Химия онлайн
ТОРПА-ЦИГЛЕРА РЕАКЦИЯ

ТОРПА-ЦИГЛЕРА РЕАКЦИЯ , циклизация динитрилов, в к-рых группы CN разделены четырьмя и более атомами С (В-основание):

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4123-4.jpg

Динитрилы, в молекуле к-рых между группами CN находится менее 4 атомов С, в условиях Т.-Ц.р. обычно димеризуются и даже тримеризуются, напр.:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4123-5.jpg

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4123-6.jpg

В р-цию легко вступают алифатич. динитрилы. В качестве оснований обычно используют NaOH, Ph(Alk)NNa или (изо-C3H7)2NLi; применяют также Na2CO3, Na, К, RONa, NaH и др. Р-цию осуществляют в орг. р-рителе (этанол, диэтиловый эфир) или в его отсутствие при комнатной т-ре или непродолжит. нагревании (в случае трудно реагирующих нитрилов-до 200 °С). Гидролиз имтотонитрила (в таутомерной форме енамина) гладко приводит к кетонит-рилам. При гидролизе в жестких условиях, затрагивающем группы CN, и декарбоксилировании образующихся при этом к-т получают соответствующие кетоны.

При циклизации динитрилов наиб. легко образуются пяти- и шестичленные циклы. С очень низкими выходами (1-15%) образуются циклы с 9-13 атомами С, циклы с 14-32 атомами С образуются с хорошими выходами (60% и выше) при условии значит. разбавления реагентов р-рителем, 3- и 4-членные циклы не образуются.

В нек-рых реакциях (напр., алкилирования) циклич. имино-нитрилы претерпевают размыкание цикла (т. наз. обратная реакция Торпа), напр.:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4123-7.jpg

Нитрилы, содержащие один или более атомов H у a-углеродного атома, в условиях Т.-Ц. р. образуют b-иминонитрилы (при их гидролизе образуются b-кетонит-рилы) или изомерные им енаминонитрилы (т. наз. реакция Торпа):

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4123-8.jpg

Т.-Ц. р. используют в препаративной практике (прежде всего в синтезе макроциклич. кетонов).

Димеризацию нитрилов и циклизацию динитрилов открыл, в 1904 Дж. Торп. К. Циглер в 1933 изучил циклизацию динитрилов и их превращение в циклич. кетоны.

Лит.: Марч Дж., Органическая химия, пер. с англ., т. 3. М., 1987, с. 408-09; Schaefer J., Bloomfield J., в кн.: Organic reactions, v. 15, N. Y., 1967, p. 1-203.

Г. И. Дрозд.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 1261
Search All Amazon* UK* DE* FR* JP* CA* CN* IT* ES* IN* BR* MX
Search All Ebay* AU* AT* BE* CA* FR* DE* IN* IE* IT* MY* NL* PL* SG* ES* CH* UK*
Alumabright Aluminum Cleaner Brightener 128 ounces (1 Gallon)

$8.11
End Date: Sunday Jan-6-2019 5:25:02 PST
Buy It Now for only: $8.11
|
WD-40 Specialist Electrical Contact Cleaner Spray 11 oz

$11.99
End Date: Tuesday Jan-8-2019 6:47:54 PST
Buy It Now for only: $11.99
|
DE-OX-ID / DEOXID Premium Electronic Contact Cleaner Spray, The Best!

$5.49
End Date: Saturday Jan-5-2019 18:40:19 PST
Buy It Now for only: $5.49
|
12pc Steel Wool Hand Pads # 0000 - Super Fine - SAME DAY SHIPPING

$6.39
End Date: Saturday Dec-22-2018 5:27:38 PST
Buy It Now for only: $6.39
|
Magic Goo Gone Citrus Solvent 8 oz Bottle 2087 Removes Gum Grease and Tar

$25.00 (0 Bids)
End Date: Friday Dec-14-2018 9:18:37 PST
Buy It Now for only: $35.00
| |
Cleaner degreaser

$3.20
End Date: Saturday Dec-29-2018 4:49:16 PST
Buy It Now for only: $3.20
|
16 pack - HOMAX brand (1 Bag) (16 Pads) #0000 (0000) SUPER FINE Steel Wool

$7.99
End Date: Tuesday Jan-1-2019 18:16:54 PST
Buy It Now for only: $7.99
|
LIQUID FIRE AMAZING DRAIN OPENER BOTTLE 16 oz.

$19.99
End Date: Tuesday Dec-25-2018 17:00:37 PST
Buy It Now for only: $19.99
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия
 
 Сборник задач по органической химии
Сборник задач по органической химии
В книге собраны задачи по всем разделам органической химии, для их решения требуются знания не только синтетических методов, но и основ ИК- и ЯМР-спектроскопии. В начале сборника помешены методические указания, помогающие студентам найти правильный подход к решению каждой конкретной многостадийной задачи, а также перечень реакций, наиболее часто использующихся в синтетической органической химии. В конце книги помещены ответы, облегчающие самостоятельную работу студентов, причем во многих случаях помимо оптимальных приводятся несколько вариантов решений.

Книга рассчитана на студентов и преподавателей химических факультетов университетов, а также других вузов химического профиля....

Цена:
222 руб

В. А. Попков Химия в медицине. Учебник
Химия в медицине. Учебник
Современный врач не достигнет успехов без знания химии. В различных случаях профессиональной деятельности он сталкивается с ситуациями, требующими непосредственного применения химических знаний. Учебник предназначен для студентов высших медицинских учебных учреждений и написан на основе имеющихся типовых программ по курсу химии в медицинских высших учебных учреждениях. Его материал является фундаментом для дальнейшего освоения медицины. Учебник охватывает весь курс химии: теоретическая (общая) химия, бионеорганическая химия и биоорганическая химия. Материал адаптирован согласно задачам изучения химии студентами нехимических специальностей. Учебник содержит обучающие примеры решения задач, а также вопросы и задания для самостоятельной работы....

Цена:
1349 руб

А. С. Ленский, И. Ю. Белавин, С. Ю. Быликин Биофизическая и бионеорганическая химия
Биофизическая и бионеорганическая химия
В учебнике рассмотрены разделы общей, биофизической и бионеорганической химии, представляющие наибольший интерес для студентов медицинских и медико-биологических специальностей. Каждая глава включает необходимый теоретический материал, примеры практического использования физико-химических подходов к решению типичных проблем биологии и медицины, вопросы для самоконтроля, а также многочисленные обучающие задачи с подробными решениями и ответами.

Для студентов медицинских вузов....

Цена:
889 руб

П. Г. Романков, В. Ф. Фролов, О. М. Флисюк Массообменные процессы химической технологии
Массообменные процессы химической технологии
Рассмотрены физические основы, математические описания и методы расчета важнейших массообменных процессов, происходящих в системах с дисперсной твердой фазой: растворение, экстрагирование, кристаллизация, адсорбция, сушка, гранулирование. Анализируется кинетика массообмена применительно к индивидуальной частице и взаимодействию потока сплошной фазы и ансамбля частиц. Учтены последние достижения в области массообменных процессов, приведены примеры, иллюстрирующие методы расчета массообменных аппаратов.

Для студентов, аспирантов и преподавателей вузов. Полезна для научных работников и инженеров химической и смежных отраслей промышленности....

Цена:
889 руб

Ю. А. Ершов Коллоидная химия
Коллоидная химия
В учебнике изложены основы физической химии дисперсных систем (коллоидной химии) в соответствии с примерной программой по дисциплине "Физическая и коллоидная химия" для специальности 060301 - Фармация.

Издание предназначено для студентов и аспирантов, изучающих фармацевтические, медицинские, биологические и биотехнологические дисциплины, а также для преподавателей и научных сотрудников....

Цена:
849 руб

Ю. М. Ерохин Сборник тестовых заданий по химии
Сборник тестовых заданий по химии
В учебное пособие включены тестовые задания по всем разделам курса "Химия" для образовательных учреждений Российской Федерации, реализующих программу среднего (полного) общего образования. Предлагаемые задания помогут закрепить знания и подготовиться к единому государственному экзамену по химии. Вместе с учебником "Химия" и учебным пособием "Химия: задачи и упражнения" составляет учебно-методический комплект.

Для обучающихся в учреждениях начального и среднего профессионального образования. Может быть полезно учащимся старших классов и преподавателям химии средних общеобразовательных учреждений....

Цена:
424 руб

А. Н. Жуков Электроповерхностные явления в капиллярных и дисперсных системах
Электроповерхностные явления в капиллярных и дисперсных системах
В данном учебном пособии рассмотрены электроповерхностные явления, которые наблюдаются в дисперсных и капиллярных системах в присутствии жидких растворов электролитов. Излагаются теоретические основы механизмов образования двойного электрического слоя на межфазной границе "твердое тело - раствор электролита", его моделей и соответствующих характеристик, а также теорий разнообразных электрокинетических явлений.

Книга предназначена для студентов и аспирантов физических, химических, геологических и биологических специальностей высших учебных заведений....

Цена:
709 руб

В. Ю. Конюхов Хроматография
Хроматография
В учебнике описаны основные хроматографические методы анализа и исследования физико-химических свойств веществ. В книге подробно изложены теоретические основы методов, их особенности и аппаратурное оформление, рассматриваются практические вопросы хроматографии.

Предназначен для студентов, специализирующихся в области аналитической химии, научных работников, аспирантов и сотрудников заводских лабораторий, специалистов в области аналитического приборостроения....

Цена:
990 руб

А. И. Волков, И. М. Жарский, О. Н. Комшилова Практикум по химии
Практикум по химии
В пособие включены лабораторные работы, которые охватывают важнейшие разделы курса химии. В нем представлены теоретическое введение, решения типовых задач, вопросы и контрольные задания по важнейшим разделам курса. Приведенный справочный материал может быть использован студентами как при объяснении многих закономерностей химии, так и при решении задач. Главная цель пособия - научить студентов в самом начале обучения в вузе общим приемам ориентировки в новых знаниях и выработать навыки самостоятельного выполнения химических экспериментов и обобщения фактов.

Настоящий практикум по химии предназначен для студентов нехимических специальностей высших учебных заведений и основан на опыте проведения лабораторных занятий по химии со студентами БГТУ....

Цена:
194 руб

О. С. Габриелян, Г. Г. Лысова Химия в тестах, задачах и упражнениях. Учебное пособие
Химия в тестах, задачах и упражнениях. Учебное пособие
Предложены тесты и задачи различной степени сложности по основным разделам химии. Даны упражнения для повторения и варианты контрольных работ. Учебное пособие составляет учебно-методический комплект с учебником "Химия", "Практикумом по общей, неорганической и органической химии" и методическим пособием "Химия для преподавателя".

Для студентов учреждений среднего профессионального образования....

Цена:
749 руб

2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт. Партнёрская программа.
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования