Химия онлайн
ПИРРОЛ

ПИРРОЛ , мол. м. 67,09; бесцв. жидкость с запахом хлороформа, медленно темнеет при стоянии на воздухе; т. кип. 130°С,т.пл. -23,40C; Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3545-28.jpg 0,9698; Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3545-29.jpg 1,5086; m 5,17·10-30Кл·м (чистое в-во), 6,00 · 10-30 Кл · м (р-р в бензоле, циклогексане); Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3545-30.jpg —2364,2 кДж/моль. Гигроскопичен, смешивается во всех отношениях с большинством орг. r-рителей, плохо раств. в воде (6 г в 100 г воды при 250C). Молекула П. плоская, полярная, направление диполя-от атома N внутрь кольца. П.-гетероароматич. соед.; ароматич. система образована 2 парами электронов от двойных связей и неподеленной парой электронов атома N (p-избыточный гетероцикл). П.-NH-кислота (рКа 17,5, вода). При обработке Na или К или их амидами в жидком NH3, а также р-цией с металлом в инертном р-рителе получают Na- и К-соли П., к-рые алкилируются и ацилируются по атому N. Литиевую соль получают взаимодействием П. с Li в жидком NH3 или с бутил- или фениллитием в эфирном р-ре. N-Замещенные П. металлируются бутил- или фениллитием в положение 2. С реактивами Гриньяра в эфире П. легко образует N-пирролмагниевые производные, к-рые алкилируются и ацилируются по атому С-2. Для П. характерны р-ции электроф. замещения, к-рые преимущественно идут по a-углеродным атомам. Протонирование П. минер. к-тами приводит к нарушению ароматичности системы и вызывает полимеризацию (образуется т. наз. пиррол-красный). Нитрование П. ацетилнитратом приводит к 2-нитропирролу с примесью 3-нитропроизводного; сульфирование комплексом пиридин-SO3 при 1000C- к образованию пиррол-2-сульфо-кислоты. При р-ции П. с галогенами очень легко образуется тетрагалогенпиррол. Активные алкилгалогениды (аллил- и бензилгалогениды) в присутствии слабых оснований алкилируют П. в положения 2 и 5, CH3I при 100-1500C-также и в положения 3 и 4. Ацилирование П. уксусным ангидридом при 1000C приводит к смеси 2-ацетил- и 2,5-диацетилпирролов. Наличие в положении 1 электроноакцепторной фенилсуль-фонильной группы изменяет ориентацию электроф. замещения: ацилирование 1-фенилсульфонилпиррола по Фриде-лю-Крафтсу селективно идет по положению 3. Под действием HCN, HCl и POCl3 в ДМФА или CHCl3 в щелочной среде П. форматируется с образованием 2-формил-пиррола. При использовании CHCl3 из-за образования дихлоркарбена идет побочная реакция с образованием 3-хлорпиридина:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3545-31.jpg

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3545-32.jpg

По р-ции Манниха П. превращ. в 2-диалкиламинометил-пирролы. С активир. алкенами (эфиры акриловой к-ты, акрилонитрил, малеиновый ангидрид и др.) в присутствии к-т или оснований П. вступает в р-цию, подобную р-ции Михаэля, с образованием продуктов алкилирования в положения 2 и 5. при нагревании с водным р-ром (NH4)2CO3 под давлением П. карбоксилируется до аммониевой соли пиррол-2-карбоно-вой к-ты. В нейтральной или слабокислой среде вступает в р-цию азосочетания с образованием 2-азопроизводного, в щелочных средах дает бис-азопроизводное, напр.:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3545-33.jpg

С ацетоном в кислой среде П. образует циклич. тетрамер ф-лы I.

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3545-34.jpg

При умеренных т-ре и давлении П. легко гидрируется в пирролидин (кат.-Pt, Pd, Ni-Ренея). При восстановлении с помощью Zn и HCl м. б. выделен 3-пирролин. Воздухом на свету П. окисляется в имид янтарной к-ты, хромовой к-той-в малеинимид.

В солянокислом р-ре n-диметиламинобензальдегида (реактив Эрлиха) П. дает красную окраску, с SeO2 в водном р-ре - фиолетовую, с изатином образует синий осадок. Идентифицируют П. обычно в виде комплекса с HgCl2 (т.пл. 1430C).

Получают П. перегонкой аммониевой соли слизевой к-ты (вариант синтеза Пааля-Кнорра, реакция 1), перегонкой ими-да янтарной к-ты с цинковой пылью (2), пропусканием ацетилена и NH3 через прокаленную трубку в присутствии оксидов Fe (III) или Pb (3), каталитич. аммонолизом фурана или тиофена в присутствии Al2O3 (реакция Юрьева):

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3545-35.jpg

П. содержится в кам.-уг. смоле. Цикл П.-структурный фрагмент прир. пигментов (напр., тема, хлорофиллов, желчи, витамина B12, нек-рых антибиотиков), а также нек-рых светостойких фталоцианиновых красителей.

П. умеренно токсичен; его пары вызывают стойкое и упорное повышение т-ры тела; ЛД50 74 мг/кг (кролики, перорально).

П. используют для синтеза пирролидина и нек-рых лекарственный ср-в. Он впервые был открыт F. F. Рунге в 1834 в кам.-уг. смоле; в чистом виде получен T. Андерсоном в 1858 при сухой перегонке рогов и копыт.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985, с. 332-88; Gossauer A., Die Chemie der Pyrrole, В., 1974; J ones R. А., Be a n G. P., The chemistry of pyrroles, N. Y.-L., 1977; Anderson H. J., Loader C. E., "Synthesis", 1985, N 4, p. 353-64. M. А. Юровская.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 2082
Search All Amazon* UK* DE* FR* JP* CA* CN* IT* ES* IN* BR* MX
Search All Ebay* AU* AT* BE* CA* FR* DE* IN* IE* IT* MY* NL* PL* SG* ES* CH* UK*
Alumabright Aluminum Cleaner Brightener 128 ounces (1 Gallon)

$9.95
End Date: Saturday Mar-23-2019 6:25:44 PDT
Buy It Now for only: $9.95
|
WD 40 Electrical Contact Cleaner Spray Circuit Board Car Electronics Connection

$7.96
End Date: Sunday Mar-24-2019 16:58:23 PDT
Buy It Now for only: $7.96
|
8 oz WD-40 Multi-Purpose Lubricant w/ Smart Straw - Spray Two Ways N

$3.45
End Date: Friday Mar-29-2019 5:49:16 PDT
Buy It Now for only: $3.45
|
16 pack - HOMAX brand (1 Bag) (16 Pads) #0000 (0000) SUPER FINE Steel Wool

$5.95
End Date: Monday Apr-1-2019 13:48:30 PDT
Buy It Now for only: $5.95
|
Robtec Assorted Steel Wool, Coarse, Medium, Fine (12-Pack)

$7.97
End Date: Friday Mar-22-2019 6:27:38 PDT
Buy It Now for only: $7.97
|
Magic Goo Gone Citrus Solvent 8 oz Bottle 2087 Removes Gum Grease and Tar

$23.08
End Date: Sunday Apr-7-2019 0:19:05 PDT
Buy It Now for only: $23.08
|
WD-40 Multi-Use Product One Gallon Lubricates hinges, wheels, pulleys, rollers,

$16.59
End Date: Saturday Mar-23-2019 17:25:26 PDT
Buy It Now for only: $16.59
|
Animal Quarters CREOLINA Coal Tar Deodorant Cleaner 3 Plastic Bottles 16oz.

$16.49
End Date: Friday Mar-22-2019 9:23:06 PDT
Buy It Now for only: $16.49
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия
 
М. А. Юровская, А. В. Куркин Основы органической  химии
Основы органической химии
В учебном издании, написанном преподавателями кафедры органической химии химического факультета МГУ, изложен краткий курс органической химии, включающий сведения о строении, методах получения, свойствах и применении основных классов органических соединений. Рассмотрены особенности механизмов важнейших органических реакций (нуклеофильного замещения, элиминирования и др.). Приведены необходимые сведения о современных наиболее информативных физико-химических методах исследования органических соединений (масс-спектрометрия, спектроскопия ЯМР, ИК-спектроскопия и др.).

Для студентов вузов нехимических специальностей, а также студентов, обучающихся по программе бакалавриата....

Цена:
402 руб

Н. А. Титаева Ядерная геохимия
Ядерная геохимия
В учебнике по возможности полно изложены основные вопросы, связанные с нахождением и поведением различных типов радионуклидов естественного и антропогенного происхождения в земном веществе. Большое внимание уделено экологической геохимии радионуклидов. Рассматриваются вопросы геохронологии и изотопной систематики с использованием радиогенных стабильных и радиоактивных изотопов. Излагаются также вопросы воздействия радиоактивного излучения на геологическую среду, в том числе проблемы земного тепла. Приведены принципы измерения радионуклидов и использования полевых радиометрических методов. Основному тексту предпосланы разделы, посвященные физическим и физико-химическим особенностям радионуклидов.

Книга написана доступным языком и предназначена для студентов, аспирантов и специалистов в области геохимии, геологии, экологии, радиационной гигиены, а также смежных дисциплин, связанных с изучением радионуклидов в земном веществе....

Цена:
340 руб

И. Н. Бекман Радиохимия. Учебник и практикум. В 2 томах. Том 1. Фундаментальная радиохимия
Радиохимия. Учебник и практикум. В 2 томах. Том 1. Фундаментальная радиохимия
Учебник дает возможность студентам сформировать целостное представление об основах и положениях фундаментальной радиохимии, включая химию ядерных превращений и радиационную химию, о ядерно-физических, химических и радиотоксических свойствах радиоактивных элементов. В издании подробно изложены необходимые теоретические положения, приводятся фактические данные и иллюстрации, которые позволят глубже ознакомиться с предложенной тематикой.
Закрепить полученные знания и приобрести необходимые практические навыки помогут имеющиеся в учебнике задания, вопросы для самоконтроля и задачи....

Цена:
1269 руб

 Структурная самоорганизация в растворах и на границе раздела фаз
Структурная самоорганизация в растворах и на границе раздела фаз
Предлагаемая книга является коллективным научным трудом, посвященным изучению проблем самоорганизации в растворах и на границе раздела фаз. В монографии изложено теоретическое обоснование эффектов, связанных с самоорганизацией лабильных структур растворителя, возникающих в результате внешних воздействий (внешнее поле, изменение термодинамических параметров (T, p), влияние сольвофобного растворенного вещества, гидрофобной поверхности и т.д.). Дано фундаментальное изложение взаимосвязи самоорганизации с физико-химическими свойствами растворов и границы раздела фаз. Проявление таких эффектов является принципиально важным не только для процессов гидратации ДНК, конформации макромолекул, денатурации белков, формирования наноструктур, но и для многих явлений в растворах, определяемых многочастичными эффектами, такими как сольвофобная сольватация, микрогетерогенность, кластерообразование, ориентационные корреляции, перенос протонов в ассоциированных жидкостях и др. Изложенный в предлагаемой монографии новый научный материал позволяет с единых позиций подойти к изучению широкого круга явлений в растворах, зависящих от самоорганизации растворителя. Все главы книги написаны авторитетными учеными, специалистами в данной области науки.

Книга предназначена для ученых, аспирантов и студентов, работающих над проблемами теории растворов....

Цена:
801 руб

Ю. Я. Харитонов, В. Ю. Григорьева Аналитическая химия. Практикум
Аналитическая химия. Практикум
В учебном пособии представлены материалы по качественному химическому анализу катионов, анионов, их смесей, индивидуальных веществ и их смесей.

Издание предназначено для студентов высших учебных заведений, обучающихся по фармацевтическим, химическим и другим специальностям, предусматривающим освоение курса аналитической химии....

Цена:
867 руб

И. М. Колесников, И. А. Семиохин, В. А. Винокуров, С. И. Колесников Сборник задач по термодинамике физико-химических процессов. Учебное пособие. В 2 томах. Том 2
Сборник задач по термодинамике физико-химических процессов. Учебное пособие. В 2 томах. Том 2
Во втором томе учебного пособия представлены решения задач по термодинамике физико-химических процессов, которые приведены в томе первом. Решения задач проведено на основе законов и уравнений, применяемых в физической химии и химической термодинамике, описанных в предыдущем томе.
Применяются теоретические и эмпирические методы для расчета термодинамических функционалов и функций. Для решения задач используются таблицы и графики, приведенные в первом томе.

Учебное пособие написано для бакалавров, студентов, магистров, а также аспирантов и преподавателей химических специальностей.
Учебное пособие может быть использовано специалистами технологического и физико-химического профиля....

Цена:
1365 руб

Н. И. Савиткин, Я. Г. Авдеев, В. В. Батраков, И. Г. Горичев Физическая химия. Сборник вопросов и задач
Физическая химия. Сборник вопросов и задач
Пособие содержит вопросы и задачи по всем разделам физической химии в соответствии с содержанием Федерального государственного образовательного стандарта высшего профессионального образования. Сборник построен по следующему принципу: каждая глава начинается с краткого теоретического введения, за которым следуют вопросы по теме, приведены примеры решения типовых задач и задачи для самостоятельного решения. К расчётным задачам имеются ответы. В приложении собрана вся необходимая для решения задач информация.
Данное пособие предназначено для студентов, обучающихся по направлению подготовки бакалавриата "Педагогическое образование" (профиль "Химия . Пособие будет полезно также учителям химии средних общеобразовательных школ при рассмотрении вопросов физической химии в школьном курсе....

Цена:
196 руб

А. А. Корытин, Е. М. Мясоедов, Т. Г. Бельцова, Г. И. Насонова Помощник по химии с ответами и решениями ко многим вопросам и задачам
Помощник по химии с ответами и решениями ко многим вопросам и задачам
Учебное пособие поможет студентам использовать теоретические знания в решении практических задач химии и лучше усвоить основы курса химии. Пособие предназначено для студентов, обучающихся по программе подготовки бакалавров по направлению "Строительство"....

Цена:
878 руб

 Общая химия. Теория и задачи. Учебное пособие
Общая химия. Теория и задачи. Учебное пособие
Учебное пособие по общей химии предназначено для студентов вузов технических направлений и специальностей. Пособие включает главы: строение атома и Периодическая система Д.И.Менделеева, химическая связь, комплексные соединения и взаимодействие молекул, химическая термодинамика, химическое равновесие, химическая кинетика, растворы, электрохимические процессы, коррозия и защита металлов.
Главы содержат теоретический материал, примеры решения задач, задачи для самостоятельного решения с ответами, многовариантные контрольные задачи. Пособие также включает справочный материал.

Для студентов учреждений высшего профессионального образования, обучающихся по техническим направлениям....

Цена:
1465 руб

Дроздов Андрей Анатольевич, Дроздова М. В. Неорганическая химия: конспект лекций
Неорганическая химия: конспект лекций

Представленный вашему вниманию конспект лекций предназначен для подготовки студентов медицинских вузов к сдаче экзаменов. Книга включает в себя полный курс лекций по неорганической химии, написана доступным языком и будет незаменимым помощником для тех, кто желает быстро подготовиться к экзамену и успешно его сдать. Конспект лекций будет полезен не только студентам, но и преподавателям.

...

Цена:
42 руб

2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт. Партнёрская программа.
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования