Химия онлайн
ЭРГОАЛКАЛОИДЫ

ЭРГОАЛКАЛОИДЫ , индольные алкалоиды, выделенные из "ergot" - высушенной зрелой формы (склероции) гриба спорыньи (Claviceps purpurea) семейства Hypocreaceae. Спорынья паразитирует на ржи, др. злаках и ряде дикорастущих трав. Э. обнаружены также в грибах родов Aspergillus, Penicillium и др., а также в растениях семейства вьюнковых (Соn volvulaceae). Из разных источников получают разл. типы Э.
Э. включают более 60 представителей. Большинство из них - производные эрголина (ф-ла I). Различают две осн. группы Э. К первой относятся амиды лизергиновой к-ты (II; R = СООН), выделенные из грибов, паразитирующих на злаках. Эта группа включает растворимые в воде алкалоиды, в частности эргоновин [эргометрин; ф-ла II; R = C(O)NHCH(CH3)CH2OH], и т. наз. пептидные Э., нерастворимые в воде. Примеры последних - эрготамин (III; R = Н, R' = СН2С6Н5), эргокристин (III; R = СН3, R' = СН2С6Н5), эргокорнин [III; R = CH3, R'= CH(CH3)2], эргокриптин [III; R = CH3, R' = СН2СН(СН3)2].
При выделении Э. первой группы из свежеприготовленного сырья в мягких условиях получают фармакологически высокоактивные производные лизергиновой к-ты, к-рые, как правило, левовращающие. Использование лежалого сырья или жестких условий выделения приводит к диастереомерам (по атому С-8), к-рые являются правовращающими и фармакологически малоактивны. Называют их, используя окончание "инин", напр. малоактивный изомер эргокристина - эргокристинин. В щелочной среде наблюдается взаимопревращение диастереомеров.
Вторая группа включает Э. клавинового типа, к-рые специфичны для грибов, паразитирующих на дикорастущих травах, реже - на ржи, а также высш. растениях. Клавиновые Э.- производные лизергола (II; R = СН2ОН) или лизергина (II; R = CH3). К ним относятся, в частности, элимоклавин (IV), пенниклавин (V), изофумигаклавин-А (VI), циклоклавин (VII), ханоклавин-I (VIII).

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6042-16.jpg

Нек-рые грибы продуцируют Э. необычного строения, к-рые не относятся ни к одной из названных групп. Так, из Penicillium concavo-rugulosum выделен (наряду с VIII) ругуловазин-А (IX), а из Penicillium rogueforti - рокефортин (X) в смеси с VI.

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6042-17.jpg

Строение Э. устанавливали по продуктам гидролиза и окисления, а также в результате их исследований методами спектрального и рентгеноструктурного анализа. Многие Э. синтезированы.
Биогенетич. предшественник Э.- триптофан. Из культуры Claviceps fusiformis выделено N-метильное производное образующегося в ходе биосинтеза 4-(3-метил-2-бутенил) триптофана (XI). Дальнейшие превращения последнего приводят к клавиновым алкалоидам и лизергиновой к-те, к-рая взаимод. с пептидами, одновременно образующимися из соответствующих аминокислот.
В пром-сти Э. получают из склероции спорыньи (содержащей до 0,3% алкалоидов) или синтетически. Для определения Э. используют р-ции, приводящие к образованию окрашенных соед., напр. с n-диметиламинобензальдегидом в сернокислом р-ре Э. дают характерное голубое окрашивание.
Массовые заболевания (эпилептич. конвульсии, гангрена конечностей), вызванные употреблением в пищу зараженного спорыньей зерна, были известны еще в средние века. Спектр фармакологич. действия Э. и их производных чрезвычайно широк. Среди них встречаются антагонисты адреналина, серотонина, ингибиторы пролактина. В медицине Э. применяются как маточные и успокаивающие средства, а также как средства против тахикардии, мигрени, аллергии, гипертонии. Эргоновин (в виде соли малеиновой к-ты) останавливает послеродовые кровотечения. Эрготоксин - смесь эргокристина, эргокорнина и эргокриптина - обладает сильным симпатолитич. действием. Дигидроэрготоксин - смесь соответствующих 9,10-дигидропроизводных - применяется при лечении сосудистых заболеваний. Лизергиновой кислоты диэтиламид - один из самых сильных галлюциногенов.

Лит.: Stо11 А., Ноfmann А., в кн.: The Alkaloids, ed. by R. H. F. Manske, v. 8.N.Y., 1965, p. 725-83; Stadler P. A., Stutz P., в кн.: The Alkaloids, ed. by R. H. F. Manske, v. 15, N. Y., 1975, p. 1-40).

A A. Ибрагимов.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 1040
Search Results from Ebay.US* DE* FR* UK
Buy 3 get 1 FREE VANI-SOL - PRO HIGH ACID TOILET BOWL CLEANER (4) 32 oz Bottles

$15.99
End Date: Sunday Sep-3-2017 22:40:19 PDT
Buy It Now for only: $15.99
|
Granite and Marble Polish Italian Craftsman Polish 1-16 OZ Bottle FREE SHIPPING

$6.07
End Date: Friday Sep-1-2017 18:11:14 PDT
Buy It Now for only: $6.07
|
WD-40 490088 Lubricant,Aerosol Can,16 oz. G5417641

$28.95
End Date: Saturday Aug-26-2017 10:47:16 PDT
Buy It Now for only: $28.95
|
Starbrite Aluminum Cleaner Restorer 64 fl oz 87764 Pontoon Boat Canoe Cleaning

$11.99
End Date: Friday Sep-15-2017 7:47:54 PDT
Buy It Now for only: $11.99
|
DE-OX-ID / DEOXID Premium Electronic Contact Cleaner Spray, The Best!

$10.91
End Date: Saturday Aug-26-2017 20:20:19 PDT
Buy It Now for only: $10.91
|
CRC 3301 Silicone Mold Release,Food Grade,16 Oz.

$233.43
End Date: Tuesday Aug-22-2017 18:49:39 PDT
Buy It Now for only: $233.43
|
LPS 00305 LPS 3(R) Premier Rust Inhibitor, 5gal

$9.67
End Date: Thursday Sep-14-2017 12:20:55 PDT
Buy It Now for only: $9.67
|
Amodex Ink and Stain Remover, 4 Ounce, Non-Toxic, 4 oz bottle (118mL)

$22.70
End Date: Wednesday Aug-30-2017 8:59:54 PDT
Buy It Now for only: $22.70
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия


2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования