Химия онлайн
ЭТИНИЛИРОВАНИЕ

ЭТИНИЛИРОВАНИЕ (ацетиленирование), введение этинильной группы —Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6045-1.jpg в молекулу орг. соед. В более широком смысле под Э. понимают введение группы —Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6045-2.jpg Этинилирующими агентами служат ацетилен или его монозамещенные производные, ацетилениды металлов, алкинилмагнийгалогенидыХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6045-3.jpg (реактивы Иоцича; см. Иоцича реакция). Р-цию проводят при умеренных или низких т-рах, как правило, в орг. р-рителях.
Наиб. распространено Э. карбонильных соединений. Э. альдегидов или кетонов ацетиленами в присутствии ацетиленидов тяжелых металлов (Hg, Ag, Au) либо в присутствии порошкообразного КОН при т-ре от -70 до 40 °С приводит к ацетиленовым спиртам (см. Реппе реакции, Фаворского реакции). Можно использовать в качестве этинилирующего агента ацетилениды щелочных металлов в среде жидкого NH3 с послед. гидролизом (реакция Нефа). Для получения продуктов моноэтинилирования применяют замещенные ацетилены или большой избыток ацетилена (более 2 эквивалентов), р-цию проводят под давлением до 1 МПа в атмосфере инертного газа (напр., азота) для понижения взрывоопасности процесса. При небольшом избытке ацетилена при 20 °С образуются симметричные ацетиленовые 1,4-диолы:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6045-4.jpg

Наиб. легко этинилируются алифатич. и алициклич. кетоны, хуже - жирно-ароматические; из высших альдегидов преимущественно образуютсяХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6045-5.jpg-алкинолы, из низших - ацетиленовые диолы.
Э. карбонильных соед. этоксиэтинилмагнийбромидом (либо этоксиацетиленидом Li или его тиоаналогом) - первая стадия полученияХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6045-6.jpg-непредельных альдегидов, полупродуктов в синтезе каротиноидов (реакция Аренса-Ван Дорпа):

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6045-7.jpg

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6045-8.jpg -Непредельные альдегиды образуются также при Э. метоксиацетона реактивами Иоцича (реакция Инхоффена):

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6045-9.jpg

Э. р-хлорвинилметилкетона и его метильного производного ацетиленидом Na приводит к ацетиленовым спиртам, к-рые перегруппировываются в ениновые альдегиды или кетоны -полупродукты для синтеза витамина А (реакция Джонса-Уидона):

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6045-10.jpg

При Э. ацетиленов галогенацетиленами образуются несимметричные диацетилены (см. Кадио-Ходкевича реакция).
Э. может осуществляться замещением галогена на этинильную группу, напр.:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6045-11.jpg

Э. широко применяют в тонком орг. синтезе. Э. карбонильных соед. используют как ключевую стадию в синтезе (в т. ч. промышленном) душистых в-в (гераниола, линалоола, нерола, цитраля и др.), биологически активных в-в (витаминов А, Е, К), каротиноидов.

Лит.: Котляревский И. Л., Шварцберг М. Е., Фишер Л. Б., Реакции ацетиленовых соединений, Новосиб., 1967; Mapч Дж., Органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1987, с. 222; т. 3, М., 1987, с. 95.

Р. А. Окунев.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 1204
Search All Amazon* UK* DE* FR* JP* CA* CN* IT* ES* IN* BR* MX
Search All Ebay* AU* AT* BE* CA* FR* DE* IN* IE* IT* MY* NL* PL* SG* ES* CH* UK*
DE-OX-ID / DEOXID Premium Electronic Contact Cleaner Spray, The Best!

$41.30
End Date: Monday Apr-23-2018 10:45:08 PDT
Buy It Now for only: $41.30
|
Star Brite 81900 Fabric Waterproofing w/ PTEF 1 Gallon Tent Boat Top Cover

$5.70
End Date: Tuesday May-15-2018 15:34:51 PDT
Buy It Now for only: $5.70
|
Homax Super Fine Steel Wool Grade #0000

$19.89
End Date: Sunday May-13-2018 11:34:46 PDT
Buy It Now for only: $19.89
|
Gibbs Brand Lubricant, Penetrant, Water Repellent, Fights Corrosion 12 oz Spray

$15.49
End Date: Friday Apr-27-2018 17:25:26 PDT
Buy It Now for only: $15.49
|
Animal Quarters CREOLINA Coal Tar Deodorant Cleaner 3 Plastic Bottles 16oz.

$6.39
End Date: Thursday Apr-26-2018 6:27:38 PDT
Buy It Now for only: $6.39
|
Magic Goo Gone Citrus Solvent 8 oz Bottle 2087 Removes Gum Grease and Tar

$9.95
End Date: Saturday May-5-2018 12:27:35 PDT
Buy It Now for only: $9.95
|
(2) Homax 12 packs #2 Medium Coarse Steel Wool Pads ~ New

$8.63
End Date: Sunday Apr-29-2018 14:52:59 PDT
Buy It Now for only: $8.63
|
HERCULES 40610 Silicone Plumbers Grease,2 oz. G0704551

$28.95
End Date: Monday Apr-23-2018 10:47:16 PDT
Buy It Now for only: $28.95
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
AthleticMed магазин спортивной медицины по низким ценам!
Search Results from «Озон» Химия
 
В. Ф. Травень Органическая химия. Учебное пособие. В 3 томах. Том 3
Органическая химия. Учебное пособие. В 3 томах. Том 3
Первое издание учебника "Органическая химия", изданного в 2004 году, получило заслуженное признание среди студентов и преподавателей. Вместе с тем, переход на двухуровневую систему высшего образования предъявляет новые требования к содержанию учебников, что явилось причиной существенной переработки книги. В настоящем, пятом, издании учебный материал систематизирован с учетом степени глубины изучения предмета: для начального освоения дисциплины в основных разделах излагаются фундаментальные сведения, а специализирующимся в области органической химии и продолжающим обучение после получения степени бакалавра адресованы разделы "Для углубленного изучения". Пятое издание учебника подготовлено в комплекте с задачником (В.Ф.Травень, А.Ю.Сухорукое, Н.А.Кондратова "Задачи по органической химии и практикумом (В.Ф.Травень, А.Е.Щекотихин "Практикум по органической химии . Данный набор учебных изданий обеспечивает двухуровневое изложение учебного материала и не имеет аналогов.

Для студентов, аспирантов и преподавателей химических факультетов университетов и химико-технологических вузов....

Цена:
557 руб

Н. С. Ахметов Общая и неорганическая химия. Учебник
Общая и неорганическая химия. Учебник
В книге рассмотрены основные понятия и законы химии: строение вещества, химическая связь (метод молекулярных орбиталей, метод валентных связей, зонная теория кристаллов), важнейшие положения химической термодинамики и химической кинетики, методы исследования структуры веществ. Химия элементов изложена на основе периодического закона Д.И.Менделеева с привлечением структурных и термодинамических представлений.

Учебник предназначен для студентов, аспирантов и преподавателей химических факультетов университетов, а также химико-технологических вузов....

Цена:
1129 руб

С. С. Карлов, В. Н. Нуриев, В. И. Теренин, Г. С. Зайцева Задачи по общему курсу органической химии с решениями для бакалавров. Учебное пособие
Задачи по общему курсу органической химии с решениями для бакалавров. Учебное пособие
Учебное пособие содержит задачи и упражнения по общему курсу органической химии разных уровней сложности, а также ответы для всех заданий и развернутые решения для большинства задач, включающие схемы механизмов реакций и расшифровку ИК-спектров и спектров ЯМР. Содержание задач соответствует учебной программе по органической химии для классических университетов.
Авторы — преподаватели химического факультета МГУ имени М.В.Ломоносова, в течение нескольких лет апробировавшие задания в учебном процессе.

Для студентов вузов, аспирантов, преподавателей и специалистов....

Цена:
579 руб

И. В. Романовский, В. В. Болтромеюк, Л. Г. Гидранович, О. Н. Ринейская Биоорганическая химия. Учебник
Биоорганическая химия. Учебник
Изложены теоретические основы органической химии. Рассмотрены механизмы реакций основных классов органических соединений. При интерпретации строения и реакционной способности природных органических соединений широко использованы квантовохимические и стереохимические представления. Особое внимание уделено соединениям и реакциям, имеющим аналоги в клетке и живом организме, а также их биологической роли. Для студентов медицинских специальностей учреждений высшего образования. Может быть полезен магистрантам и аспирантам соответствующего профиля....

Цена:
1079 руб

И. А. Пресс Основы общей химии
Основы общей химии
Написано на базе телевизионного курса лекций по химии, прочитанных автором по телевидению в течение 12 лет.
Наложены теоретические основы современной химии. Первый раздел "Строение вещества" охватывает такие темы, как "Строение атома", "Периодическая система Д.И.Менделеева", "Химическая связь и строение молекул". Во втором разделе "Превращение вещества" обсуждаются закономерности протекания химических реакций (темы "Химическая термодинамика", "Химическая кинетика", "Химическое равновесие", "Растворы", "Окислительно-восстановительные реакции", "Электрохимия .

Предназначено студентам высших учебных заведений, изучающим дисциплины химического цикла. Может оказать реальную помощь в процессе самостоятельного изучения химии, в том числе при подготовке к экзамену. Приведены краткие материалы для повторения, контрольные вопросы, тестовые задания. Учтена возможность недостаточной предвузовской подготовки читателей по химии.
Содержание учебного пособия отвечает требованиям государственных образовательных стандартов высшего профессионального образования по направлению подготовки дипломированного специалиста 650 000 - "Техника и технологии" и отнесенным к нему специальностям и направлению подготовки бакалавра 550 000 - "Технические науки"....

Цена:
369 руб

В. И. Барановский Квантовая механика и квантовая химия
Квантовая механика и квантовая химия
Изложены современные методы расчета электронной структуры и свойств молекулярных систем, их электронных и колебательных спектров, механизмов реакций. Рассмотрены элементы теории процессов, сопровождающих электронное возбуждение молекул (фотохимические процессы, электронные и эмиссионные спектры, безызлучательные переходы), с учетом сложившихся тенденций в экспериментальных исследованиях.

Для студентов высших учебных заведений, обучающихся по химическим специальностям. Может быть полезно аспирантам и научным работникам....

Цена:
1130 руб

Ю. Я. Харитонов Физическая химия
Физическая химия
В учебнике изложены основы физической химии в соответствии с примерной программой по дисциплине "Физическая и коллоидная химия" для специальности 060108 - Фармация.

Издание предназначено для студентов высших учебных заведений, обучающихся по фармацевтическим, химическим и другим специальностям, предусматривающим изучение курса физической химии. Издание может быть также рекомендовано студентам первого года обучения медицинских вузов, а также преподавателям соответствующих кафедр....

Цена:
1189 руб

А. Г. Стромберг, Х. А. Лельчук, А. И. Картушинская Сборник задач по химической термодинамике
Сборник задач по химической термодинамике
В сборнике содержится около 900 задач, которые отражают основные разделы химической термодинамики. Рассматриваются два метода приближенного вычисления тепловых эффектов, расчеты термодинамических функций и химического равновесия закономерности фазового равновесия в одно- и двухкомпонентных системах и термодинамика растворов. Каждому разделу предпослано краткое теоретическое введение, которое содержит математическое обоснование изучаемого вопроса. Приводятся примеры решений задач....

Цена:
759 руб

Г. П. Жмурко, Е. Ф. Казакова, В. Н. Кузнецов, А. В. Яценко Общая химия
Общая химия
Учебник создан в соответствии с Федеральным государственным образовательным стандартом по направлениям подготовки "Биология", "Геология", "География", "Экология и природопользование", "Почвоведение" (квалификация "бакалавр .
Изложены основы теории строения атомов и молекул, химической термодинамики и кинетики, теории растворов и окислительно-восстановительных процессов. Подробно представлена химия элементов и их соединений. Приведены сведения о нахождении химических элементов в природе, их биологической роли, получении простых веществ и наиболее важных соединений, а также о практическом применении этих соединений.

Для студентов классических университетов, обучающихся по нехимическим направлениям подготовки....

Цена:
1539 руб

Ю. Д. Семчиков, С. Ф. Жильцов, С. Д. Зайцев Введение в химию полимеров
Введение в химию полимеров
В учебном пособии, представляющем собой вводный курс "Высокомолекулярные соединения", рассмотрены методы синтеза, свойства и химические превращения высокомолекулярных соединений, природа и особенности их растворов. Охарактеризованы основные полимерные материалы, их применение и динамика производства.

Издание предназначено для студентов химических специальностей и направлений вузов, а также нехимических специальностей классических университетов, медицинских, строительных и сельскохозяйственных вузов....

Цена:
805 руб



2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования