Химия онлайн
НУКЛЕОЗИДЫ

НУКЛЕОЗИДЫ , прир. гликозиды, молекулы к-рых состоят из остатка пуринового или пиримидинового основания, связанного через атом N с остатком D-рибозы или 2-дезок-си-D-рибозы в фуранозной форме; в более широком смысле-прир. и синтетич. соед., в молекулах к-рых гетероцикл через атом N или С связан с любым моносахаридом, иногда сильно модифицированным (см. Минорные нуклеозиды). В зависимости от входящих в молекулу остатков моносахари-да и гетероциклич. основания различают рибо- и дезокси-рибонуклеозиды, пуриновые и пиримидиновые Н.

Канонические Н. (см.рис.)-аденозин (сокращенно А), гуанозин (G), цитидин (С), их 2'-дезоксианалоги, а также тимидин (Т) и уридин (U)-являются компонентами нуклеиновых кислот. В природе Н. встречаются также в своб. состоянии (преимущественно в виде нуклеозидных антибиотиков).

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3059-14.jpg

Основные нуклеозиды, входящие в состав нуклеиновых к-т.

Основаниям в составе Н. в кристаллич. состоянии отвечают таутомерные формы, к-рые приведены в ф-лах. Экзо-циклич. группа NH2 частично двоесвязана, что проявляется в укорачивании связи С—N и отсутствии свободы вращения относительно нее. В р-ре в незначит. кол-вах присутствуют и др. таутомерные формы.

Основания и связанные с ними атомы практически копла-нарны. Кольцо дезоксирибозы в составе Н. всегда неплоское и обычно находится в С'2- или С'3-эндо-конформации (атом С соотв. в положении 2' или 3' располагается над фуранозным кольцом). В р-ре эти конформации находятся в динамич. равновесии. Их взаимное превращ. происходит через О'4-эндо-конформацию; положение равновесия определяется природой заместителей при атомах в положениях С-2' и С-3'.

Все природные Н. имеют b-конфигурацию N-гликозидной связи. Вращение гетероциклич. основания относительно этой связи в принципе свободное, однако сочетание ряда стабилизирующих факторов приводит к предпочтительной анти-ориентации в случае пиримидиновых Н. (атом О-2 направлен в сторону от сахара), тогда как пуриновые Н. встречаются как в син-, так и в анти-конформации (имида-зольное кольцо направлено соотв. в сторону сахара и от него); исключение составляет гуанозин, для к-рого характерна син-конформация.

Н.-кристаллич. в-ва, имеют характерные рН-зависимые УФ спектры (см. табл.). Обладают слабыми основными св-вами; их разл. склонность к протонированию (убывает в ряду: C>G>A>T = U) используют для разделения Н. методами ионообменной хроматографии и электрофореза.

НЕКОТОРЫЕ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НАИБОЛЕЕ РАСПРОСТРАНЕННЫХ НУКЛЕОЗИДОВ

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3059-15.jpg

* В скобках приводится концентрация Н. в воде, % по массе; щел.-щелочная среда. ** В скобках приводится значение e (в тыс. ед.).

Хим. св-ва Н. определяются прежде всего природой углеводного и гетероциклических остатков. При действии HNO2 происходит дезаминирование, в результате чего экзоциклич. аминогруппа превращ. в оксо- или енольную ф-цию (в результате таутомерии); аналогичные превращ. происходят при действии ферментов нуклеозиддезами наз. При этом из цитидина образуется у р и д и н, из аденозина-и н о з и н, или р и б о к с и н (ф-ла I, R-остаток рибозы; т. пл. 218°С, [a]D18 -49,2° при концентрации 0,91% в воде; lмакс 248,5 нм, e 12200), из г у а н о з и н а-ксантозин (ф-ла II, R-остаток рибозы; т. пл. > 300 °С-с разложением, [a]D30-51,2° при концентрации 1% в 0,1 н. водном р-ре NaOH; lмакс 253 нм, e 8790).

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3059-16.jpg

Следует также отметить ацилирование (в т.ч. фосфори-лирование) и алкилирование остатков моносахарида по гидроксилам; N- и О-алкилирование по гетероциклич. основаниям (преимущественно в положения 3,4 пиримидинов и 6,7 пуринов); замены гидроксилов остатка моносахарида на разл. атомы и группы (Н, Hal, NH2, N3 и др.); присоединение по 5,6-двойной связи пиримидинов (гидрирование, гидроксилирование, присоединение бисульфита и др. нуклеофилов); галогенирование (в т.ч. фторирование) и металлирование (главным образом получение Li-производных) пиримидинов в положение 5 с послед. заменой металла на разл. группы (преимущественно алкильные); аналогичное галогенирование с послед. замещением в положении 8 пуринов; 5-гидроксиметилирование с послед. превращ. СН2ОН в карбоксил и его дериватизацией; раскрытие пиримидинового кольца под действием гидразина или гидроксиламина; образование N-оксидов, дестабилизирующее гетероциклич. ядро; периодатное расщепление 2',3'-гликольной группировки остатка рибозы с образованием высокореакционноспособного диальдегида; катализируемое к-тами расщепление N-гликозидной связи (наиб. чувствительны при этом пуриновые Н. дезоксиряда). Нек-рые св-ва Н. определяются сочетанием остатков моносахарида и гетероцикла. Так, внутримол. нуклеофильный атака атома О в положении 2 пиримидина по атому С в положении 2', 3' или 5' при наличии эффективной уходящей группы (напр., тозильной) приводит к соответствующим трициклическим ангидронуклеозидам - важным промежуточный соед. в синтезе аналогов Н.

Природные Н. получают преимущественно ферментативным гидролизом ДНК или щелочным гидролизом РНК с послед. ферментативным дефосфорилированием образующейся смеси нуклеотидов (нуклеозидфосфатов) и хроматографич. разделением. Существующие эффективные методы хим. синтеза используются главным образом для получения неприродных Н., однако постепенно, становясь все более экономичными, они распространяются на синтез природных Н. Обычно синтез Н. осуществляют взаимод. пертриметилсилилир. основания с перацилир. моносахаридом или ацилгалогенозой (глико-зидная группа ОН заменена на галоген, др. группы ОН ацилированы), оглавлением основания с перацетилир. моносахаридом или же конденсацией основания с ацилгалогенозой в присутствии солей ртути. Др. путь синтеза-достройка гетероцикла в составе фрагмента, содержащего рибозу, с использованием подходящего синтона (см. Органический синтез); этот подход чаще всего используется в синтезе Н. с С-гликозидной связью. Синтетически получено множество Н., модифицированных по основанию и моносахариду (в т. ч. с линейной формой последнего вместо циклической), с a-конфигурацией N-гликозидной связи и т.д.

Н. используют как исходные в-ва в искусств. синтезе фрагментов ДНК (РНК) и синтезе нуклеотидов, в качестве лигандов в аффинной хроматографии, в химиотерапии вирусных, онкологич. и нек-рых др. заболеваний (напр., 3-азидо-3'-дезокситимидин, или азидотимидин,- против синдрома приобретенного иммунодефицита, рибоксин-при ишемической болезни сердца, l-b-D-арабинофуранозилцито-зин, или цитарабин,-противоопухолевый препарат).

Лит.: Органическая химия нуклеиновых кислот, М., 1970; Шабарова 3. А., Богданов А. А., Химия нуклеиновых кислот и их компонентов, М., 1978; Nucleoside analogues. Chemistry, biology and medical applications, ed. by R.T. Walker [a.o], N.Y.-L, 1979. Ю.А. Берлин.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 1153
Search All Amazon* UK* DE* FR* JP* CA* CN* IT* ES* IN* BR* MX
Search All Ebay* AU* AT* BE* CA* FR* DE* IN* IE* IT* MY* NL* PL* SG* ES* CH* UK*
DE-OX-ID / DEOXID Premium Electronic Contact Cleaner Spray, The Best!

$6.04
End Date: Saturday Mar-3-2018 3:59:24 PST
Buy It Now for only: $6.04
|
Wd-40 Lubricant, 16 oz. Container Size, 16 oz. Net Weight - 490088

$28.95
End Date: Thursday Feb-22-2018 9:47:16 PST
Buy It Now for only: $28.95
|
Starbrite Aluminum Cleaner Restorer 64 fl oz 87764 Pontoon Boat Canoe Cleaning

$10.75
End Date: Tuesday Mar-13-2018 12:20:55 PDT
Buy It Now for only: $10.75
|
Amodex Ink and Stain Remover, 4 Ounce, Non-Toxic, 4 oz bottle (118mL)

$10.39
End Date: Tuesday Mar-13-2018 15:31:43 PDT
Buy It Now for only: $10.39
|
ProForce - Member's Mark Commercial Industrial Heavy Duty Degreaser 1 Gallon

$6.99
End Date: Thursday Mar-1-2018 11:57:36 PST
Buy It Now for only: $6.99
|
1 Bag (16 Pads) #0000 SUPER FINE Steel Wool Pads

$3.15
End Date: Thursday Mar-1-2018 5:16:50 PST
Buy It Now for only: $3.15
|
16 pack - HOMAX brand (1 Bag) (16 Pads) #0000 (0000) SUPER FINE Steel Wool

$5.49
End Date: Sunday Mar-11-2018 19:40:19 PDT
Buy It Now for only: $5.49
|
12pc Steel Wool Hand Pads # 0000 - Super Fine - SAME DAY SHIPPING

$18.99
End Date: Saturday Mar-17-2018 13:47:30 PDT
Buy It Now for only: $18.99
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия
 
М. Х. Карапетьянц, С. И. Дракин Общая и неорганическая химия. Учебник
Общая и неорганическая химия. Учебник
В учебнике изложены современные представления о строении атомов, молекул, кристаллических тел и о природе химической связи. Рассмотрены основы термодинамики и кинетики химических реакций. Дано систематическое описание свойств элементов и их соединений.

Книга предназначена для студентов химико-технологических специальностей вузов. Представляет интерес для инженерно-технических и научных работников....

Цена:
909 руб

Н. Л. Глинка Общая химия. Задачи и упражнения. Учебно-практическое пособие
Общая химия. Задачи и упражнения. Учебно-практическое пособие
Для нового издания сборника задач за прототип взято последнее прижизненное издание 1971 г. ЗАДАЧИ И УПРАЖНЕНИЯ ПО ОБЩЕЙ ХИМИИ Н.Л.Глинки. Материал приведен в соответствие с 18-м и 19-м изданиями учебника "Общая химия" того же автора. В задачнике уточнены обозначения и числовые значения физических постоянных и различных констант веществ. Во введении предлагается общий план решения задач. В начале каждой главы задачника даются уравнения, необходимые для решения задач, и многочисленные примеры решений задач. Добавлены задания в форме тестов. Соответствует актуальным требованиям Федерального государственного образовательного стандарта высшего образования.
Книга может служить пособием для самостоятельного изучения основ химии.

Для студентов высших учебных заведений, обучающихся по естественно-научным направлениями и специальностям....

Цена:
879 руб

Т. В. Мартынова, И. В. Артамонова, Е. Б. Годунов Химия. Учебник и практикум
Химия. Учебник и практикум
Учебник с лабораторным практикумом по курсу общей химии предназначен для студентов, обучающихся по всем специальностям и направлениям технических вузов. Лабораторной работе предшествуют теоретическая часть, контрольные вопросы, примеры решения типовых задач, 15 вариантов заданий и тесты для самоконтроля с ключами. В книге даны необходимые справочные материалы.
Содержание учебника соответствует актуальным требованиям Федерального государственного образовательного стандарта высшего образования.

Для бакалавров, обучающихся по техническим направлениям и специальностям....

Цена:
1099 руб

Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, С. Э. Зурабян Биоорганическая химия. Учебник
Биоорганическая химия. Учебник
Учебник соответствует современным требованиям совершенствования образовательного процесса на базе инновационных технологий, в частности компетентностно-ориентированного обучения. Базисный материал по строению и реакционной способности органических соединений, в том числе биополимеров, метаболитов и низкомолекулярных биорегуляторов, представлен в четырех частях. С целью повысить у студентов мотивацию к расширению информационного поля введен раздел элективных тем. Учебник написан на высоком научном и методическом уровне, хорошо иллюстрирован. Предназначен для студентов медицинских вузов....

Цена:
1239 руб

Ю. С. Шабаров Органическая химия
Органическая химия
В книге рассмотрены основные классы циклических и нециклических органических соединений, их строение, свойства, получение. Теоретические представления, спектральные характеристики, вопросы стереохимии, кинетики и термодинамики, сведения о важнейших современных методах синтеза и анализа излагаются в тесной связи с обсуждаемым материалом.

Учебник предназначен для студентов химических факультетов университетов и химических вузов....

Цена:
1650 руб

Е. В. Будяк Общая химия (+ CD-ROM)
Общая химия (+ CD-ROM)
Оригинальное учебно-методическое пособие по химии подготовлено в соответствии с требованиями ГОС РФ. Включает в себя теорию, практические задания и контроль, в том числе программированный. Укомплектовано CD диском, дублирующим тестирующие материалы. Значительное внимание уделено контролю качества подготовки специалистов по дисциплине "Химия". Представлены: входной, промежуточный и итоговый контроль на основании тестов ФЭПО. Включены начальный тест, тесты по темам и экзамен; приводится разбор тестов. Содержит также материал для повторения, справочные материалы; имеется словарь терминов и определений.

Пособие предназначено для студентов вузов технических (не химических) направлений и специальностей, в том числе заочной и вечерней форм обучения. Удобно для самостоятельного изучения студентами курса химии. Будет также интересно широкому кругу лиц, изучающих и преподающих химию в среднеспециальных учебных заведениях и старших классах средней школы....

Цена:
1250 руб

О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, Е. Е. Остроумова, С. А. Сладков Химия для профессий и специальностей естественно-научного профиля
Химия для профессий и специальностей естественно-научного профиля
В учебнике на современном уровне изложены теоретические основы общей, органической и неорганической химии. Учебник поможет сформировать не только высокий профильный уровень химических знаний, но и целостную естественно-научную картину мира. Контрольные вопросы и задачи, приведенные по каждой теме, помогут подготовиться к единому государственному экзамену. Рекомендации по выполнению лабораторных и практических работ, представленных по всем разделам органической и неорганической химии, позволят освоить технику безопасного эксперимента.

Для лиц, обучающихся по профессиям и специальностям естественно-научного профиля в учреждениях начального и среднего профессионального образования....

Цена:
990 руб

И. А. Пресс Основы общей химии для самостоятельного изучения
Основы общей химии для самостоятельного изучения
В учебном пособии изложены теоретические основы современной химии. Учебный материал модульно структурирован. Раздел "Строение вещества" охватывает такие модули, как "Строение атома", "Периодическая система Д.И.Менделеева", "Химическая связь и строение молекул". В разделе "Превращение вещества" обсуждаются закономерности протекания химических реакций (модули "Химическая термодинамика", "Химическая кинетика", "Химическоеравновесие", "Растворы", "Окислительно-восстановительные реакции", "Электрохимия .
Содержание и методическое решение учебного пособия нацелены на самостоятельную работу по изучению учебной дисциплины "Химия", преподаваемой в высших учебных заведениях студентам, обучающимся по нехимическим специальностям и направлениям подготовки. Представлено большое количество материалов для самостоятельной учебной работы и самоконтроля. Приведены решения типичных задач и тестовых заданий.

Настоящее издание предназначено для студентов высших учебных заведений, изучающих дисциплины химического цикла, прежде всего студентов, совмещающих работу и учебу, обучающихся без отрыва от своей профессиональной деятельности. Учебное пособие разработано с учетом специфики обучения взрослых. Учтена возможность дефицита времени и недостаточно высокого уровня довузовской подготовки....

Цена:
2029 руб

В. Г. Иванов, О. Н. Гева, Ю. Г. Гаверова Сборник задач и упражнений по органической химии. Учебное пособие
Сборник задач и упражнений по органической химии. Учебное пособие
Предложены задачи и упражнения различной степени сложности по основным разделам курса органической химии. Приведены задания по номенклатуре, изомерии, строению, свойствам и способам получения органических соединений разных классов с учетом их структурных и функциональных особенностей.
Пособие составляет учебно-методический комплект с учебником ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ и ПРАКТИКУМ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.

Для студентов высших педагогических учебных заведений....

Цена:
1029 руб

А. И. Артеменко Органическая химия. Учебное пособие
Органическая химия. Учебное пособие
В учебном пособии излагаются основы теории и фактический материал курса органической химии. Материал пособия тесно связан с санитарно-гигиеническими характеристиками важнейших органических соединений, что дает возможность оценить их потенциальную опасность для биосферы Земли. В книге выделены "Специальные разделы органической химии", в которых достаточно полно рассмотрены высокомолекулярные соединения, ПАВ и CMC, органические красители.

Пособие предназначено для студентов нехимических направлений подготовки вузов. Будет также полезно для тех, кто специализируется в области промышленной экологии, охраны окружающей среды и рационального природопользования....

Цена:
959 руб



2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования