-16-2019 5:53:14 PDT
Buy It Now for only: $18.99
|
Schaeffer's Citrol Multi Purpose Degreaser (16oz Can) #266

$4.43
End Date: Sunday Sep-8-2019 20:05:19 PDT
Buy It Now for only: $4.43
|
Steel Wool 12 pad, Super Fine Grade #0000 Rhodes American Final Fini

$8.10
End Date: Sunday Sep-1-2019 7:20:51 PDT
Buy It Now for only: $8.10
|
Evapo-Rust ER004 Super Safe Rust Remover - 32oz.

$37.55
End Date: Sunday Sep-1-2019 9:39:34 PDT
Buy It Now for only: $37.55
|
Nu-Calgon 4291-08 Nu-Brite Condenser Coil Cleaner, 1-Gallon

$9.91
End Date: Thursday Aug-29-2019 13:54:23 PDT
Buy It Now for only: $9.91
|
Evapo-Rust, The Original Super Safe Rust Remover, Water-based, Non-Toxic, Bio...

$7.59
End Date: Sunday Sep-8-2019 3:27:35 PDT
Buy It Now for only: $7.59
|
Electric Contact Cleaner Spray WD 40 Specialist Electric Equipment Cleaning

$27.58
End Date: Friday Sep-20-2019 19:32:39 PDT
Buy It Now for only: $27.58
|
Evapo-Rust The Original Super Safe Rust Remover, Water-Based, 1 Gallon

$42.95
End Date: Tuesday Sep-3-2019 10:45:08 PDT
Buy It Now for only: $42.95
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия
2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт. Партнёрская программа.
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования