Химия онлайн
НУКЛЕОЗИДЫ

НУКЛЕОЗИДЫ , прир. гликозиды, молекулы к-рых состоят из остатка пуринового или пиримидинового основания, связанного через атом N с остатком D-рибозы или 2-дезок-си-D-рибозы в фуранозной форме; в более широком смысле-прир. и синтетич. соед., в молекулах к-рых гетероцикл через атом N или С связан с любым моносахаридом, иногда сильно модифицированным (см. Минорные нуклеозиды). В зависимости от входящих в молекулу остатков моносахари-да и гетероциклич. основания различают рибо- и дезокси-рибонуклеозиды, пуриновые и пиримидиновые Н.

Канонические Н. (см.рис.)-аденозин (сокращенно А), гуанозин (G), цитидин (С), их 2'-дезоксианалоги, а также тимидин (Т) и уридин (U)-являются компонентами нуклеиновых кислот. В природе Н. встречаются также в своб. состоянии (преимущественно в виде нуклеозидных антибиотиков).

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3059-14.jpg

Основные нуклеозиды, входящие в состав нуклеиновых к-т.

Основаниям в составе Н. в кристаллич. состоянии отвечают таутомерные формы, к-рые приведены в ф-лах. Экзо-циклич. группа NH2 частично двоесвязана, что проявляется в укорачивании связи С—N и отсутствии свободы вращения относительно нее. В р-ре в незначит. кол-вах присутствуют и др. таутомерные формы.

Основания и связанные с ними атомы практически копла-нарны. Кольцо дезоксирибозы в составе Н. всегда неплоское и обычно находится в С'2- или С'3-эндо-конформации (атом С соотв. в положении 2' или 3' располагается над фуранозным кольцом). В р-ре эти конформации находятся в динамич. равновесии. Их взаимное превращ. происходит через О'4-эндо-конформацию; положение равновесия определяется природой заместителей при атомах в положениях С-2' и С-3'.

Все природные Н. имеют b-конфигурацию N-гликозидной связи. Вращение гетероциклич. основания относительно этой связи в принципе свободное, однако сочетание ряда стабилизирующих факторов приводит к предпочтительной анти-ориентации в случае пиримидиновых Н. (атом О-2 направлен в сторону от сахара), тогда как пуриновые Н. встречаются как в син-, так и в анти-конформации (имида-зольное кольцо направлено соотв. в сторону сахара и от него); исключение составляет гуанозин, для к-рого характерна син-конформация.

Н.-кристаллич. в-ва, имеют характерные рН-зависимые УФ спектры (см. табл.). Обладают слабыми основными св-вами; их разл. склонность к протонированию (убывает в ряду: C>G>A>T = U) используют для разделения Н. методами ионообменной хроматографии и электрофореза.

НЕКОТОРЫЕ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НАИБОЛЕЕ РАСПРОСТРАНЕННЫХ НУКЛЕОЗИДОВ

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3059-15.jpg

* В скобках приводится концентрация Н. в воде, % по массе; щел.-щелочная среда. ** В скобках приводится значение e (в тыс. ед.).

Хим. св-ва Н. определяются прежде всего природой углеводного и гетероциклических остатков. При действии HNO2 происходит дезаминирование, в результате чего экзоциклич. аминогруппа превращ. в оксо- или енольную ф-цию (в результате таутомерии); аналогичные превращ. происходят при действии ферментов нуклеозиддезами наз. При этом из цитидина образуется у р и д и н, из аденозина-и н о з и н, или р и б о к с и н (ф-ла I, R-остаток рибозы; т. пл. 218°С, [a]D18 -49,2° при концентрации 0,91% в воде; lмакс 248,5 нм, e 12200), из г у а н о з и н а-ксантозин (ф-ла II, R-остаток рибозы; т. пл. > 300 °С-с разложением, [a]D30-51,2° при концентрации 1% в 0,1 н. водном р-ре NaOH; lмакс 253 нм, e 8790).

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3059-16.jpg

Следует также отметить ацилирование (в т.ч. фосфори-лирование) и алкилирование остатков моносахарида по гидроксилам; N- и О-алкилирование по гетероциклич. основаниям (преимущественно в положения 3,4 пиримидинов и 6,7 пуринов); замены гидроксилов остатка моносахарида на разл. атомы и группы (Н, Hal, NH2, N3 и др.); присоединение по 5,6-двойной связи пиримидинов (гидрирование, гидроксилирование, присоединение бисульфита и др. нуклеофилов); галогенирование (в т.ч. фторирование) и металлирование (главным образом получение Li-производных) пиримидинов в положение 5 с послед. заменой металла на разл. группы (преимущественно алкильные); аналогичное галогенирование с послед. замещением в положении 8 пуринов; 5-гидроксиметилирование с послед. превращ. СН2ОН в карбоксил и его дериватизацией; раскрытие пиримидинового кольца под действием гидразина или гидроксиламина; образование N-оксидов, дестабилизирующее гетероциклич. ядро; периодатное расщепление 2',3'-гликольной группировки остатка рибозы с образованием высокореакционноспособного диальдегида; катализируемое к-тами расщепление N-гликозидной связи (наиб. чувствительны при этом пуриновые Н. дезоксиряда). Нек-рые св-ва Н. определяются сочетанием остатков моносахарида и гетероцикла. Так, внутримол. нуклеофильный атака атома О в положении 2 пиримидина по атому С в положении 2', 3' или 5' при наличии эффективной уходящей группы (напр., тозильной) приводит к соответствующим трициклическим ангидронуклеозидам - важным промежуточный соед. в синтезе аналогов Н.

Природные Н. получают преимущественно ферментативным гидролизом ДНК или щелочным гидролизом РНК с послед. ферментативным дефосфорилированием образующейся смеси нуклеотидов (нуклеозидфосфатов) и хроматографич. разделением. Существующие эффективные методы хим. синтеза используются главным образом для получения неприродных Н., однако постепенно, становясь все более экономичными, они распространяются на синтез природных Н. Обычно синтез Н. осуществляют взаимод. пертриметилсилилир. основания с перацилир. моносахаридом или ацилгалогенозой (глико-зидная группа ОН заменена на галоген, др. группы ОН ацилированы), оглавлением основания с перацетилир. моносахаридом или же конденсацией основания с ацилгалогенозой в присутствии солей ртути. Др. путь синтеза-достройка гетероцикла в составе фрагмента, содержащего рибозу, с использованием подходящего синтона (см. Органический синтез); этот подход чаще всего используется в синтезе Н. с С-гликозидной связью. Синтетически получено множество Н., модифицированных по основанию и моносахариду (в т. ч. с линейной формой последнего вместо циклической), с a-конфигурацией N-гликозидной связи и т.д.

Н. используют как исходные в-ва в искусств. синтезе фрагментов ДНК (РНК) и синтезе нуклеотидов, в качестве лигандов в аффинной хроматографии, в химиотерапии вирусных, онкологич. и нек-рых др. заболеваний (напр., 3-азидо-3'-дезокситимидин, или азидотимидин,- против синдрома приобретенного иммунодефицита, рибоксин-при ишемической болезни сердца, l-b-D-арабинофуранозилцито-зин, или цитарабин,-противоопухолевый препарат).

Лит.: Органическая химия нуклеиновых кислот, М., 1970; Шабарова 3. А., Богданов А. А., Химия нуклеиновых кислот и их компонентов, М., 1978; Nucleoside analogues. Chemistry, biology and medical applications, ed. by R.T. Walker [a.o], N.Y.-L, 1979. Ю.А. Берлин.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 1285
Search All Amazon* UK* DE* FR* JP* CA* CN* IT* ES* IN* BR* MX
Search All Ebay* AU* AT* BE* CA* FR* DE* IN* IE* IT* MY* NL* PL* SG* ES* CH* UK*
Star Brite 81900 Fabric Waterproofing w/ PTEF 1 Gallon Tent Boat Top Cover

$10.89
End Date: Tuesday Jun-12-2018 7:47:54 PDT
Buy It Now for only: $10.89
|
DE-OX-ID / DEOXID Premium Electronic Contact Cleaner Spray, The Best!

$15.49
End Date: Sunday May-27-2018 17:25:26 PDT
Buy It Now for only: $15.49
|
Animal Quarters CREOLINA Coal Tar Deodorant Cleaner 3 Plastic Bottles 16oz.

$28.95
End Date: Wednesday May-23-2018 10:47:16 PDT
Buy It Now for only: $28.95
|
Starbrite Aluminum Cleaner Restorer 64 fl oz 87764 Pontoon Boat Canoe Cleaning

$8.93
End Date: Monday Jun-4-2018 14:19:25 PDT
Buy It Now for only: $8.93
|
Unique 100% Dry Film Non Stick Coating And Lubricant Teflon Spray By DuPont 10oz

$6.29
End Date: Saturday May-26-2018 6:27:38 PDT
Buy It Now for only: $6.29
|
Magic Goo Gone Citrus Solvent 8 oz Bottle 2087 Removes Gum Grease and Tar

$5.79
End Date: Monday Jun-18-2018 6:38:02 PDT
Buy It Now for only: $5.79
|
Bar Keepers Friend Cleaner 21 Ounce Cleanser and Polish Multipurpose Shine - NEW

$18.99
End Date: Friday Jun-15-2018 13:47:30 PDT
Buy It Now for only: $18.99
|
Aluminum Cleaner Brightener 128 ounces (1 Gallon)

$4.99
End Date: Tuesday Jun-12-2018 1:57:19 PDT
Buy It Now for only: $4.99
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия
 
Ю. Ю. Лурье Справочник по аналитической химии
Справочник по аналитической химии

Справочник содержит основные таблицы, применяемые для вычисления результатов разнообразных химических анализов, а также практически все сведения, необходимые для работы химиков-аналитиков. Данная книга является репринтным воспроизведением издания 1989 года.
В шестом издании (пятое вышло в 1979 г.) пересмотрены и в ряде случаев исправлены значения констант произведений растворимости, ионизации кислот и оснований, устойчивости комплексных соединений, стандартных окислительных потенциалов и т. п. Введены новые данные о маскировании мешающих ионов и об атомно-адсорбционных методах определения различных металлов. Устранен устаревший материал, сделаны необходимые дополнения и уточнения.

Справочник предназначен широкому кругу работников химико-аналитических лабораторий и явится необходимым пособием для студентов высших и средних специальных учебных заведений.

...

Цена:
1269 руб

Е. Д. Пожидаев Химия
Химия
Настоящее учебное пособие предназначено для студентов, обучающихся по направлению подготовки 210100 - "микроэлектроника и твердотельная электроника", специальности 210107 - "электронное машиностроение" и может быть рекомендовано студентам направления подготовки 210200 - "проектирование и технология электронных средств" и специальностей подготовки: 210104 - "микроэлектроника и твердотельная электроника", 210105 - "электронные приборы и устройства", 210201 - "проектирование и технология радиоэлектронных средств", 210202 - "проектирование и технология электронно-вычислительных средств", 220201 - "управление и информатика в технических системах", 200501 - "метрология и метрологическое обеспечение", 230201 - "информационные системы и технология".

Пособие написано в соответствии с утвержденной Министерством образования и науки РФ примерной программой дисциплины "Химия" для соответствующих направлений. Пособие состоит из двух частей. Первая часть охватывает химические системы. Вторая часть пособия посвящена описанию закономерностей химических процессов, в основе которых лежит взаимодействие веществ....

Цена:
559 руб

 Практикум по общей и биоорганической химии
Практикум по общей и биоорганической химии
Представлены практические задания по общей и биоорганической химии. Подробно описана методика выполнения лабораторных работ, физико-химические принципы проведения эксперимента. Изложен теоретический материал для самостоятельной подготовки к практическому занятию, даны контрольные вопросы и расчетные задания. Приведены справочные данные о свойствах важнейших неорганических и органических соединений.

Для студентов высших медицинских учебных заведений....

Цена:
1239 руб

П. М. Кругляков, Т. Н. Хаскова Физическая и коллоидная химия
Физическая и коллоидная химия
В учебном пособии изложены основы физической и коллоидной химии. Рассмотрены вопросы химической термодинамики, фазовых равновесий; растворы, электрохимические процессы и химическая кинетика. Изложены общие понятия и законы коллоидной химии. Рассмотрены поверхностные явления, дана классификация дисперсных систем по агрегатному состоянию и дисперсности, методы их получения, теория устойчивости и молекулярно-кинетические, оптические и реологические свойства.

Для студентов вузов нехимического, в основном строительного, профиля. Может быть полезно также аспирантам и инженерно-техническим работникам многих смежных отраслей....

Цена:
770 руб

А. Г. Стромберг, Х. А. Лельчук, А. И. Картушинская Сборник задач по химической термодинамике
Сборник задач по химической термодинамике
В сборнике содержится около 900 задач, которые отражают основные разделы химической термодинамики. Рассматриваются два метода приближенного вычисления тепловых эффектов, расчеты термодинамических функций и химического равновесия закономерности фазового равновесия в одно- и двухкомпонентных системах и термодинамика растворов. Каждому разделу предпослано краткое теоретическое введение, которое содержит математическое обоснование изучаемого вопроса. Приводятся примеры решений задач....

Цена:
759 руб

И. М. Колесников, И. А. Семиохин, В. А. Винокуров, С. И. Колесников Сборник задач по термодинамике физико-химических процессов. Учебное пособие. В 2 томах. Том 2
Сборник задач по термодинамике физико-химических процессов. Учебное пособие. В 2 томах. Том 2
Во втором томе учебного пособия представлены решения задач по термодинамике физико-химических процессов, которые приведены в томе первом. Решения задач проведено на основе законов и уравнений, применяемых в физической химии и химической термодинамике, описанных в предыдущем томе.
Применяются теоретические и эмпирические методы для расчета термодинамических функционалов и функций. Для решения задач используются таблицы и графики, приведенные в первом томе.

Учебное пособие написано для бакалавров, студентов, магистров, а также аспирантов и преподавателей химических специальностей.
Учебное пособие может быть использовано специалистами технологического и физико-химического профиля....

Цена:
1365 руб

Ю. Я. Харитонов Физическая химия
Физическая химия
В учебнике изложены основы физической химии в соответствии с примерной программой по дисциплине "Физическая и коллоидная химия" для специальности 060301 "Фармация".

Издание предназначено студентам высших учебных заведений, обучающихся по фармацевтическим, химическим и другим специальностям, предусматривающим изучение курса физической химии. Издание может быть также рекомендовано студентам первого года обучения медицинских вузов, а также преподавателям соответствующих кафедр....

Цена:
1239 руб

Б. Н. Афанасьев, Ю. П. Акулова Физическая химия
Физическая химия
Изложены основные понятия, экспериментальные и теоретические методы, используемые в физической химии при изучении строения молекул, химических равновесий и кинетики химических реакций.

Учебное пособие предназначено для бакалавров, магистров, специалистов, обучающихся в химических вузах на дневной, вечерней и заочной формах обучения, а также может быть полезно для аспирантов, научных сотрудников и инженеров....

Цена:
990 руб

В. И. Кленин, И. В. Федусенко Высокомолекулярные соединения
Высокомолекулярные соединения
В учебнике изложены основные понятия и представления химии, физики, физико-химии полимеров и систем с участием полимеров. Тематика глав в основном соответствует типовой программе курса "Высокомолекулярные соединения" для студентов химических факультетов университетов. Более подробно представлены физические и физико-химические разделы науки о полимерах. Особое внимание уделено статистике полимерных цепей в связи с главной особенностью полимеров: молекулярно-массовым распределением, проблемой конформаций макромолекул и их гибкости, обусловливающих фундаментальные свойства полимерных материалов. Изложение ведется строгим языком современного естествознания.

Для студентов и аспирантов химического факультета, научных сотрудников....

Цена:
1981 руб

П. М. Саргаев Неорганическая химия. Учебное пособие
Неорганическая химия. Учебное пособие
Изложены основные понятия и законы химии, принципы со­временной химической номенклатуры, представления о строении атомов и молекул и химической связи. Рассмотрены вопросы хи­мической термодинамики, кинетики и равновесий.
Обсуждают­ся основные химические реакции и их роль в живом организме. Описаны свойства, биологическая роль, токсическое и противо­ядное действие многих неорганических веществ. Даны методики установления подлинности и качества фармакопейных препара­тов на основе неорганических веществ.

Учебное пособие предназначено для студентов высших учеб­ных заведений, обучающихся по специальности "Ветеринария"....

Цена:
859 руб

2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования