Химия онлайн
НУКЛЕОЗИДЫ

НУКЛЕОЗИДЫ , прир. гликозиды, молекулы к-рых состоят из остатка пуринового или пиримидинового основания, связанного через атом N с остатком D-рибозы или 2-дезок-си-D-рибозы в фуранозной форме; в более широком смысле-прир. и синтетич. соед., в молекулах к-рых гетероцикл через атом N или С связан с любым моносахаридом, иногда сильно модифицированным (см. Минорные нуклеозиды). В зависимости от входящих в молекулу остатков моносахари-да и гетероциклич. основания различают рибо- и дезокси-рибонуклеозиды, пуриновые и пиримидиновые Н.

Канонические Н. (см.рис.)-аденозин (сокращенно А), гуанозин (G), цитидин (С), их 2'-дезоксианалоги, а также тимидин (Т) и уридин (U)-являются компонентами нуклеиновых кислот. В природе Н. встречаются также в своб. состоянии (преимущественно в виде нуклеозидных антибиотиков).

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3059-14.jpg

Основные нуклеозиды, входящие в состав нуклеиновых к-т.

Основаниям в составе Н. в кристаллич. состоянии отвечают таутомерные формы, к-рые приведены в ф-лах. Экзо-циклич. группа NH2 частично двоесвязана, что проявляется в укорачивании связи С—N и отсутствии свободы вращения относительно нее. В р-ре в незначит. кол-вах присутствуют и др. таутомерные формы.

Основания и связанные с ними атомы практически копла-нарны. Кольцо дезоксирибозы в составе Н. всегда неплоское и обычно находится в С'2- или С'3-эндо-конформации (атом С соотв. в положении 2' или 3' располагается над фуранозным кольцом). В р-ре эти конформации находятся в динамич. равновесии. Их взаимное превращ. происходит через О'4-эндо-конформацию; положение равновесия определяется природой заместителей при атомах в положениях С-2' и С-3'.

Все природные Н. имеют b-конфигурацию N-гликозидной связи. Вращение гетероциклич. основания относительно этой связи в принципе свободное, однако сочетание ряда стабилизирующих факторов приводит к предпочтительной анти-ориентации в случае пиримидиновых Н. (атом О-2 направлен в сторону от сахара), тогда как пуриновые Н. встречаются как в син-, так и в анти-конформации (имида-зольное кольцо направлено соотв. в сторону сахара и от него); исключение составляет гуанозин, для к-рого характерна син-конформация.

Н.-кристаллич. в-ва, имеют характерные рН-зависимые УФ спектры (см. табл.). Обладают слабыми основными св-вами; их разл. склонность к протонированию (убывает в ряду: C>G>A>T = U) используют для разделения Н. методами ионообменной хроматографии и электрофореза.

НЕКОТОРЫЕ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НАИБОЛЕЕ РАСПРОСТРАНЕННЫХ НУКЛЕОЗИДОВ

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3059-15.jpg

* В скобках приводится концентрация Н. в воде, % по массе; щел.-щелочная среда. ** В скобках приводится значение e (в тыс. ед.).

Хим. св-ва Н. определяются прежде всего природой углеводного и гетероциклических остатков. При действии HNO2 происходит дезаминирование, в результате чего экзоциклич. аминогруппа превращ. в оксо- или енольную ф-цию (в результате таутомерии); аналогичные превращ. происходят при действии ферментов нуклеозиддезами наз. При этом из цитидина образуется у р и д и н, из аденозина-и н о з и н, или р и б о к с и н (ф-ла I, R-остаток рибозы; т. пл. 218°С, [a]D18 -49,2° при концентрации 0,91% в воде; lмакс 248,5 нм, e 12200), из г у а н о з и н а-ксантозин (ф-ла II, R-остаток рибозы; т. пл. > 300 °С-с разложением, [a]D30-51,2° при концентрации 1% в 0,1 н. водном р-ре NaOH; lмакс 253 нм, e 8790).

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3059-16.jpg

Следует также отметить ацилирование (в т.ч. фосфори-лирование) и алкилирование остатков моносахарида по гидроксилам; N- и О-алкилирование по гетероциклич. основаниям (преимущественно в положения 3,4 пиримидинов и 6,7 пуринов); замены гидроксилов остатка моносахарида на разл. атомы и группы (Н, Hal, NH2, N3 и др.); присоединение по 5,6-двойной связи пиримидинов (гидрирование, гидроксилирование, присоединение бисульфита и др. нуклеофилов); галогенирование (в т.ч. фторирование) и металлирование (главным образом получение Li-производных) пиримидинов в положение 5 с послед. заменой металла на разл. группы (преимущественно алкильные); аналогичное галогенирование с послед. замещением в положении 8 пуринов; 5-гидроксиметилирование с послед. превращ. СН2ОН в карбоксил и его дериватизацией; раскрытие пиримидинового кольца под действием гидразина или гидроксиламина; образование N-оксидов, дестабилизирующее гетероциклич. ядро; периодатное расщепление 2',3'-гликольной группировки остатка рибозы с образованием высокореакционноспособного диальдегида; катализируемое к-тами расщепление N-гликозидной связи (наиб. чувствительны при этом пуриновые Н. дезоксиряда). Нек-рые св-ва Н. определяются сочетанием остатков моносахарида и гетероцикла. Так, внутримол. нуклеофильный атака атома О в положении 2 пиримидина по атому С в положении 2', 3' или 5' при наличии эффективной уходящей группы (напр., тозильной) приводит к соответствующим трициклическим ангидронуклеозидам - важным промежуточный соед. в синтезе аналогов Н.

Природные Н. получают преимущественно ферментативным гидролизом ДНК или щелочным гидролизом РНК с послед. ферментативным дефосфорилированием образующейся смеси нуклеотидов (нуклеозидфосфатов) и хроматографич. разделением. Существующие эффективные методы хим. синтеза используются главным образом для получения неприродных Н., однако постепенно, становясь все более экономичными, они распространяются на синтез природных Н. Обычно синтез Н. осуществляют взаимод. пертриметилсилилир. основания с перацилир. моносахаридом или ацилгалогенозой (глико-зидная группа ОН заменена на галоген, др. группы ОН ацилированы), оглавлением основания с перацетилир. моносахаридом или же конденсацией основания с ацилгалогенозой в присутствии солей ртути. Др. путь синтеза-достройка гетероцикла в составе фрагмента, содержащего рибозу, с использованием подходящего синтона (см. Органический синтез); этот подход чаще всего используется в синтезе Н. с С-гликозидной связью. Синтетически получено множество Н., модифицированных по основанию и моносахариду (в т. ч. с линейной формой последнего вместо циклической), с a-конфигурацией N-гликозидной связи и т.д.

Н. используют как исходные в-ва в искусств. синтезе фрагментов ДНК (РНК) и синтезе нуклеотидов, в качестве лигандов в аффинной хроматографии, в химиотерапии вирусных, онкологич. и нек-рых др. заболеваний (напр., 3-азидо-3'-дезокситимидин, или азидотимидин,- против синдрома приобретенного иммунодефицита, рибоксин-при ишемической болезни сердца, l-b-D-арабинофуранозилцито-зин, или цитарабин,-противоопухолевый препарат).

Лит.: Органическая химия нуклеиновых кислот, М., 1970; Шабарова 3. А., Богданов А. А., Химия нуклеиновых кислот и их компонентов, М., 1978; Nucleoside analogues. Chemistry, biology and medical applications, ed. by R.T. Walker [a.o], N.Y.-L, 1979. Ю.А. Берлин.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 1400
Search All Amazon* UK* DE* FR* JP* CA* CN* IT* ES* IN* BR* MX
Search All Ebay* AU* AT* BE* CA* FR* DE* IN* IE* IT* MY* NL* PL* SG* ES* CH* UK*
Magic Goo Gone Citrus Solvent 8 oz Bottle 2087 Removes Gum Grease and Tar

$3.15
End Date: Wednesday Sep-12-2018 13:32:56 PDT
Buy It Now for only: $3.15
|
16 pack - HOMAX brand (1 Bag) (16 Pads) #0000 (0000) SUPER FINE Steel Wool

$28.95
End Date: Tuesday Aug-21-2018 10:47:16 PDT
Buy It Now for only: $28.95
|
Starbrite Aluminum Cleaner Restorer 64 fl oz 87764 Pontoon Boat Canoe Cleaning

$5.75
End Date: Wednesday Aug-15-2018 11:44:35 PDT
Buy It Now for only: $5.75
|
New RCA DiscWasher RD1046 D4+ Vinyl Record Care Refill Fluid 1.25 oz. (Wet)

$21.99
End Date: Thursday Sep-13-2018 13:47:30 PDT
Buy It Now for only: $21.99
|
Aluminum Cleaner Brightener 128 ounces (1 Gallon)

$72.00
End Date: Wednesday Aug-22-2018 13:38:10 PDT
Buy It Now for only: $72.00
|
Diversey SIGNATURE UHS Floor Finish 5104950 5gal Box Ultra High Speed Finsh

$10.29
End Date: Sunday Aug-19-2018 21:15:42 PDT
Buy It Now for only: $10.29
|
CREOLINA DEODORANT -CLEANER-DESINFECTANT 16OZ

$64.99
End Date: Saturday Aug-18-2018 12:23:34 PDT
Buy It Now for only: $64.99
|
Schaeffer's Citrol 266-1 gallon Multi-purpose Degreaser & Cleaner - Citrus Smell

$5.49
End Date: Friday Sep-7-2018 19:40:19 PDT
Buy It Now for only: $5.49
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
AthleticMed магазин спортивной медицины по низким ценам!
Search Results from «Озон» Химия
 
П. Г. Романков, В. Ф. Фролов, О. М. Флисюк Массообменные процессы химической технологии
Массообменные процессы химической технологии
Рассмотрены физические основы, математические описания и методы расчета важнейших массообменных процессов, происходящих в системах с дисперсной твердой фазой: растворение, экстрагирование, кристаллизация, адсорбция, сушка, гранулирование. Анализируется кинетика массообмена применительно к индивидуальной частице и взаимодействию потока сплошной фазы и ансамбля частиц. Учтены последние достижения в области массообменных процессов, приведены примеры, иллюстрирующие методы расчета массообменных аппаратов.

Для студентов, аспирантов и преподавателей вузов. Полезна для научных работников и инженеров химической и смежных отраслей промышленности....

Цена:
889 руб

В. Н. Сергеев Курс коллоидной химии для медицинских вузов
Курс коллоидной химии для медицинских вузов
В книге изложены основы физико-химии поверхностных явлений, дисперсных систем и высокомолекулярных соединений. Дисперсные системы и высокомолекулярные соединения рассматриваются в соответствии с классификацией по агрегатному состоянию, степени дисперсности, происхождению, механизму образования и т.д. Книга содержит многовариантные обучающие задачи и упражнения, для части которых приведены образцы решений, а также список обозначений, терминологический словарь и приложения.

Для студентов медицинских вузов всех специальностей....

Цена:
509 руб

О. С. Габриелян Химия для профессий и специальностей технического профиля
Химия для профессий и специальностей технического профиля
На базовом уровне изложены теоретические основы химии, рассмотрены вопросы химии основных классов неорганических веществ. Особое внимание уделено свойствам, промышленным способам получения и применению в технике металлов и неметаллов. Описаны свойства, получение и направления использования органических соединений. Приведены контрольные вопросы, задания и расчетные задачи. Даны рекомендации по выполнению лабораторных опытов и практических работ по общей, неорганической и органической химии.

Для учащихся и студентов учреждений начального и среднего профессионального образования....

Цена:
1019 руб

Ю. Я. Харитонов Физическая химия
Физическая химия
В учебнике изложены основы физической химии в соответствии с примерной программой по дисциплине "Физическая и коллоидная химия" для специальности 060301 "Фармация".

Издание предназначено студентам высших учебных заведений, обучающихся по фармацевтическим, химическим и другим специальностям, предусматривающим изучение курса физической химии. Издание может быть также рекомендовано студентам первого года обучения медицинских вузов, а также преподавателям соответствующих кафедр....

Цена:
1319 руб

 Практикум по физической химии. Кинетика и катализ. Электрохимия
Практикум по физической химии. Кинетика и катализ. Электрохимия
Приведены экспериментальные задачи по определению кинетических параметров гомогенно-каталитических, гетерогенно-каталитических, фотохимических и ферментативных реакций. Электрохимическая часть практикума включает задачи, связанные с неравновесными явлениями в растворах электролитов, электрохимической термодинамикой и электрохимической кинетикой. Для всех задач даны теоретические положения, подробное описание эксперимента, методы обработки результатов эксперимента (в том числе и компьютерные), формы представления результатов. Предложены расчетно-теоретические задачи по определению термодинамических и кинетических характеристик реакций на основании квантово-механических расчетов с использованием современного программного обеспечения.

Для студентов учреждений высшего профессионального образования, обучающихся по химическим направлениям подготовки....

Цена:
1199 руб

 Химия
Химия
В учебнике на основе современных химических знаний представлено изложение курса химии с учетом логики дисциплины и всех требований по ее усвоению. Текстовой материал дополнен необходимыми иллюстрациями и справочными материалами.

Предназначен для студентов высших учебных заведений, обучающихся по направлениям подготовки и специальностям в области техники и технологий. Содержание учебника полностью соответствует Государственному образовательному стандарту ВПО....

Цена:
889 руб

В. В. Болтромеюк Общая химия
Общая химия
Рассмотрены избранные разделы физической, коллоидной и общей химии, которые необходимы при изучении физико-химической сущности и механизма процессов, происходящих в организме человека на молекулярном и клеточном уровнях.

Для студентов учреждений высшего образования по специальностям "Лечебное дело", "Педиатрия". Будет полезно преподавателям и аспирантам....

Цена:
679 руб

Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, С. Э. Зурабян Биоорганическая химия
Биоорганическая химия
Учебник соответствует современным требованиям совершенствования образовательного процесса на базе инновационных технологий, в частности компетентностно-ориентированного обучения. Базисный материал по строению и реакционной способности органических соединений, в том числе биополимеров, метаболитов и низкомолекулярных биорегуляторов, представлен в виде четырех частей. С целью повысить мотивацию у студентов к расширению информационного поля введен раздел элективных тем.
Учебник написан на высоком научном и методическом уровне, хорошо иллюстрирован.

Предназначен для студентов медицинских вузов....

Цена:
1719 руб

Л. Г. Бондарева, Н. С. Кудряшева Физическая химия. Учебник
Физическая химия. Учебник
В настоящем учебнике освещены классические разделы физической химии, изложены ее основные законы, приводятся примеры их применения как к химическим, так и биохимическим процессам. Значительное внимание уделяется роли равновесий и самопроизвольных процессов в экосистемах, свойствам растворов, каталитическим процессам, включая ферментативные. Для лучшего усвоения материала разобраны решения типовых задач и предложены задания для самоконтроля....

Цена:
464 руб

Кинетика гомогенных химических реакций
Кинетика гомогенных химических реакций
Пособие написано по типу краткого энциклопедического справочника по химической кинетике.
В книге можно найти сведения по всем основным разделам современной химической кинетики гомогенных реакций: формальной кинетике, элементарным реакциям в газовой, жидкой и твердой фазах, механизмам различных органических и неорганических реакций, гомогенному катализу, фото- и радиационной химии, макромолекулярной химии и макрокинетике.
Большое внимание уделено методам кинетического исследования химических реакций, приемам обработки экспериментальных результатов. В пособии собраны формулы и таблицы функций, применяемые в химической кинетике. Для удобства пользования материалом книга снабжена подробной библиографией....

Цена:
266 руб

2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт. Партнёрская программа.
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования