Химия онлайн
ТОЛУОЛСУЛЬФАМИДЫ

ТОЛУОЛСУЛЬФАМИДЫ (амиды толуолсульфокислот; ф-ла I), мол. м. 171,21. Различают 2-, 3- и 4-Т., соотв. о-, Ми n-Т. Все Т.-бесцв. кристаллы; для о-Т. т. пл. 158,2 °С, раств. в этаноле, ацетоне, растворимость в воде при 25 °С 0,17% по массе; для n-Т. т.пл. 137,5°С (безводный) и 105 °С (Кристаллогидрат с 2 молекулами Н2О), раств. в этаноле, йодном р-рё [р-ре] NaOH, растворимость в воде при 25 °С 0,31% по массе; для м-Т. т. пл. 108 °С.

Практич. значение имеют орто- и пара-изомеры.

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4121-13.jpg

Т.-слабые к-ты (для n-Т. рКа в воде 10,21); с орг. и неорг. основаниями образуют соли, при этом соли 0-Т. хуже раств. в воде, чем соли n-Т., что используют для разделения смеси изомеров. При действии сильных к-т (НС1, H2SO4) Т. гидролизуются по связи S—N. С HNO3 незамещенные Т. образуют нитрамины, с HNO2-толуол-сульфоновые к-ты, N-монозамещенные Т. дают N-нитрозо-производные; N-нитрозо-N-метил-n-толуолсульфамид - полупродукт для получения диазометана:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4121-14.jpg

При взаимодействии n-Т. с NaClO образуется хлорамин Т, а при действии избытка хлора на щелочной р-р n-Т.-дихлорамин Т (см. Хлорамины).

в присутствии к-т или оснований Т. присоединяются к изоцианатам с образованием толуолсульфонилмочевин; последние получаются также при р-ции Т. с мочевинами:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4121-15.jpg

Взаимодействие Т. с сероуглеродом с послед. действием СОСl2, SOCl2 или SO2Cl2 приводит к толуолсульфонил-изотиоцианатам, напр.:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4121-16.jpg

Т. конденсируются с альдегидами, напр.:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4121-17.jpg

Продукты р-ции используют для получения синтетических смол.

Ацилирование незамещенных и N-монозамещенных Т. протекает по атому N и приводит в зависимости от ацилирующего агента к толуолсульфонилсульфинила-минам, фосфазосоединениям, толуолсульфонилизоци-анатам либо N-ацилзамещенным толуолсульфамидам, напр.:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4121-18.jpg

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4121-19.jpg

Взаимодействие n-Т. с хлорантрахиноном- способ синтеза аминоантрахинона.

Восстановит. расщепление Т. Zn в НСl, НВr или HI приводит к аминам и производным S(II); при каталитич. гидрировании, а также действии LiAlH4 Т. не восстанавливаются, за исключением N,N-дизамещенных соединений.

При окислении n-T. KМnО4 образуется л-карбоксибензол-сульфамид HOOCC6H4SO2NH2-полупродукт для синтеза антисептич. св-ва пантоцида, при окислении о-Т.-имид o-сульфобензоиной к-ты (сахарин).

Осн. метод получения Т.-взаимодействие толуолсульфо-хлоридов с водным р-ром NH3 (незамещенные Т.) либо с первичными или вторичными аминами (N-замещенные Т.); р-цию проводят в воде в присутствии акцепторов HCl[NaOH, СаСО3, (NH4)2CO3] либо в среде орг. р-рителей-пиридина или избытка амина.

Незамещенные Т. образуются при гидролизе толуолсуль-фонилизоцианатов либо при р-ции толуолсульфиновых к-т с гидроксиламином:

CH3C6H4SO2NCO + Н2О : CH3C6H4SO2NH2

n-CH3C6H4SO2H + NH2OH : n-CH3C6H4SO2NH2 + Н2О

N-Замещенные Т. получают алкилированием (арилирова-нием) незамещенных Т. алкил- или арилгалогенидами в щелочной среде, алкилсульфатами, алкилсульфонатами. Используют также перегруппировку N-(n-толуолсульфонил) гидразобензола в присутствии сильных к-т:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4121-20.jpg

Т.-полупродукты для получения полимерных материалов, реагенты в орг. синтезе. N-Алкилтолуолсульфамиды-пластификаторы для эфиров целлюлозы.

Лит. см. при ст. Толуолсульфохлориды. Ю. Г. Шермолович.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 1629
Search All Amazon* UK* DE* FR* JP* CA* CN* IT* ES* IN* BR* MX
Search All Ebay* AU* AT* BE* CA* FR* DE* IN* IE* IT* MY* NL* PL* SG* ES* CH* UK*
Alumabright Aluminum Cleaner Brightener 128 ounces (1 Gallon)

$8.53
End Date: Saturday Jun-22-2019 16:58:23 PDT
Buy It Now for only: $8.53
|
8 oz WD-40 Multi-Purpose Lubricant w/ Smart Straw - Spray Two Ways NEW 490026

$6.21
End Date: Monday Jul-1-2019 13:08:52 PDT
Buy It Now for only: $6.21
|
STEEL WOOL PADSSuper Fine Grade0000 Metal/Window Cleaner Woodwork Finish -12PC

$18.99
End Date: Monday Jul-15-2019 5:53:14 PDT
Buy It Now for only: $18.99
|
Schaeffer's Citrol Multi Purpose Degreaser(16oz Can) #266

$27.99
End Date: Monday Jul-15-2019 11:08:36 PDT
Buy It Now for only: $27.99
|
CREOLINA Coal Tar Deodorant Six (6) Bottles

$32.99
End Date: Thursday Jun-20-2019 5:31:43 PDT
Buy It Now for only: $32.99
|
Schaeffer's Citrol Multi Purpose Degreaser (2-16oz Can) #266

$37.55
End Date: Wednesday Jun-26-2019 9:39:34 PDT
Buy It Now for only: $37.55
|
Nu-Calgon 4291-08 Nu-Brite Condenser Coil Cleaner, 1-Gallon

$44.95
End Date: Monday Jun-24-2019 7:24:06 PDT
Buy It Now for only: $44.95
|
Fabric Waterproofing Protectant w/PTEF Marine Boat Cover Canvas Tent 1 Gallon

$19.99
End Date: Sunday Jun-23-2019 18:00:37 PDT
Buy It Now for only: $19.99
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия
2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт. Партнёрская программа.
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования