Химия онлайн
ОППЕНАУЭРА РЕАКЦИЯ

ОППЕНАУЭРА РЕАКЦИЯ (окисление по Оппенауэру), окисление (дегидрирование) первичных и вторичных спиртов до карбонильных соед. действием др. карбонильного соед. в присутствии алкоголята металла:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3514-42.jpg

Р-цию осуществляют в мягких условиях. Катализаторы -изопропилаты, трет-бутилаты, феноляты Аl, К, Na или Zr(II), смешанные алкоголяты редкоземельных металлов (изо3Н7ОСеI2, трет-C4H9OSmI2), Mg, Al; промоторы -вторичные алифатич. амины.

О. р. является обратной по отношению к Меервейна-Понн-дорфа-Верлея реакции (восстановление карбонильных соед.). Положение равновесия определяется различием в окислительно-восстановительный потенциалах реагирующих соединений. Равновесие сдвигают вправо применением избытка исходного карбонильного соед. и(или) выведением образующегося соед. из сферы р-ции, а также использованием карбонильных соед. с высоким окислительно-восстановительный потенциалом. Первый способ применяют главным образом при окислении вторичных спиртов (преимущественно окисляется экваториальная гид-роксигруппа), напр. холестерина:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3514-43.jpg

При окислении первичных спиртов их целиком переводят в алкоголяты и дегидрируют действием альдегида, кипящего при т-ре на 50 °С выше продукта р-ции, отгоняя последний из реакц. массы, напр.:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3514-44.jpg

Используя соед. с высоким окислительно-восстановительный потенциалом (напр., бензохинон), можно проводить окисление при невозможности использования др. вариантов О. р. (напр., при получении хининона из хинина). Выходы карбонильного соед. до 90%.

О. р. позволяет окислять спирты, содержащие кратные связи, галогены, ацетальные, сложноэфирные и др. лабильные группы. Побочные р-ции - миграция аллильной двойной связи в Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3514-45.jpg, Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3514-46.jpg-положение к карбонилу (напр., при окислении холестерина, см. выше) и альдольная конденсация образующегося альдегида с кетоном - акцептором водорода (последнюю р-цию иногда используют в синтетич. целях).

Механизм р-ции включает превращ. окисляемого спирта в алкоголят, координацию алкоголята с карбонильным соед. и переход гидрид-иона (эта стадия определяет скорость р-ции) в образовавшемся промежуточный комплексе:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3514-47.jpg

Модификация О.р.-проведение р-ции без алкоголятов в присутствии активированного Аl2О3, гидридов щелочных металлов, скелетного Ni или комплексных соед. переходных металлов (эти р-ции осуществляют в гетерог. условиях), а также использование в р-ции карбонильных соед. с высоким окислит, потенциалом (напр., тетрахлорбензохи-ноны, 2,3-дихлор-5,6-дицианобензохинон) без катализаторов.

О. р. применяют в лаб. и пром. синтезе, особенно в химии стероидов, витаминов, алкалоидов. А. Верлей и В. Понн-дорф в 1925-26 показали обратимость открытой ими р-ции восстановления карбонильных соед., Р. Оппенауэр в 1937 широко это использовал в химии стероидов.

Лит.: Джерасси К., в кн.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 6, М., 1953, с. 235-300; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 103-05; Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Aufl., Bd 4, Tl Ib, Stuttg., 1975, S. 904-33. Д В. Иоффе.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 1452
Search All Amazon* UK* DE* FR* JP* CA* CN* IT* ES* IN* BR* MX
Search All Ebay* AU* AT* BE* CA* FR* DE* IN* IE* IT* MY* NL* PL* SG* ES* CH* UK*
Robtec Assorted Steel Wool, Coarse, Medium, Fine (12-Pack)

$33.99
End Date: Saturday May-11-2019 13:47:30 PDT
Buy It Now for only: $33.99
|
Alumabright Aluminum Cleaner Brightener 128 ounces (1 Gallon)

$7.98
End Date: Tuesday Apr-23-2019 16:58:23 PDT
Buy It Now for only: $7.98
|
8 oz WD-40 Multi-Purpose Lubricant w/ Smart Straw - Spray Two Ways NEW 490026

$3.45
End Date: Wednesday Apr-24-2019 11:43:30 PDT
Buy It Now for only: $3.45
|
16 pack - HOMAX brand (1 Bag) (16 Pads) #0000 (0000) SUPER FINE Steel Wool

$9.90
End Date: Tuesday Apr-23-2019 11:22:53 PDT
Buy It Now for only: $9.90
|
WD 40 Electrical Contact Cleaner Spray Circuit Board Car Electronics Connection

$16.99
End Date: Monday Apr-22-2019 17:25:26 PDT
Buy It Now for only: $16.99
|
Animal Quarters CREOLINA Coal Tar Deodorant Cleaner 3 Plastic Bottles 16oz.

$19.99
End Date: Wednesday Apr-24-2019 18:00:37 PDT
Buy It Now for only: $19.99
|
Lubricant, Can, 1 Gal., 25 VOC WD-40 490118

$8.99
End Date: Sunday Apr-21-2019 6:27:38 PDT
Buy It Now for only: $8.99
|
Magic Goo Gone Citrus Solvent 8 oz Bottle 2087 Removes Gum Grease and Tar

$82.10
End Date: Friday May-10-2019 16:14:53 PDT
Buy It Now for only: $82.10
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия
 
Н. Л. Федосова, В. Е. Румянцева Химические основы полимеров и вяжущих веществ. Сборник задач и упражнений
Химические основы полимеров и вяжущих веществ. Сборник задач и упражнений
Учебное пособие содержит задачи и упражнения по всем разделам химии полимеров и вяжущих веществ, включая главы прикладного значения. В начале каждого раздела пособия дана краткая теоретическая часть, приведены примеры решения типовых задач и сами задачи.

Издание предназначено для самостоятельной работы студентов строительных специальностей всех форм обучения....

Цена:
447 руб

 Практикум по коллоидной химии
Практикум по коллоидной химии
Предлагаемое вниманию читателя учебное пособие содержит описание более 30 лабораторных работ по основным разделам курса коллоидной химии. Каждая глава пособия, помимо экспериментальной части, содержит изложение теоретических основ и вопросы для самоконтроля. Содержание последней главы составляют лабораторные работы для учебно-исследовательского практикума студентов.

Пособие предназначено для студентов технологических специальностей и направлений....

Цена:
1614 руб

А. М. Орлова Практическое пособие по органической химии
Практическое пособие по органической химии
Учебное пособие построено таким образом, что прослеживается связь с теорией химического строения A.M.Бутлерова.
В учебном пособии изложены основные свойства органических соединений, их строение, получение. В каждой главе, после изложения теоретического материала, даны обучающие задачи, которые помогают студенту глубже понять теоретический материал.
В пособии приводятся контрольные карты, с помощью которых студент может проверить уровень своей подготовки, а также задания для контроля усвоения знаний со стороны преподавателя.
Данная работа предназначена для студентов всех форм обучения: очного, заочного, дистанционного.
Учебное пособие предназначено для студентов строительных специальностей....

Цена:
748 руб

Ю. Я. Харитонов, В. Ю. Григорьева Аналитическая химия. Практикум
Аналитическая химия. Практикум
В учебном пособии представлены материалы по качественному химическому анализу катионов, анионов, их смесей, индивидуальных веществ и их смесей.

Издание предназначено для студентов высших учебных заведений, обучающихся по фармацевтическим, химическим и другим специальностям, предусматривающим освоение курса аналитической химии....

Цена:
867 руб

 Экспериментальные методы химии высоких энергий
Экспериментальные методы химии высоких энергий
В пособии изложены теоретические основы, техника эксперимента и примеры практического приложения экспериментальных методов исследования различных процессов в химии высоких энергий. Описание методов и приведенные примеры экспериментальных работ рассчитаны на то, чтобы читатель, имеющий общую физико-химическую подготовку, мог освоить эти методы, не пользуясь дополнительной литературой.

Для студентов и аспирантов химических вузов, преподавателей и научных работников, а также для студентов других естественно-научных и технических вузов....

Цена:
1247 руб

Ю. А. Ершов Коллоидная химия
Коллоидная химия
В учебнике изложены основы физической химии дисперсных систем (коллоидной химии) в соответствии с примерной программой по дисциплине "Физическая и коллоидная химия" для специальности 060301 - Фармация.

Издание предназначено для студентов и аспирантов, изучающих фармацевтические, медицинские, биологические и биотехнологические дисциплины, а также для преподавателей и научных сотрудников....

Цена:
853 руб

И. В. Росин, Л. Д. Томина Общая и неорганическая химия. Современный курс
Общая и неорганическая химия. Современный курс
В учебном пособии применен интегрированный подход к отбору и систематическому изложению учебного материала по курсу общей и неорганической химии на основании Федерального государственного общеобразовательного стандарта высшего профессионального образования третьего поколения и программ, утвержденных Министерством образования и науки Российской Федерации для студентов химико-технологических, естественнонаучных, медицинских, биохимических и биологических специальностей вузов. В учебный комплекс входит также пособие "Общая и неорганическая химия. Лабораторный практикум".

Учебное пособие может быть полезно студентам, аспирантам, преподавателям и всем, кто интересуется или работает в области химии неорганических веществ....

Цена:
3249 руб

 Общая химия. Теория и задачи. Учебное пособие
Общая химия. Теория и задачи. Учебное пособие
Учебное пособие по общей химии предназначено для студентов вузов технических направлений и специальностей. Пособие включает главы: строение атома и Периодическая система Д.И.Менделеева, химическая связь, комплексные соединения и взаимодействие молекул, химическая термодинамика, химическое равновесие, химическая кинетика, растворы, электрохимические процессы, коррозия и защита металлов.
Главы содержат теоретический материал, примеры решения задач, задачи для самостоятельного решения с ответами, многовариантные контрольные задачи. Пособие также включает справочный материал.

Для студентов учреждений высшего профессионального образования, обучающихся по техническим направлениям....

Цена:
1566 руб

Т. В. Мартынова, И. В. Артамонова, Е. Б. Годунов Химия. Учебник и практикум
Химия. Учебник и практикум
Учебник с лабораторным практикумом по курсу общей химии предназначен для студентов, обучающихся по всем специальностям и направлениям технических вузов. Лабораторной работе предшествуют теоретическая часть, контрольные вопросы, примеры решения типовых задач, 15 вариантов заданий и тесты для самоконтроля с ключами. В книге даны необходимые справочные материалы.
Содержание учебника соответствует актуальным требованиям Федерального государственного образовательного стандарта высшего образования.

Для бакалавров, обучающихся по техническим направлениям и специальностям....

Цена:
1099 руб

Дроздов Андрей Анатольевич, Дроздова М. В. Неорганическая химия: конспект лекций
Неорганическая химия: конспект лекций

Представленный вашему вниманию конспект лекций предназначен для подготовки студентов медицинских вузов к сдаче экзаменов. Книга включает в себя полный курс лекций по неорганической химии, написана доступным языком и будет незаменимым помощником для тех, кто желает быстро подготовиться к экзамену и успешно его сдать. Конспект лекций будет полезен не только студентам, но и преподавателям.

...

Цена:
42 руб

2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт. Партнёрская программа.
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования