Химия онлайн
ШТОББЕ КОНДЕНСАЦИЯ

ШТОББЕ КОНДЕНСАЦИЯ , взаимод. альдегидов или кетонов с эфирами янтарной к-ты (сукцинатами) в присутствии оснований с образованием алкилиденянтарных к-т:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-45.jpg

В р-цию вступают алифатич. и ароматич. альдегиды и кетоны, алициклич. кетоны,Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-46.jpg-ненасыщ. альдегиды, дикетоны, кетоэфиры. В качестве конденсир. ср-в обычно применяют C2Н5ONa, mpеm-C4H9OK и NaH, реже - CH3ONa, C2HSOK, Na, Ph3CNa.
Обычно смесь кетона или альдегида, диалкилсукцината и алкоголята Na в эфире выдерживают неск. суток при т-ре от -15 до 25 °С и кратковременно нагревают смесь до кипения (иногда с целью сокращения времени проведения р-ции и снижения выхода побочных продуктов, в качестве р-рителя используют спирт, напр. этиловый, и нагревание смеси начинают сразу после ее приготовления). Продукты р-ции гидролизуют, затем подкисляют и выделяют моноэфир алкилиденянтарной к-ты (ф-ла I). Для омыления второй эфирной группы моноэфир обрабатывают Ва(ОН)2 или NaOH. Выходы обычно составляют 40-90%; как правило, лучшие результаты удается достичь при использовании диметилсукцината и mpem-бутилата Na в mpem-C4H9OH.
Осн. побочные процессы - восстановление кетонов в спирты, Клайзена конденсация, Канниццаро реакция, альдольная конденсация, образование (преимущественно в мягких условиях) диалкилиденянтарных (фульгеновых) к-т. Ароматич. альдегиды АrСНО иногда дают значит. кол-ва производных параконовой к-ты (ф-лы II и III). Кетоны, имеющие один и более атомов Н при a-атоме С обычно на первой стадии Ш. к. дают алкенилянтарные эфиры R'CH = C(R)CH(COOC2H5)CH2COOH.

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-47.jpg

Механизм р-ции включает взаимод. диалкилсукцината с анионом RО- с образованием соответствующего карбаниона. Последний атакует атом С карбонильной группы альдегида или кетона с образованием нового аниона, стабилизирующегося в результате образования циклич. структуры лактона (его можно выделить), к-рый подвергается гидролизу:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-48.jpg

В конденсацию, аналогичную Ш. к., вступает также ди-трет-бутиловый эфир глутаровой к-ты. Соответствующие бензилиденовые производные образуются при конденсации PhCHO с эфирамиХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-49.jpg-бензоилпропионовой, 1,2,3-пропантрикарбоновой (трикарбаллиловой),Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-50.jpg-(3,4-диметоксибензоил)-пропионовой (Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-51.jpg-вератроилпропионовой) и тиодигликолевой к-т.
Ш. к. используют в синтезе ненасыщ. и насыщ. (продукты гидрирования первых) замещенных производных янтарной к-ты (лактонов, инданонов, тетралонов, полициклич. ароматич. соед., родственных стероидам).
реакция открыта Г. Штоббе в 1893.

Лит.: Джонсон У., Доб Г., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 6, М., 1953, с. 7; Martelli J. [а. о.], "Tetrahedron", 1974, № 17, р. 3063.

Г. И. Дрозд.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 764
Search Results from Ebay.US* DE* FR* UK
DE-OX-ID / DEOXID Premium Electronic Contact Cleaner Spray, The Best!

$23.64
End Date: Saturday Jul-1-2017 8:59:54 PDT
Buy It Now for only: $23.64
|
Gojo Fast Wipes Hand Cleaning Towels Pail 130 Towels

$19.77
End Date: Monday Jul-24-2017 7:33:49 PDT
Buy It Now for only: $19.77
|
Gojo 4.5 lb. Lemon Pumice Hand Soap, 915

$12.49
End Date: Sunday Jul-2-2017 9:55:27 PDT
Buy It Now for only: $12.49
|
ANIMAL QUARTERS CREOLINA Odor Remover Coal Tar Deodorant 16oz.Bottles 2-Pack

$13.99
End Date: Thursday Jul-20-2017 10:43:19 PDT
Buy It Now for only: $13.99
|
MG Chemicals 408A-125ML Rubber Renue 125 ml Liquid Bottle NEW!!!

$234.88
End Date: Sunday Jul-23-2017 18:49:39 PDT
Buy It Now for only: $234.88
|
LPS 00305 LPS 3(R) Premier Rust Inhibitor, 5gal

$39.99
End Date: Thursday Jun-29-2017 21:35:42 PDT
Buy It Now for only: $39.99
|
Cherry Wet Wax - Premium Soft Paste Polymer Sealant & Carnauba Wax (1 Gallon)

$9.92
End Date: Wednesday Jul-19-2017 9:02:30 PDT
Buy It Now for only: $9.92
|
CRC INDUSTRIES - 6-56 Multi-Purpose Lubricant, 11-oz.

$19.65
End Date: Saturday Jul-1-2017 11:36:34 PDT
Buy It Now for only: $19.65
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия
 
О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин Органическая химия. В 4 частях. Часть 3
Органическая химия. В 4 частях. Часть 3
В учебнике систематически описаны органические соединения по классам, а также изложены основные теоретические положения органической химии. Строение и свойства органических соединений рассмотрены с позиций как теории электронных смещений, так и теории молекулярных орбиталей.
В третью часть вошли главы, посвященные химии карбонильных соединений (альдегидов, кетонов), карбоновых кислот и их производных, а также азотсодержащих органических соединений (аминов, нитро- и диазосоединений, азидов), фенолов, хинонов и циклоалканов.

Для студентов университетов и химико-технологических вузов, аспирантов и специалистов....

Цена:
499 руб

И. Г. Хомченко Общая химия. Сборник задач и упражнений. Учебное пособие
Общая химия. Сборник задач и упражнений. Учебное пособие
Учебное пособие состоит из двух частей. Первая часть кроме задач по неорганической химии содержит задачи по общетеоретическим вопросам химии. Во вторую часть включены задачи по органической химии. Каждый параграф пособия начинается введением, в котором разъяснены опорные понятия темы и примеры решения задач.

Учебное пособие предназначено для учащихся техникумов, колледжей и средних учебных заведений с расширенной программой по химии. Может быть полезно преподавателям химии и студентам нехимических вузов, изучающим общую или органическую химию....

Цена:
109 руб

Н. Л. Глинка Общая химия. Задачи и упражнения. Учебно-практическое пособие
Общая химия. Задачи и упражнения. Учебно-практическое пособие
Для нового издания сборника задач за прототип взято последнее прижизненное издание 1971 г. ЗАДАЧИ И УПРАЖНЕНИЯ ПО ОБЩЕЙ ХИМИИ Н.Л.Глинки. Материал приведен в соответствие с 18-м и 19-м изданиями учебника "Общая химия" того же автора. В задачнике уточнены обозначения и числовые значения физических постоянных и различных констант веществ. Во введении предлагается общий план решения задач. В начале каждой главы задачника даются уравнения, необходимые для решения задач, и многочисленные примеры решений задач. Добавлены задания в форме тестов. Соответствует актуальным требованиям Федерального государственного образовательного стандарта высшего образования.
Книга может служить пособием для самостоятельного изучения основ химии.

Для студентов высших учебных заведений, обучающихся по естественно-научным направлениями и специальностям....

Цена:
769 руб

Б. Б. Дамаскин, О. А. Петрий, Г. А. Цирлина Электрохимия. Учебное пособие
Электрохимия. Учебное пособие
Учебное пособие содержит все традиционные разделы курса электрохимии. В нем приведены примеры использования количественных соотношений электрохимической термодинамики и кинетики для описания и прогнозирования свойств реальных систем, основы научного подхода к решению задач, связанных с практическим применением электрохимических систем. Рассмотрены последние достижения в области разработки новых материалов для электрохимических систем, современное состояние физических представлений об элементарных явлениях в электрохимических процессах, физические методы исследования растворов, межфазных границ и электродных материалов.

Для студентов, обучающихся по направлениям "Химия", "Химия, физика и механика материалов", "Химические технологии", "Энерго- и ресурсосберегающие процессы в химической технологии, нефтехимии и биотехнологии", "Фундаментальная и прикладная химия", "Химическая технология энергонасыщенных материалов и изделий", "Химическая технология материалов современной энергетики"....

Цена:
1320 руб

А. Л. Подкорытов, Л. К. Неудачина, С. А. Штин Аналитическая химия. Окислительно-восстановительное титрование. Учебное пособие
Аналитическая химия. Окислительно-восстановительное титрование. Учебное пособие
Учебное пособие освещает вопросы теории методов окислительно-восстановительного титрования, взаимосвязь теоретических основ методов с их практическим применением. Большое внимание уделено экспериментальным приемам осуществления окислительно-восстановительных процессов, факторам, влияющим на протекание окислительно-восстановительных реакций. Достаточно подробно изложены методики окислительно-восстановительного титрования различных систем. Рассмотрение этих вопросов в одном учебном пособии поможет студентам получить цельное представление о физико-химических основах применения окислительно-восстановительных реакций в аналитической химии....

Цена:
134 руб

А. Б. Никольский, А. В. Суворов Химия. Учебник для вузов
Химия. Учебник для вузов
В учебнике нового типа, рассчитанном прежде всего на формирование химического мышления студентов, системно и точно и в то же время ясно и доступно изложен огромный объем современных общехимических знаний.

На современном уровне рассмотрено учение о химическом процессе с акцентом на механизм реакций. Прослежена взаимосвязь между электронным строением и химическим поведением веществ, равное внимание уделено химии элементов главных и дополнительных подгрупп. Логичность и популярность изложения материала, оригинальность контрольных вопросов, доступность иллюстраций способствуют усвоению химических знаний и развитию научного мышления.

Предназначен студентам вузов, учащимся средних специальных учебных заведений, будет полезен преподавателям вузов и учителям школ....

Цена:
469 руб

П. Эткинс, Дж. де Паула Физическая химия. В 3 частях. Часть 1. Равновесная термодинамика
Физическая химия. В 3 частях. Часть 1. Равновесная термодинамика
Современное фундаментальное учебное издание по физической химии, написанное известными учеными из Великобритании и США, занимающимися преподавательской деятельностью. Три части учебника охватывают основные разделы физической химии: термодинамику, строение вещества и кинетику. Изложение материала дано на современном уровне, с привлечением необходимого математического аппарата и обязательной физической интерпретацией получаемых уравнений. Каждая глава учебника содержит разделы, иллюстрирующие применение тех или иных теоретических концепций для решения прикладных задач. Особое внимание при этом уделено проблемам биофизической химии. Книга хорошо иллюстрирована, содержит обширный справочный материал, библиографию и большое число задач разной степени сложности (некоторые с подробными решениями).
В русском издании книга выходит в трех частях. Часть 1 включает материал по равновесной термодинамике (гл. 1-10).

Для студентов, аспирантов и преподавателей химических вузов....

Цена:
569 руб

С. Э. Зурабян, А. П. Лузин Органическая химия
Органическая химия
Учебник представляет собой сочетание теоретического курса и лабораторного практикума, взаимно дополняющих друг друга. Материал по важнейшим классам органических соединений представлен по функциональному принципу. В качестве оценочных средств в учебник включены задания по наиболее важным вопросам программы. Часть этих заданий (около 150) предназначена для самостоятельной внеаудиторной работы учащихся непосредственно по ходу изучения теоретического материала. Каждая глава содержит широкий набор заданий, направленных на закрепление и развитие учебного материала, а также для контроля усвоения знаний.
Лабораторный практикум включает около 50 экспериментальных опытов, направленных на изучение важных для фармацевтической специальности химических реакций.

Предназначен для студентов фармацевтических и медицинских училищ и колледжей. Будет полезен абитуриентам для подготовки к Единому государственному экзамену (ЕГЭ) по химии в вузы химического и биологического профиля....

Цена:
1149 руб

В. Д. Валова (Копылова), Е. И. Паршина Аналитическая химия и физико-химические методы анализа. Практикум
Аналитическая химия и физико-химические методы анализа. Практикум
Практикум включает качественный анализ неорганических соединений (8 лабораторных работ) и количественный анализ (15 лабораторных работ, в том числе 3 работы по физико-химическим методам анализа). В каждой работе приводится перечень вопросов для теоретической подготовки, а также вопросы и задачи для самостоятельной работы студентов.

Для студентов бакалавриата, обучающихся по направлениям подготовки "Технология продукции и организация общественного питания", "Продукты питания из растительного сырья", "Продукты питания животного происхождения", а также для студентов средних специальных учебных заведений и колледжей....

Цена:
254 руб

И. А. Пресс Основы общей химии для самостоятельного изучения
Основы общей химии для самостоятельного изучения
В учебном пособии изложены теоретические основы современной химии. Учебный материал модульно структурирован. Раздел "Строение вещества" охватывает такие модули, как "Строение атома", "Периодическая система Д.И.Менделеева", "Химическая связь и строение молекул". В разделе "Превращение вещества" обсуждаются закономерности протекания химических реакций (модули "Химическая термодинамика", "Химическая кинетика", "Химическоеравновесие", "Растворы", "Окислительно-восстановительные реакции", "Электрохимия .
Содержание и методическое решение учебного пособия нацелены на самостоятельную работу по изучению учебной дисциплины "Химия", преподаваемой в высших учебных заведениях студентам, обучающимся по нехимическим специальностям и направлениям подготовки. Представлено большое количество материалов для самостоятельной учебной работы и самоконтроля. Приведены решения типичных задач и тестовых заданий.

Настоящее издание предназначено для студентов высших учебных заведений, изучающих дисциплины химического цикла, прежде всего студентов, совмещающих работу и учебу, обучающихся без отрыва от своей профессиональной деятельности. Учебное пособие разработано с учетом специфики обучения взрослых. Учтена возможность дефицита времени и недостаточно высокого уровня довузовской подготовки....

Цена:
2219 руб



2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования