Химия онлайн
ШИФФОВЫ ОСНОВАНИЯ

ШИФФОВЫ ОСНОВАНИЯ (азометиновые соединения, основания Шиффа), соед. общей ф-лы RR'C = NR", где R, R' = Н, Alk, Аг; R'' = Alk, Аr. Соед., у к-рых R" = Аr, наз. также анилами. Маслообразные или кристаллич. в-ва; не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях. Простейшие Ш. о. бесцветны, более сложные окрашены и относятся к классу азометиновых красителей. Слабые основания, рКа обычно на 2-3 единицы меньше, чем для исходного амина. ИК спектр имеет характеристич. полосу поглощения в области 1690-1640 см-1 (группа C = N), для N-бензилиденанилинов - в области 1631-1613 см-1.
Характерные св-ва Ш. о. связаны с полярностью группы C = N, строение к-рой м. б. описано резонансом структур:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-5.jpg

Электроф. реагенты реагируют с Ш. о. по атому N. С сильными к-тами и алкилгапогенидами образуются иминиевые соли (р-цию проводят в безводной среде из-за быстрого гидролиза последних); с хлорангидридами и ангидридами к-т - продукты присоединения, к-рые в присутствии триэтиламина превращаются в азетидиноны, напр.:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-6.jpg

Р-ции с нуклеофилами протекают по атому углерода. в присутствии разбавленных к-т Ш. о. гидролизуются до аминов и кетонов; в щелочной среде большинство устойчиво; присоединяют амины (продукты присоединения склонны к пере-аминированию); с реактивами Гриньяра и литийорг. соед. реагируют аналогично карбонильным соед.; при взаимод. с HCN и триметилсилилцианидом в условиях Штреккера реакции образуютсяХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-7.jpg-аминокислоты:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-8.jpg

Подобно альдегидам и кетонам Ш. о. вступают в р-ции типа альдольной конденсации с соед., содержащими активную метиленовую группу; эти р-ции лежат в основе Манниха реакции, а также ряда р-ций, приводящих к образованию производных хинолина.
Для Ш. о. характерны р-ции циклоприсоединения с соед., содержащими кратные связи. Так, с карбенами образуются азиридины (реакция 1), с кетенами -Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-9.jpg-лактамы (2), с илидами фосфора (реакция протекает по типу р-ции Виттига) - алкены и иминофосфораны (3), с 1,3-диполярными соед.- пятичленные циклоаддукты (4, 5), напр.:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-10.jpg

Окисление Ш. о. приводит к карбонильным соед., при низкой т-ре м. б. получены оксазиридины:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-11.jpg

Восстанавливаются Ш. о. до соответствующих аминов, при электрохим. восстановлении могут образовываться диамины:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-12.jpg

Обычно Ш. о. получают конденсацией первичных аминов с альдегидами и кетонами (оптим. значение рН = 4):

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-13.jpg

Ш. о., полученные из алифатич. альдегидов и кетонов (напр., СН2О, СН3СНО), неустойчивы и легко полимеризуются, полимеризация протекает по типу альдольной конденсации.
Ш. о. могут быть получены также окислением вторичных аминов, реакциями элиминирования из разл. субстратов, напр. N-хлораминов, р-цией переаминирования, напр.:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6026-14.jpg

Применяют Ш. о. в орг. синтезе, главным образом для получения гетероциклич. соед. и вторичных аминов; для защиты альдегидной группы, напр. при циклизации терпенов; в аналит. химии - для идентификации альдегидов и первичных аминов.
См. также Имины, Иминиевые соли.

Лит.: Вейганд К., Хильгетаг Г., Методы эксперимента в органической химии, пер. с нем., М., 1968; Дженкс В., Катализ в химии и энзимологии, пер. с англ., М., 1972; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 476-547.

Е. Ш. Каган.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 1402
Search All Amazon* UK* DE* FR* JP* CA* CN* IT* ES* IN* BR* MX
Search All Ebay* AU* AT* BE* CA* FR* DE* IN* IE* IT* MY* NL* PL* SG* ES* CH* UK*
Robtec Assorted Steel Wool, Coarse, Medium, Fine (12-Pack)

$35.99
End Date: Monday Nov-12-2018 12:47:30 PST
Buy It Now for only: $35.99
|
Aluminum Cleaner Brightener 128 ounces (1 Gallon)

$6.39
End Date: Tuesday Oct-23-2018 6:27:38 PDT
Buy It Now for only: $6.39
|
Magic Goo Gone Citrus Solvent 8 oz Bottle 2087 Removes Gum Grease and Tar

$11.99
End Date: Friday Nov-9-2018 6:47:54 PST
Buy It Now for only: $11.99
|
DE-OX-ID / DEOXID Premium Electronic Contact Cleaner Spray, The Best!

$9.99
End Date: Sunday Nov-11-2018 10:52:27 PST
Buy It Now for only: $9.99
|
WD 40 Specialist Electrical Contact Cleaner Circuit Electronic Board W Spray Can

$3.15
End Date: Sunday Nov-11-2018 12:32:56 PST
Buy It Now for only: $3.15
|
16 pack - HOMAX brand (1 Bag) (16 Pads) #0000 (0000) SUPER FINE Steel Wool

$10.69
End Date: Friday Nov-9-2018 6:28:34 PST
Buy It Now for only: $10.69
|
WD-40 No-Mess PEN RETAIL PAK NEW PENS REMOVE STICKERS LABELS QUICKLY EASILY

$64.99
End Date: Wednesday Oct-17-2018 12:23:34 PDT
Buy It Now for only: $64.99
|
Schaeffer's Citrol 266-1 gallon Multi-purpose Degreaser & Cleaner - Citrus Smell

$16.72
End Date: Friday Nov-2-2018 16:38:14 PDT
Buy It Now for only: $16.72
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия
 
Тосио Хасэгава, Хироюки Макино Занимательная химия. Органическая химия Manga Guide: Organic Chemistry
Занимательная химия. Органическая химия

Простой, последовательный, наглядный и необременительный путь изучения органической химии! Читай комиксы манга и становись отличником! Чтобы изучать органическую химию, нужно иметь базовые знания об атомах и молекулах. Если вы знаете про органические соединения из каких атомов они состоят, какими связями образуются и понимаете причины этого, то сможете понять, например, различия их растворимостей и точек кипения. Кроме того, вы сможете предсказывать, какие молекулы и при каких условиях нужно заставить вступить в реакцию, чтобы с большой вероятностью получить желаемую молекулу. Другими словами, размышление о свойствах атомов и молекул не позволяет органической химии превратиться в простое заучивание наизусть названий соединений и формул химических реакций.

...

Цена:
599 руб

О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов Химия
Химия
На современном уровне изложены теоретические основы химии, рассмотрены вопросы химии элементов (неметаллов и металлов), строение и свойства разных классов органических соединений. Приведены контрольные вопросы и задачи, примеры решения задач. Даны рекомендации по выполнению лабораторных опытов и практических работ по всем разделам неорганической и органической химии.

Для студентов учреждений среднего профессионального образования....

Цена:
969 руб

В. И. Спицын, Л. И. Мартыненко Неорганическая химия. Часть II
Неорганическая химия. Часть II
Учебник (ч. I - 1991 г.) написан в полном соответствии с вузовской программой одноименного курса. Первый раздел посвящен описательной химии металлов. Во втором разделе рассматриваются общие вопросы неорганической химии для анализа состава веществ, изучения их свойств и строения. Для студентов химических факультетов ВУЗов, преподавателей и научных сотрудников....

Цена:
262 руб

В. А. Алексеенко, Л. П. Алексеенко Биосфера и жизнедеятельность
Биосфера и жизнедеятельность
Рассматриваются природные и техногенные факторы, влияющие на безопасность жизнедеятельности в биосфере, эколого-геохимические изменения, характеризующие начальный период формирования ноосферы. Приводятся закономерности развития природных и техногенных изменений в среде обитания человека, а также рекомендации по применению показателей, нормирующих загрязнение геохимических ландшафтов различными поллютантами.

Для студентов высших учебных заведений, обучающихся по направлениям и специальностям `Защита окружающей среды`, `Экология`, `Геохимия`, `Биология`, `География`. Представляет интерес для аспирантов и специалистов в области химии, биологии, физики и всего комплекса наук о Земле....

Цена:
349 руб

Р. Досон, Д. Эллиот, У. Эллиот, К. Джонс Справочник биохимика Data for Biochemical Research
Справочник биохимика
В книге ученых из Великобритании и Австралии собраны и систематизированы сведения, представляющие интерес практически для любой биохимической лаборатории, каждого биохимика, в какой бы области он ни специализировался. Она содержит данные о физико-химических и биологических свойствах биологически активных веществ, четко изложенные методические указания для проведения стандартных биохимических аналитических процедур.

Для специалистов в области биохимии, химии природных соединений, биоорганической и медицинской химии, молекулярной биологии, а также для студентов и аспирантов химических, биологических, медицинских вузов....

Цена:
1009 руб

Ф. П. Мельников, В. Ю. Прокофьев, Н. Н. Шатагин Термобарогеохимия
Термобарогеохимия
В основу данного учебника положен курс лекций по термобарогеохимии - науке, изучающей флюидные включения. Объектом ее изучения являются разнообразные по составу и агрегатному состоянию флюидные включения, широко распространенные в минералах пневматолитового и гидротермального происхождения и встречающиеся в минералах интрузивных и эффузивных пород. Эти мельчайшие остатки минералообразующей среды несут информацию о процессах, происходивших при становлении магматических тел и формировании эндогенных рудных месторождений.

Методы термобарогеохимии позволяют определять относительную и истинную температуру образования минералов, количественный и качественный состав растворов и расплавов во включениях, давление и агрегатное состояние минералообразующей среды, из которой происходила кристаллизация минералов или рудоотложение....

Цена:
302 руб

А. И. Горбунов, Г. Г. Филиппов, В. И. Федин Химия
Химия
Материал изложен в соответствии с теоретическими разделами курса лекций по химии, читаемых в МГТУ им. Н.Э.Баумана студентам 1-го и 2-го курсов. Все темы рассмотрены с современной точки зрения и пояснены решениями типовых задач. В приложении представлен справочный материал, необходимый для решения задач.

Для студентов технических университетов и вузов. Может быть полезно аспирантам и преподавателям....

Цена:
339 руб

Л. И. Полотнянко Клиническая химия
Клиническая химия
В учебном пособии изложен курс дисциплины "Клиническая химия", входящей в учебный план специальности "Лабораторная диагностика", повышенный уровень среднего профессионального образования.
Включены вопросы, касающиеся наиболее значимых аспектов клинической лабораторной медицины, в том числе, роли отдельных групп белков крови - белков острой фазы воспаления, гормонов.
Практикум, включенный в пособие, знакомит студентов с принципами клинических лабораторных исследований с использованием высоких технологий, с методами исследования белков острой фазы, онкомаркеров, гормонов и других биологически активных веществ.

Адресовано студентам по специальности "Лабораторная диагностика", преподавателям, а также специалистам практического здравоохранения....

Цена:
335 руб

Э. П. Агасян, А. А. Корытин, И. В. Котенева, Е. М. Мясоедов Помощник в освоении курса "Химия в строительстве"
Помощник в освоении курса "Химия в строительстве"
Это учебное пособие преследует цель показать студентам, как следует применять теоретические знания для решения различных практических задач по курсу "Химия в строительстве"....

Цена:
639 руб

О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, Е. Е. Остроумова, С. А. Сладков Химия для профессий и специальностей естественно-научного профиля
Химия для профессий и специальностей естественно-научного профиля
В учебнике на современном уровне изложены теоретические основы общей, органической и неорганической химии. Учебник поможет сформировать не только высокий профильный уровень химических знаний, но и целостную естественно-научную картину мира. Контрольные вопросы и задачи, приведенные по каждой теме, помогут подготовиться к единому государственному экзамену. Рекомендации по выполнению лабораторных и практических работ, представленных по всем разделам органической и неорганической химии, позволят освоить технику безопасного эксперимента.

Для лиц, обучающихся по профессиям и специальностям естественно-научного профиля в учреждениях начального и среднего профессионального образования....

Цена:
1019 руб

2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт. Партнёрская программа.
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования