Химия онлайн
НУКЛЕОЗИДЫ

НУКЛЕОЗИДЫ , прир. гликозиды, молекулы к-рых состоят из остатка пуринового или пиримидинового основания, связанного через атом N с остатком D-рибозы или 2-дезок-си-D-рибозы в фуранозной форме; в более широком смысле-прир. и синтетич. соед., в молекулах к-рых гетероцикл через атом N или С связан с любым моносахаридом, иногда сильно модифицированным (см. Минорные нуклеозиды). В зависимости от входящих в молекулу остатков моносахари-да и гетероциклич. основания различают рибо- и дезокси-рибонуклеозиды, пуриновые и пиримидиновые Н.

Канонические Н. (см.рис.)-аденозин (сокращенно А), гуанозин (G), цитидин (С), их 2'-дезоксианалоги, а также тимидин (Т) и уридин (U)-являются компонентами нуклеиновых кислот. В природе Н. встречаются также в своб. состоянии (преимущественно в виде нуклеозидных антибиотиков).

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3059-14.jpg

Основные нуклеозиды, входящие в состав нуклеиновых к-т.

Основаниям в составе Н. в кристаллич. состоянии отвечают таутомерные формы, к-рые приведены в ф-лах. Экзо-циклич. группа NH2 частично двоесвязана, что проявляется в укорачивании связи С—N и отсутствии свободы вращения относительно нее. В р-ре в незначит. кол-вах присутствуют и др. таутомерные формы.

Основания и связанные с ними атомы практически копла-нарны. Кольцо дезоксирибозы в составе Н. всегда неплоское и обычно находится в С'2- или С'3-эндо-конформации (атом С соотв. в положении 2' или 3' располагается над фуранозным кольцом). В р-ре эти конформации находятся в динамич. равновесии. Их взаимное превращ. происходит через О'4-эндо-конформацию; положение равновесия определяется природой заместителей при атомах в положениях С-2' и С-3'.

Все природные Н. имеют b-конфигурацию N-гликозидной связи. Вращение гетероциклич. основания относительно этой связи в принципе свободное, однако сочетание ряда стабилизирующих факторов приводит к предпочтительной анти-ориентации в случае пиримидиновых Н. (атом О-2 направлен в сторону от сахара), тогда как пуриновые Н. встречаются как в син-, так и в анти-конформации (имида-зольное кольцо направлено соотв. в сторону сахара и от него); исключение составляет гуанозин, для к-рого характерна син-конформация.

Н.-кристаллич. в-ва, имеют характерные рН-зависимые УФ спектры (см. табл.). Обладают слабыми основными св-вами; их разл. склонность к протонированию (убывает в ряду: C>G>A>T = U) используют для разделения Н. методами ионообменной хроматографии и электрофореза.

НЕКОТОРЫЕ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НАИБОЛЕЕ РАСПРОСТРАНЕННЫХ НУКЛЕОЗИДОВ

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3059-15.jpg

* В скобках приводится концентрация Н. в воде, % по массе; щел.-щелочная среда. ** В скобках приводится значение e (в тыс. ед.).

Хим. св-ва Н. определяются прежде всего природой углеводного и гетероциклических остатков. При действии HNO2 происходит дезаминирование, в результате чего экзоциклич. аминогруппа превращ. в оксо- или енольную ф-цию (в результате таутомерии); аналогичные превращ. происходят при действии ферментов нуклеозиддезами наз. При этом из цитидина образуется у р и д и н, из аденозина-и н о з и н, или р и б о к с и н (ф-ла I, R-остаток рибозы; т. пл. 218°С, [a]D18 -49,2° при концентрации 0,91% в воде; lмакс 248,5 нм, e 12200), из г у а н о з и н а-ксантозин (ф-ла II, R-остаток рибозы; т. пл. > 300 °С-с разложением, [a]D30-51,2° при концентрации 1% в 0,1 н. водном р-ре NaOH; lмакс 253 нм, e 8790).

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3059-16.jpg

Следует также отметить ацилирование (в т.ч. фосфори-лирование) и алкилирование остатков моносахарида по гидроксилам; N- и О-алкилирование по гетероциклич. основаниям (преимущественно в положения 3,4 пиримидинов и 6,7 пуринов); замены гидроксилов остатка моносахарида на разл. атомы и группы (Н, Hal, NH2, N3 и др.); присоединение по 5,6-двойной связи пиримидинов (гидрирование, гидроксилирование, присоединение бисульфита и др. нуклеофилов); галогенирование (в т.ч. фторирование) и металлирование (главным образом получение Li-производных) пиримидинов в положение 5 с послед. заменой металла на разл. группы (преимущественно алкильные); аналогичное галогенирование с послед. замещением в положении 8 пуринов; 5-гидроксиметилирование с послед. превращ. СН2ОН в карбоксил и его дериватизацией; раскрытие пиримидинового кольца под действием гидразина или гидроксиламина; образование N-оксидов, дестабилизирующее гетероциклич. ядро; периодатное расщепление 2',3'-гликольной группировки остатка рибозы с образованием высокореакционноспособного диальдегида; катализируемое к-тами расщепление N-гликозидной связи (наиб. чувствительны при этом пуриновые Н. дезоксиряда). Нек-рые св-ва Н. определяются сочетанием остатков моносахарида и гетероцикла. Так, внутримол. нуклеофильный атака атома О в положении 2 пиримидина по атому С в положении 2', 3' или 5' при наличии эффективной уходящей группы (напр., тозильной) приводит к соответствующим трициклическим ангидронуклеозидам - важным промежуточный соед. в синтезе аналогов Н.

Природные Н. получают преимущественно ферментативным гидролизом ДНК или щелочным гидролизом РНК с послед. ферментативным дефосфорилированием образующейся смеси нуклеотидов (нуклеозидфосфатов) и хроматографич. разделением. Существующие эффективные методы хим. синтеза используются главным образом для получения неприродных Н., однако постепенно, становясь все более экономичными, они распространяются на синтез природных Н. Обычно синтез Н. осуществляют взаимод. пертриметилсилилир. основания с перацилир. моносахаридом или ацилгалогенозой (глико-зидная группа ОН заменена на галоген, др. группы ОН ацилированы), оглавлением основания с перацетилир. моносахаридом или же конденсацией основания с ацилгалогенозой в присутствии солей ртути. Др. путь синтеза-достройка гетероцикла в составе фрагмента, содержащего рибозу, с использованием подходящего синтона (см. Органический синтез); этот подход чаще всего используется в синтезе Н. с С-гликозидной связью. Синтетически получено множество Н., модифицированных по основанию и моносахариду (в т. ч. с линейной формой последнего вместо циклической), с a-конфигурацией N-гликозидной связи и т.д.

Н. используют как исходные в-ва в искусств. синтезе фрагментов ДНК (РНК) и синтезе нуклеотидов, в качестве лигандов в аффинной хроматографии, в химиотерапии вирусных, онкологич. и нек-рых др. заболеваний (напр., 3-азидо-3'-дезокситимидин, или азидотимидин,- против синдрома приобретенного иммунодефицита, рибоксин-при ишемической болезни сердца, l-b-D-арабинофуранозилцито-зин, или цитарабин,-противоопухолевый препарат).

Лит.: Органическая химия нуклеиновых кислот, М., 1970; Шабарова 3. А., Богданов А. А., Химия нуклеиновых кислот и их компонентов, М., 1978; Nucleoside analogues. Chemistry, biology and medical applications, ed. by R.T. Walker [a.o], N.Y.-L, 1979. Ю.А. Берлин.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 1466
Search All Amazon* UK* DE* FR* JP* CA* CN* IT* ES* IN* BR* MX
Search All Ebay* AU* AT* BE* CA* FR* DE* IN* IE* IT* MY* NL* PL* SG* ES* CH* UK*
Aluminum Cleaner Brightener 128 ounces (1 Gallon)

$5.95
End Date: Monday Oct-22-2018 11:43:48 PDT
Buy It Now for only: $5.95
|
Robtec Assorted Steel Wool, Coarse, Medium, Fine (12-Pack)

$6.39
End Date: Tuesday Oct-23-2018 6:27:38 PDT
Buy It Now for only: $6.39
|
Magic Goo Gone Citrus Solvent 8 oz Bottle 2087 Removes Gum Grease and Tar

$11.99
End Date: Friday Nov-9-2018 6:47:54 PST
Buy It Now for only: $11.99
|
DE-OX-ID / DEOXID Premium Electronic Contact Cleaner Spray, The Best!

$9.99
End Date: Sunday Nov-11-2018 10:52:27 PST
Buy It Now for only: $9.99
|
WD 40 Specialist Electrical Contact Cleaner Circuit Electronic Board W Spray Can

$3.15
End Date: Sunday Nov-11-2018 12:32:56 PST
Buy It Now for only: $3.15
|
16 pack - HOMAX brand (1 Bag) (16 Pads) #0000 (0000) SUPER FINE Steel Wool

$22.50
End Date: Saturday Nov-10-2018 8:45:20 PST
Buy It Now for only: $22.50
|
ZRC Cold Galvanizing Compound 1/2 Pint 95% Zinc (Z.R.C) 10001

$19.99
End Date: Friday Oct-26-2018 18:00:37 PDT
Buy It Now for only: $19.99
|
Lubricant, Can, 1 Gal., 25 VOC WD-40 490118

$16.72
End Date: Friday Nov-2-2018 16:38:14 PDT
Buy It Now for only: $16.72
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия
 
Тосио Хасэгава, Хироюки Макино Занимательная химия. Органическая химия Manga Guide: Organic Chemistry
Занимательная химия. Органическая химия

Простой, последовательный, наглядный и необременительный путь изучения органической химии! Читай комиксы манга и становись отличником! Чтобы изучать органическую химию, нужно иметь базовые знания об атомах и молекулах. Если вы знаете про органические соединения из каких атомов они состоят, какими связями образуются и понимаете причины этого, то сможете понять, например, различия их растворимостей и точек кипения. Кроме того, вы сможете предсказывать, какие молекулы и при каких условиях нужно заставить вступить в реакцию, чтобы с большой вероятностью получить желаемую молекулу. Другими словами, размышление о свойствах атомов и молекул не позволяет органической химии превратиться в простое заучивание наизусть названий соединений и формул химических реакций.

...

Цена:
599 руб

А. В. Коваленко, А. М. Узденова, М. Х. Уртенов, В. В. Никоненко Математическое моделирование физико-химических процессов в среде Comsol Multiphysics 5.2. Учебное пособие
Математическое моделирование физико-химических процессов в среде Comsol Multiphysics 5.2. Учебное пособие
Допущено НМС по математике Министерства образования и науки РФ в качестве учебного пособия по направлениям подготовки: "Прикладная математика и информатика" по программе 02 - "Математическое моделирование", "Информатика и вычислительная техника", профиль подготовки "Математическое моделирование, численные методы и комплексы программ" Изложены основы математического моделирования физико-химических процессов с использованием программной среды моделирования научно-технических задач Comsol Multiphysics 5.2. Рассмотрено моделирование таких сложных и актуальных явлений, как электроконвекция, гравитационная конвекция и др. Проводится исследование как известных, так и новых моделей, разработанных авторами пособия.

Книга предназначена для студентов вузов, обучающихся по направлениям подготовки "Прикладная математика и информатика", "Информатика и вычислительная техника", а также для аспирантов, преподавателей и научных сотрудников, занимающихся математическим моделированием и мембранной электрохимией...

Цена:
1139 руб

 Органическая химия. Типовые задачи. Алгоритм решений. Учебное пособие
Органическая химия. Типовые задачи. Алгоритм решений. Учебное пособие
Учебное пособие составлено в соответствии с требованиями федерального государственного образовательного стандарта 33.05.01 "Фармация". Книга состоит из трех частей и содержит рекомендации по решению типовых задач из основных разделов курса органической химии. Приведены задания различного уровня сложности и предложены основные методологические подходы для их решения. В каждый раздел введены задания для самостоятельной подготовки.
Издание предназначено студентам фармацевтических вузов и фармацевтических факультетов медицинских вузов (дневной и заочной формы обучения), рекомендовано для подготовки специалистов химического, медицинского, биологического и биотехнологического профилей, а также может представлять интерес при изучении всех специальностей и направлений подготовки, в программы которых включена дисциплина "Органическая химия".

...

Цена:
1449 руб

 Сборник задач по органической химии
Сборник задач по органической химии
В книге собраны задачи по всем разделам органической химии, для их решения требуются знания не только синтетических методов, но и основ ИК- и ЯМР-спектроскопии. В начале сборника помешены методические указания, помогающие студентам найти правильный подход к решению каждой конкретной многостадийной задачи, а также перечень реакций, наиболее часто использующихся в синтетической органической химии. В конце книги помещены ответы, облегчающие самостоятельную работу студентов, причем во многих случаях помимо оптимальных приводятся несколько вариантов решений.

Книга рассчитана на студентов и преподавателей химических факультетов университетов, а также других вузов химического профиля....

Цена:
230 руб

М. И. Гельфман, О. В. Ковалевич, В. П. Юстратов Коллоидная химия
Коллоидная химия
В книге изложены физико-химические основы учения о поверхностных явлениях и дисперсных системах.
Подробно рассматриваются способы получения дисперсных систем, вопросы их устойчивости и физические свойства лиофобных золей и лиофильных коллоидов. Значительное внимание уделяется описанию микрогетерогенных систем: суспензий, эмульсий, пен, аэрозолей, порошков, широко встречающихся в природе и применяемых в различных областях промышленности.

Учебник предназначается для студентов технологических высших учебных заведений....

Цена:
1423 руб

Редактор Ф. Шольц Электроаналитические методы Electroanalytical Methods
Электроаналитические методы
В учебном издании, написанном специалистами из Германии, Австралии и других стран, рассмотрены теоретические основы и примеры практического применения электроаналитических методов для решения конкретных задач химии, физики, биологии, материаловедения, охраны окружающей среды. Большое внимание уделено новым направлениям - импульсным методам вольтамперометрии, хронокулонометрии, импедансной спектроскопии, применению спектроскопии в УФ-, видимой и ИК-областях для изучения электродных реакций, а также электрохимии твердых частиц и материалов. Обсуждаются аппаратурные требования при выполнении электроаналитических измерений.

Для студентов химических вузов, аспирантов и преподавателей, научных работников и специалистов, которые применяют электрохимические методы....

Цена:
286 руб

Е. В. Будяк Общая химия (+ CD-ROM)
Общая химия (+ CD-ROM)
Оригинальное учебно-методическое пособие по химии подготовлено в соответствии с требованиями ГОС РФ. Включает в себя теорию, практические задания и контроль, в том числе программированный. Укомплектовано CD диском, дублирующим тестирующие материалы. Значительное внимание уделено контролю качества подготовки специалистов по дисциплине "Химия". Представлены: входной, промежуточный и итоговый контроль на основании тестов ФЭПО. Включены начальный тест, тесты по темам и экзамен; приводится разбор тестов. Содержит также материал для повторения, справочные материалы; имеется словарь терминов и определений.

Пособие предназначено для студентов вузов технических (не химических) направлений и специальностей, в том числе заочной и вечерней форм обучения. Удобно для самостоятельного изучения студентами курса химии. Будет также интересно широкому кругу лиц, изучающих и преподающих химию в среднеспециальных учебных заведениях и старших классах средней школы....

Цена:
1250 руб

О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов Химия
Химия
На современном уровне изложены теоретические основы химии, рассмотрены вопросы химии элементов (неметаллов и металлов), строение и свойства разных классов органических соединений. Приведены контрольные вопросы и задачи, примеры решения задач. Даны рекомендации по выполнению лабораторных опытов и практических работ по всем разделам неорганической и органической химии.

Для студентов учреждений среднего профессионального образования....

Цена:
829 руб

П. Г. Романков, В. Ф. Фролов, О. М. Флисюк Массообменные процессы химической технологии
Массообменные процессы химической технологии
Рассмотрены физические основы, математические описания и методы расчета важнейших массообменных процессов, происходящих в системах с дисперсной твердой фазой: растворение, экстрагирование, кристаллизация, адсорбция, сушка, гранулирование. Анализируется кинетика массообмена применительно к индивидуальной частице и взаимодействию потока сплошной фазы и ансамбля частиц. Учтены последние достижения в области массообменных процессов, приведены примеры, иллюстрирующие методы расчета массообменных аппаратов.

Для студентов, аспирантов и преподавателей вузов. Полезна для научных работников и инженеров химической и смежных отраслей промышленности....

Цена:
889 руб

Ю. Я. Харитонов Физическая химия
Физическая химия
В учебнике изложены основы физической химии в соответствии с примерной программой по дисциплине "Физическая и коллоидная химия" для специальности 060301 "Фармация".

Издание предназначено студентам высших учебных заведений, обучающихся по фармацевтическим, химическим и другим специальностям, предусматривающим изучение курса физической химии. Издание может быть также рекомендовано студентам первого года обучения медицинских вузов, а также преподавателям соответствующих кафедр....

Цена:
1319 руб

2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт. Партнёрская программа.
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования