Химия онлайн
ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ

ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ , соед. общей ф-лы R - О - R', где R и R' - углеводородный радикал. Различают симметричные Э. п. (R и R' одинаковы) и смешанные, или несимметричные (R и R' различны). К Э. п. относятся нек-рые виниловые эфиры, а также глимы, карбитолы, целлозольвы, гетероциклич. соед. с атомом О в цикле, напр. оксиран, оксолан, 1,4-диоксан, ТГФ и др.
Названия Э. п. производят от названий углеводородных радикалов с добавлением слова "эфир" либо по заместит. номенклатуре, используя название группы RO как приставку к названию углеводорода RH, напр. C2H5OC2H5 наз. диэтиловый эфир или этоксиэтан. Нек-рые Э. п. имеют тривиальные названия.
Э. п.- бесцв. жидкости (табл.) с характерным запахом; они не образуют межмолекулярный водородных связей, в отличие от спиртов не ассоциированы и поэтому более летучи, чем спирты с тем же числом углеродных атомов. Э. п. плохо раств. в воде, хорошо - в орг. р-рителях, растворяют орг. соед., устойчивы к действию щелочей и щелочных металлов.
В ИК спектрах Э. п. наблюдается сильное поглощение в области 1150-1085 см-1, характеристич. полосы в видимой и УФ частях спектра отсутствуют, в спектрах ПМР хим. сдвиг 6 3,2-3,4 м. д. (для метоксиалканов) и 3,7 м. д. (для метоксиаренов).
Наличие в молекуле Э. п. атома кислорода со своб. электронной парой определяет их основные св-ва. При действии сильных протонных к-т образуются оксониевые соединения [RR'OH]+Cl- (за исключением полностью фторир. и ароматич. эфиров); с к-тами Льюиса - относительно устойчивые эфираты, напр. эфираты трифторида бора RR'O х BF3.
Иодистоводородная и бромистоводородная к-ты расщепляют алифатич. и жирно-ароматич. Э. п. на алкилгалогенид и спирт или фенол; реакция протекает через промежуточные оксониевые соли по механизмам SN1 или SN2. Расщепление метил- и этилалкиловых эфиров посредством HI используют для количеств. определения метокси- и этоксигрупп (метод Цейзеля). Метод основан на определении иода в образовавшихся СН3I или C2H5I путем пропускания последних в р-р AgNO3 (по кол-ву осажденного AgI) либо окислением (по кол-ву выделившегося I2).

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ
Соединение
Мол. м.
Т.О,
Т. кип., °С
Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6045-30.jpg
Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6045-31.jpg
Диметиловый эфир СН3ОСН3
46,07
——
-25
Диэталовый эфир

С2Н5ОС2Н5

74,12
34,5
0,7138
1,3526
Дипропиловый эфир С3Н7ОСH7
102,2
-122
90,1
0,7360
1,3809
Диизопропиловый эфир (СН3)2СНОСН(СН3)2
102,2
-86,2
68,5
0,7241
1,3679
Дибутиловый эфир

С4Н9ОС4Н9

130,2
-95,3
142
0,7704
1,3981
Диаллиловый эфир (СН2=СНСН2)2О
98,2
94,0
0,8060
1,4163
Металфениловый эфир (анизол) C6H5OCH3
108,13
-37,5
153,8
0,9954
1,5179
Эталфениловый эфир (фенетол) C6H5OC2H5
122,2
-29,5
170
0,9651
1,5073
Дифениловый эфир (днфенилоксид) С6Н5ОС6Н5
170,21
28-29
259,3
1,0748
1,5795
2-Метоксифенол (гваякол) 2-СН3ОС6Н4ОН
124,13
28,5
205
1,1287а
1,5385а
1 ,2-Диметоксибензол (вератрол) 1,2-(СН3О)2С6Н4
138,2
22,7
206,1
1,0801в
1,5320в
Эталеноксид (оксиран)

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6045-32.jpg

44,0
-112
11,0
0,8971в
1,3597г

а При 21,4 °С. 6 При 25 °С. вПри 0 оС. г При 7 °С.

При действии на Э. п. алкилнатрия или алкиллития происходитХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6045-33.jpg-элиминирование с образованием алкена и алкоголята:

СН3СН2ОСН2СН3 + RNaХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6045-34.jpg СН2 = СН2 + C2H5ONa + RH

На воздухе или в присутствии О2 при нормальной т-ре Э. п. склонны к автоокислению; образующиеся пероксиды неустойчивы, легко взрываются и требуют осторожности при работе с ними. Это св-во наиб. выражено у диизопропилового эфира.
Под действием H2SO4, A1C13, BF4 и т. п. эфиры фенолов изомеризуются в орто- и пара-алкилзамещенные фенолы (наиб. легко мигрирует третичный радикал, труднее - первичный):

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6045-35.jpg

Аллилфениловые эфиры перегруппировываются в орто- или пара-аллилфенолы (см. Клайзена перегруппировка).
Получают несимметричные Э. п. алкилированием алкоголятов или фенолятов алкилгалогенидами (Вильямсона синтез). Для получения симметричных Э. п. используют межмолекулярный дегидратацию спиртов в присутствии конц. H2SO4. В зависимости от структуры спирта реакция может протекать по механизму SN1 или SN2

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6045-36.jpg

Алкил- и арилметиловые эфиры получают взаимод. спиртов и фенолов с диазометаном в присутствии к-т Льюиса (алкоголяты Al, BF3, A1C13 или HBF4), напр.:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6045-37.jpg

Э. п. образуются также при присоединении спиртов или фенолов к олефинам в присутствии к-т (H2SO4, H3PO4, HC1, BF3):

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6046-1.jpg

Э. п. - р-рители жиров, смол, красителей, лаков и др. Ариловые эфиры - консерванты, антиоксиданты, применяются в парфюмерный пром-сти. Нек-рые Э. п. обладают инсектицидным действием.
См. также Анизол, Диизопропиловый эфир, Диметиловый эфир, Дифенилоксид, Диэтиловый эфир, Фенетол.

Лит.: Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 332-40; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289-353; Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

Л. Н. Максимова.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 1852
Search Results from Ebay.US* DE* FR* UK
Buy 3 get 1 FREE VANI-SOL - PRO HIGH ACID TOILET BOWL CLEANER (4) 32 oz Bottles

$28.95
End Date: Saturday Aug-26-2017 10:47:16 PDT
Buy It Now for only: $28.95
|
Starbrite Aluminum Cleaner Restorer 64 fl oz 87764 Pontoon Boat Canoe Cleaning

$6.07
End Date: Friday Sep-1-2017 18:11:14 PDT
Buy It Now for only: $6.07
|
WD-40 490088 Lubricant,Aerosol Can,16 oz. G5417641

$15.99
End Date: Sunday Sep-3-2017 22:40:19 PDT
Buy It Now for only: $15.99
|
Granite and Marble Polish Italian Craftsman Polish 1-16 OZ Bottle FREE SHIPPING

$11.99
End Date: Friday Sep-15-2017 7:47:54 PDT
Buy It Now for only: $11.99
|
DE-OX-ID / DEOXID Premium Electronic Contact Cleaner Spray, The Best!

$233.43
End Date: Thursday Sep-21-2017 18:49:39 PDT
Buy It Now for only: $233.43
|
LPS 00305 LPS 3(R) Premier Rust Inhibitor, 5gal

$21.99
End Date: Monday Aug-28-2017 6:32:03 PDT
Buy It Now for only: $21.99
|
Hardwood Floors Cleaner for Wood and Laminate Flooring 128 Oz 1 Gallon Refill

$10.91
End Date: Saturday Aug-26-2017 20:20:19 PDT
Buy It Now for only: $10.91
|
CRC 3301 Silicone Mold Release,Food Grade,16 Oz.

$16.51
End Date: Monday Sep-18-2017 14:43:54 PDT
Buy It Now for only: $16.51
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия
 
О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин Органическая химия. В 4 частях. Часть 3
Органическая химия. В 4 частях. Часть 3
В учебнике систематически описаны органические соединения по классам, а также изложены основные теоретические положения органической химии. Строение и свойства органических соединений рассмотрены с позиций как теории электронных смещений, так и теории молекулярных орбиталей.
В третью часть вошли главы, посвященные химии карбонильных соединений (альдегидов, кетонов), карбоновых кислот и их производных, а также азотсодержащих органических соединений (аминов, нитро- и диазосоединений, азидов), фенолов, хинонов и циклоалканов.

Для студентов университетов и химико-технологических вузов, аспирантов и специалистов....

Цена:
469 руб

О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин Органическая химия. В 4 частях. Часть 1
Органическая химия. В 4 частях. Часть 1
В учебнике систематически описаны органические соединения по классам, а также изложены основные теоретические положения органической химии. Строение и свойства органических соединений рассмотрены с позиций как теории электронных смещений, так и теории молекулярных орбиталей.
В первую часть вошли главы, посвященные теоретическим проблемам органической химии (теория атомных и молекулярных орбиталей, теория электронных смещений), а также химии алканов, алкенов, алкинов и диенов алифатических углеводородов.

Для студентов университетов и химико-технологических вузов, аспирантов и специалистов.
...

Цена:
474 руб

Ш. Бакстон, С. Робертс Введение в стереохимию органических соединений Guide to Organic Stereochemistry
Введение в стереохимию органических соединений
Учебное издание, написанное английскими авторами, посвящено одной из важнейших областей современной органической химии. Изложение построено по принципу от простого к сложному. Сначала даны определения основных понятий (конформер, изомер, хиральность, асимметрический центр), проанализированы формы простых молекул (на базе концепции гибридизации), подробно изложена номенклатура хиральных соединений и определены условия, при которых молекула хиральна (точечная и аксиальная хиральность). Кратко рассмотрены физико-химические методы (спектроскопия ЯМР, хроматография, исследование оптической активности и дисперсии оптического вращения, аномальное рассеяние рентгеновских лучей), позволяющие определить соотношение стереоизомеров в смеси, разделить их и идентифицировать индивидуальные изомеры. Подробно разобраны стереохимические особенности химических реакций различных типов, в том числе реакций карбонильных соединений, реакций, приводящих к образованию алкенов, и реакций самих алкенов, реакций циклизации. В заключительных главах подняты более сложные проблемы, в частности стереохимия природных и синтетических полимеров и асимметрический синтез.

Для студентов любого уровня, аспирантов и преподавателей химических факультетов университетов и вузов....

Цена:
320 руб

 Практикум по общей и биоорганической химии
Практикум по общей и биоорганической химии
Представлены практические задания по общей и биоорганической химии. Подробно описана методика выполнения лабораторных работ, физико-химические принципы проведения эксперимента. Изложен теоретический материал для самостоятельной подготовки к практическому занятию, даны контрольные вопросы и расчетные задания. Приведены справочные данные о свойствах важнейших неорганических и органических соединений.

Для студентов высших медицинских учебных заведений....

Цена:
1509 руб

 Экспериментальные методы химии высоких энергий
Экспериментальные методы химии высоких энергий
В пособии изложены теоретические основы, техника эксперимента и примеры практического приложения экспериментальных методов исследования различных процессов в химии высоких энергий. Описание методов и приведенные примеры экспериментальных работ рассчитаны на то, чтобы читатель, имеющий общую физико-химическую подготовку, мог освоить эти методы, не пользуясь дополнительной литературой.

Для студентов и аспирантов химических вузов, преподавателей и научных работников, а также для студентов других естественно-научных и технических вузов....

Цена:
1339 руб

И. В. Богомолова Неорганическая химия
Неорганическая химия
Рассматриваются понятия молекулярно-атомистической теории, представления о различии между атомом как мерой химического элемента и молекулой как мерой простого и сложного вещества, основные законы неорганической химии. Приводятся основы термодинамики и кинетики химических реакций, систематическое описание свойств элементов. Содержание соответствует программе по общей химии и представляет собой общетеоретическую единую для всех ссузов часть курса.

Для студентов, обучающихся в образовательных учреждениях среднего профессионального образования....

Цена:
699 руб

С. Э. Зурабян, А. П. Лузин Органическая химия
Органическая химия
Учебник представляет собой сочетание теоретического курса и лабораторного практикума, взаимно дополняющих друг друга. Материал по важнейшим классам органических соединений представлен по функциональному принципу. В качестве оценочных средств в учебник включены задания по наиболее важным вопросам программы. Часть этих заданий (около 150) предназначена для самостоятельной внеаудиторной работы учащихся непосредственно по ходу изучения теоретического материала. Каждая глава содержит широкий набор заданий, направленных на закрепление и развитие учебного материала, а также для контроля усвоения знаний.
Лабораторный практикум включает около 50 экспериментальных опытов, направленных на изучение важных для фармацевтической специальности химических реакций.

Предназначен для студентов фармацевтических и медицинских училищ и колледжей. Будет полезен абитуриентам для подготовки к Единому государственному экзамену (ЕГЭ) по химии в вузы химического и биологического профиля....

Цена:
1069 руб

 Органическая химия. Задачи по общему курсу с решениями. В 2 частях. Часть 2
Органическая химия. Задачи по общему курсу с решениями. В 2 частях. Часть 2
В учебном издании, составленном на основе многолетнего опыта преподавания органической химии на химическом факультете МГУ им. М.В.Ломоносова, приведено около 1200 задач и вопросов по большинству разделов современного вузовского курса органической химии согласно учебной программе. Особое внимание уделено развитию навыков анализа строения органических соединений и практике оценки влияния структурных факторов на реакционную способность соединений, а также привлечению стереохимических представлений при обсуждении механизмов органических реакций. В пособии 17 глав. Во второй части приведены подробные решения.

Для студентов химических вузов, аспирантов и преподавателей....

Цена:
559 руб

М. И. Гельфман, В. П. Юстратов Химия
Химия
В книге изложены современные представления о строении атомов, молекул, кристаллических веществ и о природе химической связи. Рассмотрены закономерности протекания химических реакций и электрохимические процессы. Приводится обзор химических свойств неметаллов и металлов. Дано описание фазовых равновесий дисперсных систем.

Книга предназначена для студентов технических направлений и специальностей вузов....

Цена:
659 руб

О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов Химия
Химия
На современном уровне изложены теоретические основы химии, рассмотрены вопросы химии элементов (неметаллов и металлов), строение и свойства разных классов органических соединений. Приведены контрольные вопросы и задачи, примеры решения задач. Даны рекомендации по выполнению лабораторных опытов и практических работ по всем разделам неорганической и органической химии.

Для студентов учреждений среднего профессионального образования....

Цена:
999 руб



2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования