Химия онлайн
СОММЛЕ РЕАКЦИЯ

СОММЛЕ РЕАКЦИЯ , получение альдегидов действием гексаметилентетрамина на органилгалогениды с послед. гидролизом образующейся аммониевой соли:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4076-18.jpg

R = Alk, Ar, алкенил, гетерил; Hal = Cl, Br, I

Обычно смесь реагентов в Н2О, водном этаноле или 50%-ной СН3СООН нагревают в течение неск. часов. При вовлечении в С. р. 1,3- и 1,4-бис-(хлорметил)бензолов, содержащих электроотрицат. заместители в кольце, нек-рых алкил- и алкенилгалогенидов сначала получают и выделяют соответствующую соль аммония, а затем ее гидролизуют. Для получения соли смесь галогенида и гексаметилентетрамина в хлороформе или хлорбензоле (последний чаще используют в пром-сти) нагревают неск. часов (при R = Alk - не менее 24 ч). Гидролиз соли в этом случае осуществляют кипячением в водном этаноле или концент-рир. СН3СООН.

Хорошие выходы (70-80%) дают бензилгалогениды; выходы алифатич. и гетероциклич. альдегидов ниже (35-50%); очень низок выход ненасыщ. альдегидов и арома-тич. пара-диальдегидов. Электроноакцепторные, а также объемные заместители в ароматич. кольце замедляют р-цию и снижают выход. Не удается получить альдегиды из 2,4-динитробензилгалогенидов и 2,6-дизамещенных бензил-галогенидов. Осн. побочные продукты р-ции-метиламины и олигомеры.

Механизм С. р. включает неск. стадий. Первоначально из RCH2Hal и гексаметилентетрамина образуется RCH2NH2 (см. Делепина реакция), к-рый м. б. выделен. Далее амин реагирует с формальдегидом (образуется при разложении гексаметилентетрамина или его соли) с образованием имина RCH2N=CH2, к-рый является одним из участников переноса атома H и образования нового имина; в результате гидролиза последнего образуется альдегид:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4076-19.jpg

Первичный амин может отдавать протон- гексаметилен-тетрамину и также превращ. в альдегид:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 4076-20.jpg

Последняя реакция иногда используется в лаб. практике и наз. модификацией Ле Энаффа.

С. р. используют для синтеза ароматич. альдегидов. реакция открыта в 1913 М. Соммле.

Лит.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 8, М., 1956, с. 263-332; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 699-700; Henaff P. Le, "Ann. Chim.", 1962, t 7, № 5-6, p. 367-96. К.И. Дрозд.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 894
Search Results from Ebay.US* DE* FR* UK
Buy 3 get 1 FREE VANI-SOL - PRO HIGH ACID TOILET BOWL CLEANER (4) 32 oz Bottles

$15.99
End Date: Sunday Sep-3-2017 22:40:19 PDT
Buy It Now for only: $15.99
|
Granite and Marble Polish Italian Craftsman Polish 1-16 OZ Bottle FREE SHIPPING

$6.07
End Date: Friday Sep-1-2017 18:11:14 PDT
Buy It Now for only: $6.07
|
WD-40 490088 Lubricant,Aerosol Can,16 oz. G5417641

$233.43
End Date: Tuesday Aug-22-2017 18:49:39 PDT
Buy It Now for only: $233.43
|
LPS 00305 LPS 3(R) Premier Rust Inhibitor, 5gal

$11.99
End Date: Friday Sep-15-2017 7:47:54 PDT
Buy It Now for only: $11.99
|
DE-OX-ID / DEOXID Premium Electronic Contact Cleaner Spray, The Best!

$9.67
End Date: Thursday Sep-14-2017 12:20:55 PDT
Buy It Now for only: $9.67
|
Amodex Ink and Stain Remover, 4 Ounce, Non-Toxic, 4 oz bottle (118mL)

$45.33
End Date: Saturday Sep-16-2017 6:34:18 PDT
Buy It Now for only: $45.33
|
Swiffer Max Refill Cloth - 37109

$10.91
End Date: Saturday Aug-26-2017 20:20:19 PDT
Buy It Now for only: $10.91
|
CRC 3301 Silicone Mold Release,Food Grade,16 Oz.

$28.95
End Date: Saturday Aug-26-2017 10:47:16 PDT
Buy It Now for only: $28.95
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия
 
О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин Органическая химия. В 4 частях. Часть 3
Органическая химия. В 4 частях. Часть 3
В учебнике систематически описаны органические соединения по классам, а также изложены основные теоретические положения органической химии. Строение и свойства органических соединений рассмотрены с позиций как теории электронных смещений, так и теории молекулярных орбиталей.
В третью часть вошли главы, посвященные химии карбонильных соединений (альдегидов, кетонов), карбоновых кислот и их производных, а также азотсодержащих органических соединений (аминов, нитро- и диазосоединений, азидов), фенолов, хинонов и циклоалканов.

Для студентов университетов и химико-технологических вузов, аспирантов и специалистов....

Цена:
501 руб

Э. Е. Нифантьев, Н. Г. Парамонова Основы прикладной химии
Основы прикладной химии
Пособие соответствует Государственному образовательному стандарту и раскрывает главнейшие направления химической экономики и сферы быта с опорой на межпредметные связи с учебными дисциплинами химического цикла, экономикой, экологией.

Издание адресовано студентам высших учебных заведений....

Цена:
43 руб

П. М. Саргаев Синергетика воды. Учебное пособие
Синергетика воды. Учебное пособие
Изложены некоторые результаты исследований автора по структуре и свойствам преимущественно жидких сред. Основное внимание автора направлено на исследование наиболее проблемных свойств жидкостей (компоненты (конфигурационная, например) и экстремумы тешгоемкостей, межмолекулярные расстояния, координационные числа и угловые характеристики структуры, Widom-line, изотопная инвариантность и контрасты, сверхтекучесть). В методах исследования и понятиях использовано векторное описание структуры, масс-спектры, дифракция и интерференция волн де Бройля, равновесие, бозе-эйнштейновский конденсат - квантовый газ, бозон-фермионные равновесия и контрасты, трансформация бозонных пиков в бозонные лучи.

Предназначено для студентов старших курсов факультетов ветеринарной медицины и биоэкологии, магистров, аспирантов, а также специалистов, желающих углубить и обновить свои знания в области физической химии, физико-химического анализа, гистологии, свойств внутренней среды. Книга может найти спрос также у студентов, магистров и аспирантов биотехнологических, химико-фармацевтических и других вузов....

Цена:
1139 руб

А. И. Рабухин, В. Г. Савельев Физическая химия тугоплавких неметаллических и силикатных соединений
Физическая химия тугоплавких неметаллических и силикатных соединений
В учебнике на основе современных представлений изложены основные сведения о свойствах силикатных и других тугоплавких соединений в различных состояниях (кристаллическом, жидком, стеклообразном и высокодисперсном). Рассмотрены основы учения о фазовых равновесиях, правила работы с диаграммами состояния гетерогенных систем (одно-, двух-, трех- и четырехкомпонентных), а также конкретные диаграммы состояния силикатных систем. Специальный раздел учебника посвящен теории и практике основных процессов, сопровождающих высокотемпературный синтез силикатных и других тугоплавких соединений, в том числе твердофазовых реакций, процессов спекания, рекристаллизации и кристаллизации. В заключительном разделе учебника рассмотрены элементы химической термодинамики силикатов.

Учебник предназначен для студентов техникумов, обучающихся по специальности 2508 "Производство тугоплавких неметаллических и силикатных материалов и изделий"....

Цена:
759 руб

Э. Илиел Основы стереохимии Elements of stereochemistry
Основы стереохимии
Учебное издание написано одним из крупнейших ученых в области стереохимии органических соединений, являющейся краеугольным камнем современной органической химии. Основы стереохимии изложены в форме, доступной для читателей, которые только начинают изучение органической химии. Глава, посвященная стереохимии неорганических соединений, написана специалистом в области комплексных соединений Ф.Басоло.

Для студентов химических и других вузов....

Цена:
216 руб

Под ред. Мельникова М.Я. Практическая химическая кинетика. Химическая кинетика в задачах с решениями
Практическая химическая кинетика. Химическая кинетика в задачах с решениями
В пособии содержится более 400 задач по основным разделам химической кинетики. Книга построена по классическому принципу: каждая из глав начинается с теоретического введения, за которым следуют условия задач и их решения. В приложении приведена необходимая для самостоятельного решения задач информация.

Сборник предназначен для студентов, аспирантов и преподавателей химических, биологических и медицинских вузов....

Цена:
872 руб

А. Л. Новокшанова Лабораторный практикум по органической, биологической и физколлоидной химии
Лабораторный практикум по органической, биологической и физколлоидной химии
В практикуме изложены методы разделения и очистки органических соединений, проанализирована работа с оксисоединениями, оксосоединениями, карбоновыми кислотами, липидами, углеводами, аминокислотами, белками, ферментами, витаминами и другими важными элементами.

Данное пособие предназначено для студентов, обучающихся по специальности "Зоотехния". Также оно может быть полезно практикующим специалистам....

Цена:
429 руб

Ю. М. Ерохин Химия
Химия
Изложены теоретические основы общей, неорганической и органической химии в соответствии с примерной программой по химии для средних профессиональных учебных заведений как базового, так и профильного уровня. Для закрепления знаний и развития у студентов умения самостоятельно работать даны вопросы, упражнения и задачи. Приведены примеры выполнения заданий.

Для студентов учреждений среднего профессионального образования....

Цена:
1329 руб

В. Д. Валова (Копылова), Е. И. Паршина Аналитическая химия и физико-химические методы анализа. Практикум
Аналитическая химия и физико-химические методы анализа. Практикум
Практикум включает качественный анализ неорганических соединений (8 лабораторных работ) и количественный анализ (15 лабораторных работ, в том числе 3 работы по физико-химическим методам анализа). В каждой работе приводится перечень вопросов для теоретической подготовки, а также вопросы и задачи для самостоятельной работы студентов.

Для студентов бакалавриата, обучающихся по направлениям подготовки "Технология продукции и организация общественного питания", "Продукты питания из растительного сырья", "Продукты питания животного происхождения", а также для студентов средних специальных учебных заведений и колледжей....

Цена:
232 руб

Д. А. Князев, С. Н. Смарыгин Неорганическая химия. Учебник
Неорганическая химия. Учебник
Учебник состоит из двух частей: "Теоретические основы" и "Химия элементов". В первой части изложены основы общей химии с элементами физико-химических сведений. Во второй части рассмотрены свойства простых веществ и соединений химических элементов по группам периодической системы Д.И.Менделеева, начиная с водорода и щелочных металлов. Материал учебника имеет нетрадиционную структуру, что позволяет создать в сознании студентов необходимую систему химических знаний, ориентированную на их будущую специальность. После каждой главы приведены контрольные вопросы. Соответствует Федеральному государственному образовательному стандарту ВПО третьего поколения.

Для студентов вузов, обучающихся по агрономическим направлениям подготовки бакалавров и магистров и агрономическим направлениям подготовки дипломированных специалистов. Может быть использован студентами других сельскохозяйственных и технологических специальностей....

Цена:
1396 руб



2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования