Химия онлайн
АМИНОАНТРАХИНОНЫ

АМИНОАНТРАХИНОНЫ . Практич. значение имеют 1-амино- и 2-аминоантрахиноны (1-А. и 2-А., ф-ла I), а также N- и 2-алкилзамещенные 1-аминоантрахинона и диаминоантрахиноны. А.-кристаллы (см. табл.) от оранжевого до темно-красного цвета; не раств. в воде, плохо раств. в спирте, раств. в уксусной к-те, ДМФА, хлороформе, конц. H2SO4. Из-за акцепторного влияния антрахинонового ядра А.-более слабые основания, чем др. ароматич. амины. Для 1-А. и его N-монозамещенных характерно наличие сильной внутримолекулярной водородной связи между водородом аминогруппы и кислородом карбонильной. Эта связь-причина пониженной основности 1-А. по сравнению с 2-А.
Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 1024-70.jpg

СВОЙСТВА АМИНОАНТРАХИНОНОВ
Заместитель и его положение в ядре антрахинона
Мол. м.
Т. пл., °С
Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 1024-71.jpg нм
рКа
1-Амино
. 223,22
253
475
1,0
2-Амино
. 223,22
302
455
1,3
1-Метиламино
. 237,25
170
510
1,4
1-Амино-2-метил
. 237,25
205
480

В зависимости от условий А. восстанавливаются до аминозамещенных антрацена или 9,10-антрагидрохинона, напр. 1-А. и 2-А. под действием Zn в водном р-ре NH3 или Na2S2O4 в водно-щелочном р-ре превращаются соотв. в 1-или 2-амино-9,10-антрагидрохинон, а 2-А. под действием красного фосфора в среде HI - в 2-аминоантрацен.

1-А. и 2-А. диазотируются в конц. H2SO4 с образованием соответствующих сульфатов диазония. При галогенировании 1-А. последовательно превращается в 1-амино-2-галоген- и 1-амино-2,4-дигалогенантрахиноны - промежуточный продукты в синтезе антрахиноновых красителей. Бромирование 1-метиламиноантрахинона в разб. H2SO4 приводит к 1-метиламино-4-бромантрахинону - промежуточный продукту в синтезе дисперсных и катионных красителей, З-метил-6-бромантрапиридона и красителей на его основе. 2-А. при хлорировании газообразным С12 в СН3СООН образует 1,3-дихлор-2-аминоантрахинон, а при бромировании в нитробензоле или СН3СООН-3-бром-2-аминоантрахинон. 1-Амино-2-метилантрахинон с Вr2 в разб. H2SO4 образует 1-амино-2-метил-4-бромантрахинон. При нитровании 1-А. или 1-метиламиноантрахинона в конц. H2SO4 получают смесь 2- и 4-нитрозамещенных.

Важная реакция 1-А. - сульфирование хлорсульфоновой к-той в нитробензоле при 100-120°С или в избытке олеума с образованием 1-аминоантрахинон-2-сульфокислоты - промежуточный продукта в синтезе 1-амино-4-бромантрахинон-2-сульфокислоты (бромаминовой к-ты).
Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 1024-72.jpg

При кипячении 1-А. в уксусном ангидриде в присутствии СН3СООК образуется антрапиридон (ф-ла II; R = Н). Ацетилирование 1-метиламиноантрахинона с послед. циклизацией в водной щелочи приводит к 1-метилантрапиридону (ф-ла II; R = СН3).

В пром-сти 1-А. и 1-метиламиноантрахинон получают аммонолизом К-соли антрахинон-1-сульфокислоты в автоклаве в 25-30%-ных водных р-рах соотв. NH3 (при 180°С) или метиламина (при 120-150°С). Р-ции проводят в присутствии м-нитробензолсульфокислоты для окисления отщепляющегося сульфит-иона. Аналогично получают и 2-А. из Na-соли антрахинон-2-сульфокислоты, но чаще для синтеза более чистого продукта с большим выходом используют аммонолиз 2-хлорантрахинона при 205 °С и давл. 4,5 МПа в присутствии CuSO4. 1-А. получают также восстановлением достаточно чистого 1-нитроантрахинона кипячением в водном р-ре Na2S. Лаб. способ-взаимод. 1-хлорантрахинона с n-толуолсульфамидом в амиловом спирте в присутствии (СН3СОО)2Си с послед. гидролизом сульфамидной группы в конц. H2SO4.

1-Амино-2-метилантрахинон в пром-сти получают восстановлением 1-нитро-2-метилантрахинона Na2S, в лаборатории - обработкой 1-А. 2 молями Na2S2O4 в щелочном р-ре в атмосфере азота с послед. добавлением 2 молей формальдегида при 60 °С и дальнейшем окислении воздухом (реакция Маршалка).

1-А. используют также для получения антримидов, фталоилкарбазолов и кубовых красителей. 2-А. - исходный продукт для получения кубового красителя индантрона, антримидов. 1-Амино-2-метилантрахинон-дисперсный оранжевый краситель; используется также в синтезе красителей более сложного строения.

Лит.: Ворожцов Н.Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М., 1955; Эфрос Л. С, Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980. С. И. Попов.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 2023
Search All Amazon* UK* DE* FR* JP* CA* CN* IT* ES* IN* BR* MX
Search All Ebay* AU* AT* BE* CA* FR* DE* IN* IE* IT* MY* NL* PL* SG* ES* CH* UK*
Evapo-Rust ER004 Super Safe Rust Remover - 32oz.

$33.99
End Date: Saturday Aug-24-2019 13:47:30 PDT
Buy It Now for only: $33.99
|
Alumabright Aluminum Cleaner Brightener 128 ounces (1 Gallon)

$6.69
End Date: Thursday Aug-1-2019 13:08:52 PDT
Buy It Now for only: $6.69
|
STEEL WOOL PADSSuper Fine Grade0000 Metal/Window Cleaner Woodwork Finish -12PC

$18.99
End Date: Friday Aug-16-2019 5:53:14 PDT
Buy It Now for only: $18.99
|
Schaeffer's Citrol Multi Purpose Degreaser (16oz Can) #266

$37.55
End Date: Friday Jul-26-2019 9:39:34 PDT
Buy It Now for only: $37.55
|
Nu-Calgon 4291-08 Nu-Brite Condenser Coil Cleaner, 1-Gallon

$8.53
End Date: Monday Jul-22-2019 16:58:23 PDT
Buy It Now for only: $8.53
|
8 oz WD-40 Multi-Purpose Lubricant w/ Smart Straw - Spray Two Ways NEW 490026

$10.79
End Date: Friday Aug-2-2019 14:43:20 PDT
Buy It Now for only: $10.79
|
WD-40 Specialist Electrical Contact Cleaner Spray - Electronic & Electrical

$58.74
End Date: Saturday Aug-3-2019 8:55:24 PDT
Buy It Now for only: $58.74
|
Schaeffer's Citrol Multi Purpose Degreaser (Gallon Jug) #266

$3.45
End Date: Tuesday Jul-23-2019 11:43:30 PDT
Buy It Now for only: $3.45
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия
2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт. Партнёрская программа.
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования