Химия онлайн
ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ

ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ , соед. общей ф-лы R - О - R', где R и R' - углеводородный радикал. Различают симметричные Э. п. (R и R' одинаковы) и смешанные, или несимметричные (R и R' различны). К Э. п. относятся нек-рые виниловые эфиры, а также глимы, карбитолы, целлозольвы, гетероциклич. соед. с атомом О в цикле, напр. оксиран, оксолан, 1,4-диоксан, ТГФ и др.
Названия Э. п. производят от названий углеводородных радикалов с добавлением слова "эфир" либо по заместит. номенклатуре, используя название группы RO как приставку к названию углеводорода RH, напр. C2H5OC2H5 наз. диэтиловый эфир или этоксиэтан. Нек-рые Э. п. имеют тривиальные названия.
Э. п.- бесцв. жидкости (табл.) с характерным запахом; они не образуют межмолекулярный водородных связей, в отличие от спиртов не ассоциированы и поэтому более летучи, чем спирты с тем же числом углеродных атомов. Э. п. плохо раств. в воде, хорошо - в орг. р-рителях, растворяют орг. соед., устойчивы к действию щелочей и щелочных металлов.
В ИК спектрах Э. п. наблюдается сильное поглощение в области 1150-1085 см-1, характеристич. полосы в видимой и УФ частях спектра отсутствуют, в спектрах ПМР хим. сдвиг 6 3,2-3,4 м. д. (для метоксиалканов) и 3,7 м. д. (для метоксиаренов).
Наличие в молекуле Э. п. атома кислорода со своб. электронной парой определяет их основные св-ва. При действии сильных протонных к-т образуются оксониевые соединения [RR'OH]+Cl- (за исключением полностью фторир. и ароматич. эфиров); с к-тами Льюиса - относительно устойчивые эфираты, напр. эфираты трифторида бора RR'O х BF3.
Иодистоводородная и бромистоводородная к-ты расщепляют алифатич. и жирно-ароматич. Э. п. на алкилгалогенид и спирт или фенол; реакция протекает через промежуточные оксониевые соли по механизмам SN1 или SN2. Расщепление метил- и этилалкиловых эфиров посредством HI используют для количеств. определения метокси- и этоксигрупп (метод Цейзеля). Метод основан на определении иода в образовавшихся СН3I или C2H5I путем пропускания последних в р-р AgNO3 (по кол-ву осажденного AgI) либо окислением (по кол-ву выделившегося I2).

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ
Соединение
Мол. м.
Т.О,
Т. кип., °С
Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6045-30.jpg
Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6045-31.jpg
Диметиловый эфир СН3ОСН3
46,07
——
-25
Диэталовый эфир

С2Н5ОС2Н5

74,12
34,5
0,7138
1,3526
Дипропиловый эфир С3Н7ОСH7
102,2
-122
90,1
0,7360
1,3809
Диизопропиловый эфир (СН3)2СНОСН(СН3)2
102,2
-86,2
68,5
0,7241
1,3679
Дибутиловый эфир

С4Н9ОС4Н9

130,2
-95,3
142
0,7704
1,3981
Диаллиловый эфир (СН2=СНСН2)2О
98,2
94,0
0,8060
1,4163
Металфениловый эфир (анизол) C6H5OCH3
108,13
-37,5
153,8
0,9954
1,5179
Эталфениловый эфир (фенетол) C6H5OC2H5
122,2
-29,5
170
0,9651
1,5073
Дифениловый эфир (днфенилоксид) С6Н5ОС6Н5
170,21
28-29
259,3
1,0748
1,5795
2-Метоксифенол (гваякол) 2-СН3ОС6Н4ОН
124,13
28,5
205
1,1287а
1,5385а
1 ,2-Диметоксибензол (вератрол) 1,2-(СН3О)2С6Н4
138,2
22,7
206,1
1,0801в
1,5320в
Эталеноксид (оксиран)

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6045-32.jpg

44,0
-112
11,0
0,8971в
1,3597г

а При 21,4 °С. 6 При 25 °С. вПри 0 оС. г При 7 °С.

При действии на Э. п. алкилнатрия или алкиллития происходитХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6045-33.jpg-элиминирование с образованием алкена и алкоголята:

СН3СН2ОСН2СН3 + RNaХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6045-34.jpg СН2 = СН2 + C2H5ONa + RH

На воздухе или в присутствии О2 при нормальной т-ре Э. п. склонны к автоокислению; образующиеся пероксиды неустойчивы, легко взрываются и требуют осторожности при работе с ними. Это св-во наиб. выражено у диизопропилового эфира.
Под действием H2SO4, A1C13, BF4 и т. п. эфиры фенолов изомеризуются в орто- и пара-алкилзамещенные фенолы (наиб. легко мигрирует третичный радикал, труднее - первичный):

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6045-35.jpg

Аллилфениловые эфиры перегруппировываются в орто- или пара-аллилфенолы (см. Клайзена перегруппировка).
Получают несимметричные Э. п. алкилированием алкоголятов или фенолятов алкилгалогенидами (Вильямсона синтез). Для получения симметричных Э. п. используют межмолекулярный дегидратацию спиртов в присутствии конц. H2SO4. В зависимости от структуры спирта реакция может протекать по механизму SN1 или SN2

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6045-36.jpg

Алкил- и арилметиловые эфиры получают взаимод. спиртов и фенолов с диазометаном в присутствии к-т Льюиса (алкоголяты Al, BF3, A1C13 или HBF4), напр.:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6045-37.jpg

Э. п. образуются также при присоединении спиртов или фенолов к олефинам в присутствии к-т (H2SO4, H3PO4, HC1, BF3):

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6046-1.jpg

Э. п. - р-рители жиров, смол, красителей, лаков и др. Ариловые эфиры - консерванты, антиоксиданты, применяются в парфюмерный пром-сти. Нек-рые Э. п. обладают инсектицидным действием.
См. также Анизол, Диизопропиловый эфир, Диметиловый эфир, Дифенилоксид, Диэтиловый эфир, Фенетол.

Лит.: Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 332-40; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289-353; Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

Л. Н. Максимова.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 2688
Search All Amazon* UK* DE* FR* JP* CA* CN* IT* ES* IN* BR* MX
Search All Ebay* AU* AT* BE* CA* FR* DE* IN* IE* IT* MY* NL* PL* SG* ES* CH* UK*
Evapo-Rust ER004 Super Safe Rust Remover - 32oz.

$33.99
End Date: Saturday Aug-24-2019 13:47:30 PDT
Buy It Now for only: $33.99
|
Alumabright Aluminum Cleaner Brightener 128 ounces (1 Gallon)

$18.99
End Date: Friday Aug-16-2019 5:53:14 PDT
Buy It Now for only: $18.99
|
Schaeffer's Citrol Multi Purpose Degreaser (16oz Can) #266

$6.80
End Date: Thursday Aug-1-2019 13:08:52 PDT
Buy It Now for only: $6.80
|
STEEL WOOL PADSSuper Fine Grade0000 Metal/Window Cleaner Woodwork Finish -12PC

$37.55
End Date: Friday Jul-26-2019 9:39:34 PDT
Buy It Now for only: $37.55
|
Nu-Calgon 4291-08 Nu-Brite Condenser Coil Cleaner, 1-Gallon

$8.53
End Date: Monday Jul-22-2019 16:58:23 PDT
Buy It Now for only: $8.53
|
8 oz WD-40 Multi-Purpose Lubricant w/ Smart Straw - Spray Two Ways NEW 490026

$9.05
End Date: Tuesday Aug-6-2019 3:18:18 PDT
Buy It Now for only: $9.05
|
WD-40 Specialist Electrical Contact Cleaner Spray Electronic & Electrical 10 Oz

$58.74
End Date: Saturday Aug-3-2019 8:55:24 PDT
Buy It Now for only: $58.74
|
Schaeffer's Citrol Multi Purpose Degreaser (Gallon Jug) #266

$44.95
End Date: Wednesday Jul-24-2019 7:24:06 PDT
Buy It Now for only: $44.95
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия
2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт. Партнёрская программа.
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования