Химия онлайн
ЭТИЛАМИНЫ

ЭТИЛАМИНЫ C2Н5NRR'. В статье рассмотрены первичный, вторичный и третичный амины, содержащие только этильные остатки (см. табл.). Первичный Э. (моноэтиламин, R = R' = Н) - бесцв. газ, вторичный (диэтиламин, R = С2Н5, R' = Н) и третичный (триэтиламин, R = R' = C2H5) - бесцв. маловязкие жидкости со специфич. аминным запахом. Неограниченно смешиваются с водой, хорошо раств. в этаноле и др. орг. р-рителях. Триэтиламин образует азеотропную смесь с этанолом (51% по объему триэтиламина, т. кип. 76,9 °С).
Э.- сильные основания, обладают св-вами аминов. С минер. и орг. к-тами образуют кристаллич. соли. При взаимод. с карбоновыми к-тами (при повышенных т-рах), их ангидридами, хлорангидридами и эфирами моно- и диэтиламины превращаются соотв. в N-этил- и N,N-диэтиламиды к-т. реакция с альдегидами и кетонами приводит к шиффовым основаниям и енаминам; последние при гидрировании дают N-этил- и N,N-диэтилалкиламины, напр.:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6043-17.jpg

При р-ции диэтиламина с формальдегидом получают N,N,N' ,N' -тетраэтилметилендиамин:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6043-18.jpg

Моноэтиламин алкилируется спиртами и алкилгалогенидами до вторичных и третичных алкиламинов; диэтиламин - до N,N-диэтилалкиламинов; триэтиламин - до четвертичных аммониевых солей (из алкилгатогенидов). Моно- и диэтиламины реагируют с СО2 и CS2, превращаясь в соли соотв. карбаминовых [(C2H5NHCOOH x H2NC2H5] и дитиокарбаминовых к-т [(C2H5)2NCSSH x HN(C2H5)2]; при обработке этиленоксидом образуются соотв. N-этилэтаноламин и N,N-диэтилэтаноламин или их полиоксиэтильные производные; при обработке фосгеном - этилизоцианат и тетраэтилмочевина.

СВОЙСТВА ЭТЕЛАМИНОВ
Показатель
Моноэтиламин С2Н52
Диэтиламин (C2H5)2NH
Триэтиламин (C2H5)3N
Мол. масса
45,09
73,14
101,19
Т. пл., oС
-81,0
-48
-114,7
Т. кип., °С
16,6
56,3
89,4
Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6043-13.jpg
0,6828
0,7056
0,7257
Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6043-14.jpg
1,3663
1,3864
1,4010
tкрит, °С
183,2
223,3
258,9
ркрит, МПа
55,5
36,6
30
Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6043-15.jpg , кДж/моль (25 °С)
28,03*
31,34
34,69
Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6043-16.jpg кДж/моль (газа)
-46,02
-72,38
-99,58
рКа(вода, 25 °С)
10,63
10,93
10,87
рН 0,1 н. водного р-ра
11,9
11,0
11,8
Т. самовоспл., °С
555
490
510
КПВ (% по объему)
5,5-17
2,2-14
1,2-8
ПДК**, мг/м3
10
30
10

*При 16 °С. ** В воздухе рабочей зоны.

При взаимод. с лактамами моноэтиламин дает N-этиллактамы, с хлороформом в присутствии щелочи - этилизонитрил, с HNO2 - этанол и N2 (количественно). Э. диспропорциониру-ют при повышенных т-рах над катализаторами дегидратации или гидрирования (в присутствии Н2); при этом из моноэтиламина получаются диэтиламин и аммиак, из диэтиламина - моноэтиламин и триэтиламин. в присутствии катализаторов гидрирования при высоких т-рах моноэтиламин и диэтиламин дегидрируются:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6043-19.jpg

В пром-сти смесь Э. получают парофазным аминированием этанола в присутствии А12О3, SiO2 или их смеси при 350-450 °С, давлении 2-20 МПа, молярном соотношении NH3 : С2H5ОН (2:6) либо в присуг. Ni, Co, Cu, Re и др. и Н2 при 150-230 °С, давлении 1,7-3,5 МПа, молярном соотношении C2H5OH:NH3:H2 l:(l,5-6):(2-5). Выход в первом случае 75-80%, во втором - 90-95% при конверсии этанола 95-100%. Состав смеси Э. регулируют кол-вом NH3, т-рой процесса и направлением в рецикл одного или двух Э. Образующуюся смесь Э., Н2О, NH3 и непрореагировавшего этанола разделяют ректификацией под давлением 0,1-1,8 МПа, получая моно-, ди- и триэтиламины.
В лаборатории Э. синтезируют методами, общими для получения алифатич. аминов, в т. ч. гидрированием ацетонитрила или нитроэтана, восстановит. аминированием ацетальдегида, аммонолизом диэтилового эфира или этилгалогенидов.
Моноэтиламин без примесей ди- и триэтиламина синтезируют по реакциям Габриеля и Гофмана.
Анализируют Э. методами ГЖХ и титрованием к-тами р-ров Э. в воде или в орг. р-рителях. В воздухе Э. определяют методом ГЖХ или колориметрически.
Э. применяют в произ-ве пестицидов (напр., симазин, атразин, цианазин и др.), ингибиторов коррозии (напр., N,N-диэтилмочевина, динитробензоат диэтиламина и др.), лекарственный в-в (напр., новокаин, кардиамин и др.), катализаторов синтеза полиуретанов.
Моноэтиламин используют также для получения пластификаторов, флотореагентов, текстильно-вспомогат. в-в, антиобледенит. композиций, ускорителей вулканизации каучука; диэтиламин - для получения присадок к моторным топливам и маслам, отвердителей эпоксидных смол; триэтиламин - для произ-ва жидких ракетных топлив, антисептиков для древесины, олигомеров, стабилизаторов трихлорэтилена.
Э. в больших концентрациях оказывают вредное влияние на печень, почки, нервную систему; раздражают кожу, слизистые оболочки глаз, верхних дыхат. путей.

Лит.: Бобков С. С, Смирнов С. К., Синильная кислота, М., 1970, с. 141; Справочник нефтсхимика, т. 2, Л., 1978, с. 293-94; Паушкин Я. М., Жидкие и твердые химические ракетные топлива, М., 1978, с. 127; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N. Y., 1978, p. 272-82.

М. И. Якушкин.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 1230
Search Results from Ebay.US* DE* FR* UK
Buy 3 get 1 FREE VANI-SOL - PRO HIGH ACID TOILET BOWL CLEANER (4) 32 oz Bottles

$15.99
End Date: Sunday Sep-3-2017 22:40:19 PDT
Buy It Now for only: $15.99
|
Granite and Marble Polish Italian Craftsman Polish 1-16 OZ Bottle FREE SHIPPING

$6.07
End Date: Friday Sep-1-2017 18:11:14 PDT
Buy It Now for only: $6.07
|
WD-40 490088 Lubricant,Aerosol Can,16 oz. G5417641

$28.95
End Date: Saturday Aug-26-2017 10:47:16 PDT
Buy It Now for only: $28.95
|
Starbrite Aluminum Cleaner Restorer 64 fl oz 87764 Pontoon Boat Canoe Cleaning

$11.99
End Date: Friday Sep-15-2017 7:47:54 PDT
Buy It Now for only: $11.99
|
DE-OX-ID / DEOXID Premium Electronic Contact Cleaner Spray, The Best!

$10.91
End Date: Saturday Aug-26-2017 20:20:19 PDT
Buy It Now for only: $10.91
|
CRC 3301 Silicone Mold Release,Food Grade,16 Oz.

$233.43
End Date: Tuesday Aug-22-2017 18:49:39 PDT
Buy It Now for only: $233.43
|
LPS 00305 LPS 3(R) Premier Rust Inhibitor, 5gal

$9.67
End Date: Thursday Sep-14-2017 12:20:55 PDT
Buy It Now for only: $9.67
|
Amodex Ink and Stain Remover, 4 Ounce, Non-Toxic, 4 oz bottle (118mL)

$22.70
End Date: Wednesday Aug-30-2017 8:59:54 PDT
Buy It Now for only: $22.70
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия


2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования