Химия онлайн
ШОТТЕНА-БАУМАНА РЕАКЦИЯ

ШОТТЕНА-БАУМАНА РЕАКЦИЯ , ацилирование спиртов или аминов хлорангидридами карбоновых к-т в присутствии водного р-ра щелочи или соды (акцепторов образующегося НС1):

RCOC1 + HOR' + NaOHХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-19.jpg RCOOR' + NaCl + Н2О RCOC1 + H2NR' + Na2CO3Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-20.jpgRCONHR' + NaCl + CO2 + H2O

В качестве акцепторов НС1 применяют также NaHCO3, CaO, MgO, CH3COONa. Ацилирующими агентами обычно являются трудногидролизуемые хлорангидриды ароматич. к-т (напр., бензоилхлорид), а также хлорангидриды высших алифатич. к-т (С1018). При ацилировании спиртов выход сложных эфиров повышается с понижением т-ры р-ции за счет снижения гидролиза хлорангидрида и отчасти эфира. Чтобы избежать местных перегревов, хлорангидрид прибавляют небольшими порциями к р-ру спирта в водной щелочи при эффективном перемешивании. Поскольку реакц. среда должна оставаться слабощелочной до конца р-ции, хлорангидрид и щелочь берут с 20-25%-ным избытком. Эти же правила применимы и для ацилирования аминов. Выходы 60-95%.
Ацилирование легкогидролизующимися хлорангидридами (СОС12, AlkCOCl) проводят в инертных р-рителях (диэтиловый эфир, хлороформ, бензол) в присутствии мелкоизмельченного порошка щелочи или соды.
Аналогично спиртам в р-цию вступают тиолы:

RCOC1 + HSR' + NaOHХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-21.jpg RCOSR' + NaCl + Н2О

Ш.-Б. р. используют для лаб. и пром. получения разл. сложных эфиров и амидов, напр. бензанилида C6H5NHCOC6H5, в пром. синтезе ПАВ.
Защиту аминогрупп в аминокислотах при синтезе пептидов также осуществляют в условиях Ш.-Б. р. Р-цию применяют в аналит. практике для идентификации хлорангидридов в виде их анилидов и аминов в виде бензоильных производных.
Метод впервые применен К. Шоттеном в 1884 для ацилирования аминов и Э. Бауманом в 1886 для ацилирования спиртов.
Модификация Ш.-Б. р.- метод Айнхорна, в к-ром вместо щелочи используют пиридин, служащий одновременно р-рителем и акцептором НС1:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-22.jpg

Метод находит широкое применение благодаря мягким условиям синтеза и высокой ацилирующей способности пиридиниевой соли. В ряде случаев вместо пиридина используют третичные амины, напр. (C2H5)3N или (CH3)2NC6H5.

Лит.: Гринштейн Дж., Виниц М., Химия аминокислот и пептидов, пер. с англ., М., 1965; Вейганд К., Хильгетаг Г., Методы эксперимента в органической химии, пер. с нем., М., 1969; Вацуро К. В., Мищенко Г. Л., Именные реакции в органической химии, М., 1976; Sonntag N. О., "Chem. Revs.", 1953, v. 52, № 2, p. 238-399.

С. К. Смирнов.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 877
Search Results from Ebay.US* DE* FR* UK
DE-OX-ID / DEOXID Premium Electronic Contact Cleaner Spray, The Best!

$12.49
End Date: Wednesday Nov-29-2017 8:55:27 PST
Buy It Now for only: $12.49
|
ANIMAL QUARTERS CREOLINA Odor Remover Coal Tar Deodorant 16oz.Bottles 2-Pack

$15.99
End Date: Saturday Dec-9-2017 17:06:03 PST
Buy It Now for only: $15.99
|
Granite and Marble Polish Italian Craftsman Polish 1-16 OZ Bottle FREE SHIPPING

$19.89
End Date: Thursday Dec-14-2017 10:34:46 PST
Buy It Now for only: $19.89
|
Gibbs Brand Lubricant, Penetrant, Water Repellent, Fights Corrosion 12 oz Spray

$26.86
End Date: Friday Dec-15-2017 6:45:22 PST
Buy It Now for only: $26.86
|
WD-40 49011 1 Gallon WD-40

$5.64
End Date: Wednesday Dec-6-2017 3:33:37 PST
Buy It Now for only: $5.64
|
WD-40 Multi-Use Product Lubricant With Smart Straw Spray Comfortable Grip 12 OZ

$6.99
End Date: Friday Dec-1-2017 11:57:36 PST
Buy It Now for only: $6.99
|
1 Bag (16 Pads) #0000 SUPER FINE Steel Wool Pads

$18.99
End Date: Sunday Dec-17-2017 12:47:30 PST
Buy It Now for only: $18.99
|
Aluminum Cleaner Brightener

$11.44
End Date: Sunday Dec-10-2017 11:23:32 PST
Buy It Now for only: $11.44
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия
 
Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, С. Э. Зурабян Биоорганическая химия. Учебник
Биоорганическая химия. Учебник
Учебник соответствует современным требованиям совершенствования образовательного процесса на базе инновационных технологий, в частности компетентностно-ориентированного обучения. Базисный материал по строению и реакционной способности органических соединений, в том числе биополимеров, метаболитов и низкомолекулярных биорегуляторов, представлен в четырех частях. С целью повысить у студентов мотивацию к расширению информационного поля введен раздел элективных тем. Учебник написан на высоком научном и методическом уровне, хорошо иллюстрирован. Предназначен для студентов медицинских вузов....

Цена:
1129 руб

С. Н. Сычев, В. А. Гаврилина Высокоэффективная жидкостная хроматография. Аналитика, физическая химия, распознавание многокомпонентных систем
Высокоэффективная жидкостная хроматография. Аналитика, физическая химия, распознавание многокомпонентных систем
В книге изложены основы теории и практики высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) как аналитического метода, приведены примеры решения наиболее распространенных задач, в том числе по определению фальсификации и безопасности продукции как для простых случаев, так и для систем с неизвестным составом и изменяемым количеством компонентов (распознавание многокомпонентных систем на основе вычисленных признаков). Включены вопросы для контроля знаний и лабораторные работы, необходимые для выполнения практикума по ВЭЖХ. Особое внимание уделено использованию ВЭЖХ в физической химии для исследования межмолекулярных взаимодействий на границе раздела фаз "твердое тело - жидкость".

Для студентов, аспирантов, преподавателей и специалистов, изучающих или использующих метод ВЭЖХ....

Цена:
679 руб

Ю. А. Устынюк Мир химии. Лекции по органической химии. Часть 2. Химия углеводородов. Алканы, алкены, алкины и диены
Мир химии. Лекции по органической химии. Часть 2. Химия углеводородов. Алканы, алкены, алкины и диены
Во второй части цикла лекций представлен материал по химии алканов, алкенов, алкинов и диенов.
В книге ясно и компактно изложены основные представления о строении и свойствах органических молекул и дан критический анализ современных теоретических концепций. В самостоятельные разделы выделен материал по спектральным характеристикам соединений, большое внимание уделено промышленным процессам.
За последнее десятилетие был достигнут новый уровень понимания механизмов важнейших процессов биотрансформаций углеводородов. Эти вопросы выходят за рамки программы курса, но ввиду их важности автор включил этот материал в приложения к лекции по алканам. В книге даны короткие биографические справки о выдающихся химиках, а также многочисленные примечания и комментарии, ссылки на дополнительные источники....

Цена:
649 руб

Под редакцией Л. Н. Москвина Аналитическая химия. В 3 томах. Том 2. Методы разделения веществ и гибридные методы анализа
Аналитическая химия. В 3 томах. Том 2. Методы разделения веществ и гибридные методы анализа
В трех томах учебника изложены все важнейшие разделы современной аналитической химии, включая методы идентификации и определения, методы разделения и гибридные методы анализа; в отдельный том выделены прикладные аспекты аналитической химии, объединяемые общим понятием химический анализ.
Во втором томе с позиций концепции характеристических свойств веществ проведена классификация методов разделения и концентрирования, систематически рассмотрены их физико-химические основы. Подробно изложены принципы гибридных методов анализа.

Для студентов высших учебных заведений, обучающихся по химическим специальностям. Может быть полезен аспирантам, научным работникам и специалистам-аналитикам....

Цена:
1269 руб

В. В. Разин, Р. Р. Костиков Задачи и упражнения по органической химии
Задачи и упражнения по органической химии
Сборник задач и упражнений по органической химии с решениями и ответами подготовлен на основе лекций и семинарских занятий, проводимых в Санкт-Петербургском государственном университете на химическом факультете в течение ряда лет.

Пособие может быть полезным также для самостоятельного изучения органической химии, аспирантам и сотрудникам, ведущим семинарские или лекционные занятия по органической химии....

Цена:
1069 руб

А. Г. Стромберг, Х. А. Лельчук, А. И. Картушинская Сборник задач по химической термодинамике
Сборник задач по химической термодинамике
В сборнике содержится около 900 задач, которые отражают основные разделы химической термодинамики. Рассматриваются два метода приближенного вычисления тепловых эффектов, расчеты термодинамических функций и химического равновесия закономерности фазового равновесия в одно- и двухкомпонентных системах и термодинамика растворов. Каждому разделу предпослано краткое теоретическое введение, которое содержит математическое обоснование изучаемого вопроса. Приводятся примеры решений задач....

Цена:
919 руб

А. И. Жебентяев, А. К. Жерносек, И. Е. Талуть Аналитическая химия. Химические методы анализа
Аналитическая химия. Химические методы анализа
Рассмотрены основные понятия аналитической химии, способы отбора и разложения проб, химические методы обнаружения и идентификации неорганических и органических веществ, химические методы анализа (гравиметрический и титриметрические), а также применение в аналитической химии методов хемометрики. Приведены типовые расчетные задачи и показаны принципы их решения.

Для студентов высших учебных заведений, обучающихся по фармацевтическим и химическим специальностям....

Цена:
1190 руб

 Органическая химия. Задачи по общему курсу с решениями. В 2-х частях. Часть 1
Органическая химия. Задачи по общему курсу с решениями. В 2-х частях. Часть 1
В учебном издании, составленном на основе многолетнего опыта преподавания органической химии на химическом факультете МГУ им. М.В.Ломоносова, приведено около 1200 задач и вопросов по большинству разделов современного вузовского курса органической химии согласно учебной программе. Особое внимание уделено развитию навыков анализа строения органических соединений и практике оценки влияния структурных факторов на реакционную способность соединений, а также привлечению стереохимических представлений при обсуждении механизмов органических реакций. В пособии 17 глав. В первой части приведены условия задач и вопросы.

Для студентов химических вузов, аспирантов и преподавателей....

Цена:
368 руб

И. В. Росин, Л. Д. Томина Общая и неорганическая химия. Современный курс
Общая и неорганическая химия. Современный курс
В учебном пособии применен интегрированный подход к отбору и систематическому изложению учебного материала по курсу общей и неорганической химии на основании Федерального государственного общеобразовательного стандарта высшего профессионального образования третьего поколения и программ, утвержденных Министерством образования и науки Российской Федерации для студентов химико-технологических, естественнонаучных, медицинских, биохимических и биологических специальностей вузов. В учебный комплекс входит также пособие "Общая и неорганическая химия. Лабораторный практикум".

Учебное пособие может быть полезно студентам, аспирантам, преподавателям и всем, кто интересуется или работает в области химии неорганических веществ....

Цена:
3679 руб

Ю. Я. Харитонов Физическая химия
Физическая химия
В учебнике изложены основы физической химии в соответствии с примерной программой по дисциплине "Физическая и коллоидная химия" для специальности 060301 "Фармация".

Издание предназначено студентам высших учебных заведений, обучающихся по фармацевтическим, химическим и другим специальностям, предусматривающим изучение курса физической химии. Издание может быть также рекомендовано студентам первого года обучения медицинских вузов, а также преподавателям соответствующих кафедр....

Цена:
1639 руб



2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования