Химия онлайн
ШТОББЕ КОНДЕНСАЦИЯ

ШТОББЕ КОНДЕНСАЦИЯ , взаимод. альдегидов или кетонов с эфирами янтарной к-ты (сукцинатами) в присутствии оснований с образованием алкилиденянтарных к-т:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-45.jpg

В р-цию вступают алифатич. и ароматич. альдегиды и кетоны, алициклич. кетоны,Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-46.jpg-ненасыщ. альдегиды, дикетоны, кетоэфиры. В качестве конденсир. ср-в обычно применяют C2Н5ONa, mpеm-C4H9OK и NaH, реже - CH3ONa, C2HSOK, Na, Ph3CNa.
Обычно смесь кетона или альдегида, диалкилсукцината и алкоголята Na в эфире выдерживают неск. суток при т-ре от -15 до 25 °С и кратковременно нагревают смесь до кипения (иногда с целью сокращения времени проведения р-ции и снижения выхода побочных продуктов, в качестве р-рителя используют спирт, напр. этиловый, и нагревание смеси начинают сразу после ее приготовления). Продукты р-ции гидролизуют, затем подкисляют и выделяют моноэфир алкилиденянтарной к-ты (ф-ла I). Для омыления второй эфирной группы моноэфир обрабатывают Ва(ОН)2 или NaOH. Выходы обычно составляют 40-90%; как правило, лучшие результаты удается достичь при использовании диметилсукцината и mpem-бутилата Na в mpem-C4H9OH.
Осн. побочные процессы - восстановление кетонов в спирты, Клайзена конденсация, Канниццаро реакция, альдольная конденсация, образование (преимущественно в мягких условиях) диалкилиденянтарных (фульгеновых) к-т. Ароматич. альдегиды АrСНО иногда дают значит. кол-ва производных параконовой к-ты (ф-лы II и III). Кетоны, имеющие один и более атомов Н при a-атоме С обычно на первой стадии Ш. к. дают алкенилянтарные эфиры R'CH = C(R)CH(COOC2H5)CH2COOH.

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-47.jpg

Механизм р-ции включает взаимод. диалкилсукцината с анионом RО- с образованием соответствующего карбаниона. Последний атакует атом С карбонильной группы альдегида или кетона с образованием нового аниона, стабилизирующегося в результате образования циклич. структуры лактона (его можно выделить), к-рый подвергается гидролизу:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-48.jpg

В конденсацию, аналогичную Ш. к., вступает также ди-трет-бутиловый эфир глутаровой к-ты. Соответствующие бензилиденовые производные образуются при конденсации PhCHO с эфирамиХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-49.jpg-бензоилпропионовой, 1,2,3-пропантрикарбоновой (трикарбаллиловой),Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-50.jpg-(3,4-диметоксибензоил)-пропионовой (Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-51.jpg-вератроилпропионовой) и тиодигликолевой к-т.
Ш. к. используют в синтезе ненасыщ. и насыщ. (продукты гидрирования первых) замещенных производных янтарной к-ты (лактонов, инданонов, тетралонов, полициклич. ароматич. соед., родственных стероидам).
реакция открыта Г. Штоббе в 1893.

Лит.: Джонсон У., Доб Г., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 6, М., 1953, с. 7; Martelli J. [а. о.], "Tetrahedron", 1974, № 17, р. 3063.

Г. И. Дрозд.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 800
Search Results from Ebay.US* DE* FR* UK
Buy 3 get 1 FREE VANI-SOL - PRO HIGH ACID TOILET BOWL CLEANER (4) 32 oz Bottles

$233.43
End Date: Tuesday Aug-22-2017 18:49:39 PDT
Buy It Now for only: $233.43
|
LPS 00305 LPS 3(R) Premier Rust Inhibitor, 5gal

$15.99
End Date: Sunday Sep-3-2017 22:40:19 PDT
Buy It Now for only: $15.99
|
Granite and Marble Polish Italian Craftsman Polish 1-16 OZ Bottle FREE SHIPPING

$6.07
End Date: Friday Sep-1-2017 18:11:14 PDT
Buy It Now for only: $6.07
|
WD-40 490088 Lubricant,Aerosol Can,16 oz. G5417641

$11.99
End Date: Friday Sep-15-2017 7:47:54 PDT
Buy It Now for only: $11.99
|
DE-OX-ID / DEOXID Premium Electronic Contact Cleaner Spray, The Best!

$9.67
End Date: Thursday Sep-14-2017 12:20:55 PDT
Buy It Now for only: $9.67
|
Amodex Ink and Stain Remover, 4 Ounce, Non-Toxic, 4 oz bottle (118mL)

$10.91
End Date: Saturday Aug-26-2017 20:20:19 PDT
Buy It Now for only: $10.91
|
CRC 3301 Silicone Mold Release,Food Grade,16 Oz.

$28.95
End Date: Saturday Aug-26-2017 10:47:16 PDT
Buy It Now for only: $28.95
|
Starbrite Aluminum Cleaner Restorer 64 fl oz 87764 Pontoon Boat Canoe Cleaning

$16.51
End Date: Monday Sep-18-2017 14:43:54 PDT
Buy It Now for only: $16.51
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия
 
Ю. М. Ерохин Химия
Химия
Изложены теоретические основы общей, неорганической и органической химии в соответствии с примерной программой по химии для средних профессиональных учебных заведений как базового, так и профильного уровня. Для закрепления знаний и развития у студентов умения самостоятельно работать даны вопросы, упражнения и задачи. Приведены примеры выполнения заданий.

Для студентов учреждений среднего профессионального образования....

Цена:
1319 руб

П. П. Кукин, В. В. Юшин, С. Г. Емельянов Теория горения и взрыва
Теория горения и взрыва
В предлагаемом авторским коллективом преподавателей Юго-Западного государственного университета, Российского государственного технологического университета им. К.Э.Циолковского и Марийского государственного технического университета учебном пособии изложен материал, который используется при чтении курса дисциплин: "Теория горения и взрыва", "Безопасность жизнедеятельности", "Безопасность в чрезвычайных ситуациях" в части развития, прогнозирования и ликвидации последствий техногенных взрывов и пожаров.
Соответствует Федеральному государственному образовательному стандарту высшего профессионального образования третьего поколения.

Данное пособие предназначено для студентов направления "Техносферная безопасность", а также других направлений и специальностей высшего профессионального образования для углубленного изучения и проработки лекционного материала, выполнения практических и лабораторных работ по расчету и прогнозированию опасных поражающих факторов при горении и взрыве....

Цена:
1049 руб

Г. Б. Сергеев Нанохимия. Учебное пособие
Нанохимия. Учебное пособие
Нанохимия - область науки, связанная с получением и изучением физико-химических свойств частиц, имеющих размеры в несколько нанометров. Подобные частицы могут обладать высокой реакционной способностью в широком интервале температур. В книге на примере различных элементов показано, что исследования в области нанохимии открывают новые возможности синтеза веществ и наноматериалов с неизвестными свойствами. Основное внимание уделено специфике получения и химическим превращениям атомов, кластеров и наночастиц металлов. Специальные разделы посвящены углероду и работам по криохимии атомов и наночастиц металлов. В отдельных главах рассмотрены размерные эффекты в химии и перспективы развития нанохимии. В настоящее издание введена новая глава по органическим наночастицам, используемым в медицине.

Книга предназначена для научных работников и преподавателей, развивающих конкретные области нанонауки, студентов и аспирантов, которые решили посвятить себя новой и перспективной науке XXI века....

Цена:
589 руб

В. Ф. Травень Органическая химия. Учебное пособие. В 3 томах. Том 3
Органическая химия. Учебное пособие. В 3 томах. Том 3
Первое издание учебника "Органическая химия", изданного в 2004 году, получило заслуженное признание среди студентов и преподавателей. Вместе с тем, переход на двухуровневую систему высшего образования предъявляет новые требования к содержанию учебников, что явилось причиной существенной переработки книги. В настоящем, пятом, издании учебный материал систематизирован с учетом степени глубины изучения предмета: для начального освоения дисциплины в основных разделах излагаются фундаментальные сведения, а специализирующимся в области органической химии и продолжающим обучение после получения степени бакалавра адресованы разделы "Для углубленного изучения". Пятое издание учебника подготовлено в комплекте с задачником (В.Ф.Травень, А.Ю.Сухорукое, Н.А.Кондратова "Задачи по органической химии и практикумом (В.Ф.Травень, А.Е.Щекотихин "Практикум по органической химии . Данный набор учебных изданий обеспечивает двухуровневое изложение учебного материала и не имеет аналогов.

Для студентов, аспирантов и преподавателей химических факультетов университетов и химико-технологических вузов....

Цена:
489 руб

Физическая химия расплавов: Учебное пособие
Физическая химия расплавов: Учебное пособие
С содержанием книги вы можете ознакомиться на дополнительном изображении....

Цена:
509 руб

П. Эткинс, Дж. де Паула Физическая химия. В 3 частях. Часть 1. Равновесная термодинамика
Физическая химия. В 3 частях. Часть 1. Равновесная термодинамика
Современное фундаментальное учебное издание по физической химии, написанное известными учеными из Великобритании и США, занимающимися преподавательской деятельностью. Три части учебника охватывают основные разделы физической химии: термодинамику, строение вещества и кинетику. Изложение материала дано на современном уровне, с привлечением необходимого математического аппарата и обязательной физической интерпретацией получаемых уравнений. Каждая глава учебника содержит разделы, иллюстрирующие применение тех или иных теоретических концепций для решения прикладных задач. Особое внимание при этом уделено проблемам биофизической химии. Книга хорошо иллюстрирована, содержит обширный справочный материал, библиографию и большое число задач разной степени сложности (некоторые с подробными решениями).
В русском издании книга выходит в трех частях. Часть 1 включает материал по равновесной термодинамике (гл. 1-10).

Для студентов, аспирантов и преподавателей химических вузов....

Цена:
569 руб

И. В. Касаткина, Е. В. Федоренко, Т. М. Прохорова Физическая химия. Учебное пособие
Физическая химия. Учебное пособие
Учебное пособие предназначено для студентов высших учебных заведений и подготовлено в соответствии с программой "Физическая химия". Включает в себя следующие разделы: основы химической термодинамики; растворы, фазовые равновесия; химические и адсорбционные равновесия; катализ; химическая кинетика; электрохимия. Также приводятся все необходимые графики и формулы.

Предназначено всем изучающим дисциплину "Физическая химия"....

Цена:
333 руб

И. П. Мухленов, А. Я. Авербух, Е. С. Тумаркина, И. Э. Фурмер Общая химическая технология. В 2 томах. Том 1. Теоретические основы химической технологии
Общая химическая технология. В 2 томах. Том 1. Теоретические основы химической технологии
В первой части учебника изложены теоретические основы химической технологии, включающие: общие понятия, закономерности химико-технологических процессов применительно к основным типам реакторов и химико-технологических систем, закономерности гомогенных...

Цена:
1429 руб

В. И. Ролдугин Физикохимия поверхности
Физикохимия поверхности
Первый в мире учебник-монография по актуальной теме на стыке физической химии, физики конденсированных сред, гидродинамики и физики двумерных систем.
Рассмотрены равновесные поверхности и неравновесные процессы для всех возможных границ раздела фаз, включая электронные структуру и процессы на поверхности, пленки и прослойки, все известные виды адсорбции, динамику жидких поверхностей.
Книга представляет собой всеобъемлющую энциклопедию поверхностных явлений и является существенным вкладом в развитие физической химии.

Учебник предназначен для физических и химических факультетов университетов....

Цена:
1289 руб

О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, Е. Е. Остроумова, С. А. Сладков Химия для профессий и специальностей естественно-научного профиля
Химия для профессий и специальностей естественно-научного профиля
В учебнике на современном уровне изложены теоретические основы общей, органической и неорганической химии. Учебник поможет сформировать не только высокий профильный уровень химических знаний, но и целостную естественно-научную картину мира. Контрольные вопросы и задачи, приведенные по каждой теме, помогут подготовиться к единому государственному экзамену. Рекомендации по выполнению лабораторных и практических работ, представленных по всем разделам органической и неорганической химии, позволят освоить технику безопасного эксперимента.

Для лиц, обучающихся по профессиям и специальностям естественно-научного профиля в учреждениях начального и среднего профессионального образования....

Цена:
899 руб



2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования