ЭШВАЙЛЕРА-КЛАРКА РЕАКЦИЯ , метилирование первичных или вторичных аминов действием формальдегида и муравьиной к-ты:
В р-цию вступают алифатич. амины с открытой цепью и алициклич. радикалами, диамины, аралкиламины, гетероциклич. амины и аминокислоты, напр.:
Ароматич. амины метилируются лишь при наличии
орто-или пара-заместителей, препятствующих конденсации формальдегида
по атому С ароматич. кольца. В Э.-К. р. не вступают азотсодержащие соед.,
в к-рых с атомом N связана сильно полярная группа (амиды к-т, уретаны,
гуанидины, гидроксиламины).
Р-цию проводят без р-рителя при нагревании
(ок. 100 °С) до полного превращения выделения СО2. Выходы обычно
ок. 80%; в ряде случаев близки к количественному.
Считают, что на нач. стадии Э.-К. р. образуется
гидроксиметиламин (N-метилол), к-рый далее восстанавливается в соответствующий
метиламин под действием НСООН (берется в р-цию в избытке).
Э.-К. р.- частный случай
Лейкарта-Валлаха реакции. Используют ее в препаративной практике.
реакция открыта В. Эшвайлером в 1905 и позднее
более подробно изучена X. Кларком.
Лит.: Clarke Н. [а. о.], "J. Amer. Chem. Soc.", 1933, v. 55, p. 4571; Pine S. [a. o.], "J. Org. Chem.", 1971, v. 36, № 6, p. 829-32.
Г. И. Дрозд.
Полезные интернет ресурсы:
Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия
Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник
Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники
Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика
Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы
YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство
источник: "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988
