Химия онлайн
ШОТТЕНА-БАУМАНА РЕАКЦИЯ

ШОТТЕНА-БАУМАНА РЕАКЦИЯ , ацилирование спиртов или аминов хлорангидридами карбоновых к-т в присутствии водного р-ра щелочи или соды (акцепторов образующегося НС1):

RCOC1 + HOR' + NaOHХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-19.jpg RCOOR' + NaCl + Н2О RCOC1 + H2NR' + Na2CO3Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-20.jpgRCONHR' + NaCl + CO2 + H2O

В качестве акцепторов НС1 применяют также NaHCO3, CaO, MgO, CH3COONa. Ацилирующими агентами обычно являются трудногидролизуемые хлорангидриды ароматич. к-т (напр., бензоилхлорид), а также хлорангидриды высших алифатич. к-т (С1018). При ацилировании спиртов выход сложных эфиров повышается с понижением т-ры р-ции за счет снижения гидролиза хлорангидрида и отчасти эфира. Чтобы избежать местных перегревов, хлорангидрид прибавляют небольшими порциями к р-ру спирта в водной щелочи при эффективном перемешивании. Поскольку реакц. среда должна оставаться слабощелочной до конца р-ции, хлорангидрид и щелочь берут с 20-25%-ным избытком. Эти же правила применимы и для ацилирования аминов. Выходы 60-95%.
Ацилирование легкогидролизующимися хлорангидридами (СОС12, AlkCOCl) проводят в инертных р-рителях (диэтиловый эфир, хлороформ, бензол) в присутствии мелкоизмельченного порошка щелочи или соды.
Аналогично спиртам в р-цию вступают тиолы:

RCOC1 + HSR' + NaOHХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-21.jpg RCOSR' + NaCl + Н2О

Ш.-Б. р. используют для лаб. и пром. получения разл. сложных эфиров и амидов, напр. бензанилида C6H5NHCOC6H5, в пром. синтезе ПАВ.
Защиту аминогрупп в аминокислотах при синтезе пептидов также осуществляют в условиях Ш.-Б. р. Р-цию применяют в аналит. практике для идентификации хлорангидридов в виде их анилидов и аминов в виде бензоильных производных.
Метод впервые применен К. Шоттеном в 1884 для ацилирования аминов и Э. Бауманом в 1886 для ацилирования спиртов.
Модификация Ш.-Б. р.- метод Айнхорна, в к-ром вместо щелочи используют пиридин, служащий одновременно р-рителем и акцептором НС1:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-22.jpg

Метод находит широкое применение благодаря мягким условиям синтеза и высокой ацилирующей способности пиридиниевой соли. В ряде случаев вместо пиридина используют третичные амины, напр. (C2H5)3N или (CH3)2NC6H5.

Лит.: Гринштейн Дж., Виниц М., Химия аминокислот и пептидов, пер. с англ., М., 1965; Вейганд К., Хильгетаг Г., Методы эксперимента в органической химии, пер. с нем., М., 1969; Вацуро К. В., Мищенко Г. Л., Именные реакции в органической химии, М., 1976; Sonntag N. О., "Chem. Revs.", 1953, v. 52, № 2, p. 238-399.

С. К. Смирнов.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 1059
Search All Amazon* UK* DE* FR* JP* CA* CN* IT* ES* IN* BR* MX
Search All Ebay* AU* AT* BE* CA* FR* DE* IN* IE* IT* MY* NL* PL* SG* ES* CH* UK*
DE-OX-ID / DEOXID Premium Electronic Contact Cleaner Spray, The Best!

$41.30
End Date: Monday Apr-23-2018 10:45:08 PDT
Buy It Now for only: $41.30
|
Star Brite 81900 Fabric Waterproofing w/ PTEF 1 Gallon Tent Boat Top Cover

$5.70
End Date: Tuesday May-15-2018 15:34:51 PDT
Buy It Now for only: $5.70
|
Homax Super Fine Steel Wool Grade #0000

$19.89
End Date: Sunday May-13-2018 11:34:46 PDT
Buy It Now for only: $19.89
|
Gibbs Brand Lubricant, Penetrant, Water Repellent, Fights Corrosion 12 oz Spray

$15.49
End Date: Friday Apr-27-2018 17:25:26 PDT
Buy It Now for only: $15.49
|
Animal Quarters CREOLINA Coal Tar Deodorant Cleaner 3 Plastic Bottles 16oz.

$6.39
End Date: Thursday Apr-26-2018 6:27:38 PDT
Buy It Now for only: $6.39
|
Magic Goo Gone Citrus Solvent 8 oz Bottle 2087 Removes Gum Grease and Tar

$9.95
End Date: Saturday May-5-2018 12:27:35 PDT
Buy It Now for only: $9.95
|
(2) Homax 12 packs #2 Medium Coarse Steel Wool Pads ~ New

$8.63
End Date: Sunday Apr-29-2018 14:52:59 PDT
Buy It Now for only: $8.63
|
HERCULES 40610 Silicone Plumbers Grease,2 oz. G0704551

$28.95
End Date: Monday Apr-23-2018 10:47:16 PDT
Buy It Now for only: $28.95
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
AthleticMed магазин спортивной медицины по низким ценам!
Search Results from «Озон» Химия
 
О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин Органическая химия. В 4 частях. Часть 1
Органическая химия. В 4 частях. Часть 1
В учебнике систематически описаны органические соединения по классам, а также изложены основные теоретические положения органической химии. Строение и свойства органических соединений рассмотрены с позиций как теории электронных смещений, так и теории молекулярных орбиталей.
В первую часть вошли главы, посвященные теоретическим проблемам органической химии (теория атомных и молекулярных орбиталей, теория электронных смещений), а также химии алканов, алкенов, алкинов и диенов алифатических углеводородов.

Для студентов университетов и химико-технологических вузов, аспирантов и специалистов.
...

Цена:
589 руб

В. Ф. Травень Органическая химия. Учебное пособие. В 3 томах. Том 3
Органическая химия. Учебное пособие. В 3 томах. Том 3
Первое издание учебника "Органическая химия", изданного в 2004 году, получило заслуженное признание среди студентов и преподавателей. Вместе с тем, переход на двухуровневую систему высшего образования предъявляет новые требования к содержанию учебников, что явилось причиной существенной переработки книги. В настоящем, пятом, издании учебный материал систематизирован с учетом степени глубины изучения предмета: для начального освоения дисциплины в основных разделах излагаются фундаментальные сведения, а специализирующимся в области органической химии и продолжающим обучение после получения степени бакалавра адресованы разделы "Для углубленного изучения". Пятое издание учебника подготовлено в комплекте с задачником (В.Ф.Травень, А.Ю.Сухорукое, Н.А.Кондратова "Задачи по органической химии и практикумом (В.Ф.Травень, А.Е.Щекотихин "Практикум по органической химии . Данный набор учебных изданий обеспечивает двухуровневое изложение учебного материала и не имеет аналогов.

Для студентов, аспирантов и преподавателей химических факультетов университетов и химико-технологических вузов....

Цена:
557 руб

В. Ф. Травень Органическая химия. Учебное пособие. В 3 томах. Том 1
Органическая химия. Учебное пособие. В 3 томах. Том 1
Первое издание учебника "Органическая химия", изданного в 2004 году, получило заслуженное признание среди студентов и преподавателей. Вместе с тем, переход на двухуровневую систему высшего образования предъявляет новые требования к содержанию учебников, что явилось причиной существенной переработки книги. В настоящем, пятом, издании учебный материал систематизирован с учетом степени глубины изучения предмета: для начального освоения дисциплины в основных разделах излагаются фундаментальные сведения, а специализирующимся в области органической химии и продолжающим обучение после получения степени бакалавра адресованы разделы "Для углубленного изучения". Пятое издание учебника подготовлено в комплекте с задачником (В.Ф.Травень, А.Ю.Сухорукое, Н.А.Кондратова "Задачи по органической химии и практикумом (В.Ф.Травень, А.Е.Щекотихин "Практикум по органической химии . Данный набор учебных изданий обеспечивает двухуровневое изложение учебного материала и не имеет аналогов.

Для студентов, аспирантов и преподавателей химических факультетов университетов и химико-технологических вузов....

Цена:
557 руб

А. Т. Лебедев, К. А. Артеменко, Т. Ю. Самгина Основы масс-спектрометрии белков и пептидов
Основы масс-спектрометрии белков и пептидов
Книга представляет собой первое учебное пособие на русском языке по основам масс-спектрометрии белков и пептидов. Цель настоящего издания - заинтересовать молодых исследователей информативной, красивой и востребованной во всем мире дисциплиной, дать возможность более эффективно применять масс-спектрометрию для решения фундаментальных и прикладных научных задач. Книга написана в формате лекций для начинающих, хорошо иллюстрирована и сопровождается представительным списком цитированной литературы.

Издание рассчитано на студентов и аспирантов химических, физико-химических, биологических и медицинских специальностей; будет полезно научным сотрудникам, уже работающим в области исследований белков и пептидов или интересующимся этим научным направлением....

Цена:
669 руб

А. И. Рабухин, В. Г. Савельев Физическая химия тугоплавких неметаллических и силикатных соединений
Физическая химия тугоплавких неметаллических и силикатных соединений
В учебнике на основе современных представлений изложены основные сведения о свойствах силикатных и других тугоплавких соединений в различных состояниях (кристаллическом, жидком, стеклообразном и высокодисперсном). Рассмотрены основы учения о фазовых равновесиях, правила работы с диаграммами состояния гетерогенных систем (одно-, двух-, трех- и четырехкомпонентных), а также конкретные диаграммы состояния силикатных систем. Специальный раздел учебника посвящен теории и практике основных процессов, сопровождающих высокотемпературный синтез силикатных и других тугоплавких соединений, в том числе твердофазовых реакций, процессов спекания, рекристаллизации и кристаллизации. В заключительном разделе учебника рассмотрены элементы химической термодинамики силикатов.

Учебник предназначен для студентов техникумов, обучающихся по специальности 2508 "Производство тугоплавких неметаллических и силикатных материалов и изделий"....

Цена:
769 руб

Н. Л. Федосова, В. Е. Румянцева Химические основы полимеров и вяжущих веществ. Сборник задач и упражнений
Химические основы полимеров и вяжущих веществ. Сборник задач и упражнений
Учебное пособие содержит задачи и упражнения по всем разделам химии полимеров и вяжущих веществ, включая главы прикладного значения. В начале каждого раздела пособия дана краткая теоретическая часть, приведены примеры решения типовых задач и сами задачи.

Издание предназначено для самостоятельной работы студентов строительных специальностей всех форм обучения....

Цена:
414 руб

Ю. Я. Харитонов, В. Ю. Григорьева Аналитическая химия. Практикум
Аналитическая химия. Практикум
В учебном пособии представлены материалы по качественному химическому анализу катионов, анионов, их смесей, индивидуальных веществ и их смесей.

Издание предназначено для студентов высших учебных заведений, обучающихся по фармацевтическим, химическим и другим специальностям, предусматривающим освоение курса аналитической химии....

Цена:
709 руб

Ю. М. Ерохин Сборник тестовых заданий по химии
Сборник тестовых заданий по химии
В учебное пособие включены тестовые задания по всем разделам курса "Химия" для образовательных учреждений Российской Федерации, реализующих программу среднего (полного) общего образования. Предлагаемые задания помогут закрепить знания и подготовиться к единому государственному экзамену по химии. Вместе с учебником "Химия" и учебным пособием "Химия: задачи и упражнения" составляет учебно-методический комплект.

Для обучающихся в учреждениях начального и среднего профессионального образования. Может быть полезно учащимся старших классов и преподавателям химии средних общеобразовательных учреждений....

Цена:
429 руб

П. М. Кругляков, А. В. Нуштаева, Н. Г. Вилкова, Н. В. Кошева Физическая и коллоидная химия. Практикум
Физическая и коллоидная химия. Практикум
Приведены краткие теоретические сведения, методики выполнения лабораторных работ и контрольные вопросы по разделам "Физическая химия" и "Коллоидная химия".
Практикум разработан на кафедре химии Пензенского государственного университета архитектуры и строительства и предназначен для студентов 2-3-го курсов направлений "Техносферная безопасность" (профиль "Инженерная защита окружающей среды , "Строительство" (профили "Производство строительных материалов, изделий и конструкций" и "Автомобильные дороги и аэродромы .

Практикум также может использоваться для студентов других нехимических специальностей высших учебных заведений (степень выпускника - бакалавр) при изучении курсов "Физическая химия" и "Коллоидная химия"....

Цена:
839 руб

Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, С. Э. Зурабян Биоорганическая химия
Биоорганическая химия
Учебник соответствует современным требованиям совершенствования образовательного процесса на базе инновационных технологий, в частности компетентностно-ориентированного обучения. Базисный материал по строению и реакционной способности органических соединений, в том числе биополимеров, метаболитов и низкомолекулярных биорегуляторов, представлен в виде четырех частей. С целью повысить мотивацию у студентов к расширению информационного поля введен раздел элективных тем.
Учебник написан на высоком научном и методическом уровне, хорошо иллюстрирован.

Предназначен для студентов медицинских вузов....

Цена:
1119 руб



2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования