Химия онлайн
ЭЛИМИНИРОВАНИЯ РЕАКЦИИ

ЭЛИМИНИРОВАНИЯ РЕАКЦИИ (р-ции отщепления), отщепление от молекулы орг. соед. частиц (атомов или атомных групп) без замены их другими. РазличаютХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-5.jpg и d-Э. р. ПриХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-6.jpg-элиминировании (отщепление частиц от одного атома) образуются валентно-ненасыщ. соед. (напр., карбены, нитрены), приХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-7.jpg-элиминировании (отщепление частиц от соседних атомов) - соед. с кратными связями (С = С, С = С, С = N, C = N), приХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-8.jpgлибоХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-9.jpg-элиминировании (отщепление частиц от атомов, разделенных одним или двумя атомами) - циклич. соед. Разновидность Э. р.- выброс фрагмента из углеродной цепи или цикла с образованием новойХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-10.jpg-связи (такие р-ции иногда наз. реакциями экструзии).
Наиб. изучены р-цииХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-11.jpg-элиминирования. Для них возможны 3 механизма - Е2, Е1 и Е1сВ (обозначение Е от англ. elimination). В реакциях бимол. элиминирования (механизм Е2) две группы отщепляются одновременно в одну стадию, при этом протон связывается с катализатором-основанием В:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-12.jpg

реакция стереоспецифична. Если группы Н и X находятся в антиперипланарном положении (см. Номенклатура стереохимическая), то при Э. они уходят в противоположном направлении; происходит т. наз. анти-Э. Если же группы Н и X находятся в синперипланарном положении, то при Э. они уходят в одном направлении (син-Э.). анти-Э. обычно предпочтительнее, чем син-Э. Известно много примеров обоих видов Э. Так, при элиминировании НВr из мезо-1,2-дибром-1,2-дифенилэтана образуется цис-2-бромстильбен, тогда как из рацемата получается транс-олефин. анти-Элиминирование эритро-соед. приводит к цис-олефинам, а трео-соед.- к транс-изомерам.
В нек-рых случаях, когда возможно образование ионных пар, а также под влиянием стерич., конформац. и других факторов происходит (а иногда даже преобладает) син-элиминирование. наиб. склонность к этим реакциям проявляют соед. с группой N(CH3)3.
Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-13.jpg -Элиминирование галогеноводородов из алкилгалогенидов либо воды из спиртов подчиняются в основном Зайцева правилу (атом Н отщепляется от наименее гидрогенизир. атома углерода), а Э. р. при термич. разложении четвертичных аммониевых оснований - правилу Гофмана (из неск. возможных олефинов образуется тот, к-рый содержит наименьшее число алкильных заместителей, обычно этилен; см. Гофмана реакции), напр.:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-14.jpg

Мономол. механизм E1 - двухстадийный процесс, в к-ром медленная лимитирующая стадия - ионизация субстрата с образованием карбкатиона; последний быстро отдает протон основанию, к-рым часто служит растворитель :

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-15.jpg

Обычно р-ции по механизму E1 идут без добавления основания, они нестереоспецифичны, т.к. прежде чем отдать протон, карбкатион может принять наиб. устойчивую конформацию.
По карбанионному механизму E1cB сначала отщепляется Н, а затем X. Это двухстадийный процесс, в к-ром интермедиатом служит карбанион:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-16.jpg

Обозначение механизма символом E1cB отражает участие в р-ции сопряженного основания ф-лы I (сВ - сопряженное основание, conjugated base). По механизму E1cB преимущественно реагируют субстраты, у к-рых водород активирован сильными электроноакцепторными группами.
Э. р., протекающие в газовой фазе (пиролитич. элиминирование), могут происходить по перициклич. и свободнорадикальному механизмам.
О механизме фотохим. Э. р. карбонильных соед. см. Фрагментации реакции.
Э. р. применяют в орг. синтезе для получения олефинов (см., напр., Бэмфорда-Стивенса реакция), а также циклич. соед., напр, образованиеХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-17.jpg-лактамов из эфировХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-18.jpg-аминокислот под действием реактива Гриньяра (реакция Брекпота):

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-19.jpg

К Э. р. с образованиемХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-20.jpg-связи относится, напр., превращение дибензилнитрозоамина в дибензил при действии дитионита натрия (реакция Овербергера-Ломбардино):

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-21.jpg

См. также Дегидратация, Дегидрогалогенирование, Хелетропные реакции.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 673-81; Mapч Дж., Органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1988, с. 5-108.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 2115
Search All Amazon* UK* DE* FR* JP* CA* CN* IT* ES* IN* BR* MX
Search All Ebay* AU* AT* BE* CA* FR* DE* IN* IE* IT* MY* NL* PL* SG* ES* CH* UK*
Nu-Calgon 4050-06 A/C Easy Seal Leak Sealant 2.5 oz can

$21.99
End Date: Saturday Oct-13-2018 13:47:30 PDT
Buy It Now for only: $21.99
|
Aluminum Cleaner Brightener 128 ounces (1 Gallon)

$6.99
End Date: Sunday Sep-23-2018 6:27:38 PDT
Buy It Now for only: $6.99
|
Magic Goo Gone Citrus Solvent 8 oz Bottle 2087 Removes Gum Grease and Tar

$72.00
End Date: Friday Sep-21-2018 13:38:10 PDT
Buy It Now for only: $72.00
|
Diversey SIGNATURE UHS Floor Finish 5104950 5gal Box Ultra High Speed Finsh

$13.29
End Date: Tuesday Sep-25-2018 9:55:27 PDT
Buy It Now for only: $13.29
|
ANIMAL QUARTERS CREOLINA Odor Remover Coal Tar Deodorant 16oz.Bottles 2-Pack

$28.95
End Date: Thursday Sep-20-2018 10:47:16 PDT
Buy It Now for only: $28.95
|
Starbrite Aluminum Cleaner Restorer 64 fl oz 87764 Pontoon Boat Canoe Cleaning

$41.95
End Date: Thursday Sep-20-2018 10:45:08 PDT
Buy It Now for only: $41.95
|
Star Brite 81900 Fabric Waterproofing w/ PTEF 1 Gallon Tent Boat Top Cover

$19.89
End Date: Wednesday Oct-10-2018 11:34:46 PDT
Buy It Now for only: $19.89
|
Gibbs Brand Lubricant, Penetrant, Water Repellent, Fights Corrosion 12 oz Spray

$6.95
End Date: Friday Oct-12-2018 17:08:09 PDT
Buy It Now for only: $6.95
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия
 
Л. Ю. Аликберова, Р. А. Лидин, В. А. Молочко, Г. П. Логинова Практикум по общей и неорганической химии
Практикум по общей и неорганической химии
Пособие предназначено для организации и проведения лабораторных занятий по общей химии, теоретическим основам неорганической химии и ее экспериментальным методам, а также по химии элементов Периодической системы Д.И.Менделеева. В пособие включены работы, посвященные классическим методам очистки и идентификации, а также методики простейших синтезов неорганических веществ.

Пособие адресовано студентам, изучающим химию, и в первую очередь рекомендуется для вузов, имеющих химические и химико-технологические специальности....

Цена:
104 руб

Татьяна Лапухина, Александр Ложкин Органическая химия
Органическая химия
Данное издание содержит основную информацию об органической химии, представленную в соответствии с современными стандартами. Благодаря чётким определениям основных понятий читатель сможет за короткий срок усвоить и переработать важную часть научной информации. Курс лекций будет полезен студентам, преподавателям и широкому кругу читателей....

Цена:
344 руб

В. И. Спицын, Л. И. Мартыненко Неорганическая химия. Часть II
Неорганическая химия. Часть II
Учебник (ч. I - 1991 г.) написан в полном соответствии с вузовской программой одноименного курса. Первый раздел посвящен описательной химии металлов. Во втором разделе рассматриваются общие вопросы неорганической химии для анализа состава веществ, изучения их свойств и строения. Для студентов химических факультетов ВУЗов, преподавателей и научных сотрудников....

Цена:
254 руб

М. И. Гельфман, О. В. Ковалевич, В. П. Юстратов Коллоидная химия
Коллоидная химия
В книге изложены физико-химические основы учения о поверхностных явлениях и дисперсных системах.
Подробно рассматриваются способы получения дисперсных систем, вопросы их устойчивости и физические свойства лиофобных золей и лиофильных коллоидов. Значительное внимание уделяется описанию микрогетерогенных систем: суспензий, эмульсий, пен, аэрозолей, порошков, широко встречающихся в природе и применяемых в различных областях промышленности.

Учебник предназначается для студентов технологических высших учебных заведений....

Цена:
839 руб

И. К. Цитович Курс аналитической химии
Курс аналитической химии
В учебнике излагаются теоретические основы аналитической химии, качественный и количественный анализ, физико-химические и физические (инструментальные) методы анализа. Отражены новейшие достижения аналитической химии, а также вопросы применения количественного анализа и инструментальных методов в агропромышленном комплексе.

Для студентов сельскохозяйственных специальностей высших учебных заведений....

Цена:
760 руб

В. В. Вольхин Общая химия. Специальный курс
Общая химия. Специальный курс
В данной книге более глубоко по сравнению с основным курсом изложены учение о структуре и свойствах веществ в различных фазовых состояниях и о фазовых равновесиях, основы химической термодинамики и кинетики, ионных равновесий. Рассмотрены элементы химии твердого тела, нестехиометрические соединения, твердые электролиты, жидкие кристаллы. Отдельные главы посвящены комплексным соединениям и ядерным реакциям. Рассмотрены перспективы развития периодической таблицы. На многочисленных примерах показаны пути решения практических задач.

Рассчитано на студентов вузов, полезно преподавателям вузов, учителям и специалистам, заинтересованным в использовании достижений химии в различных технологиях....

Цена:
1119 руб

И. В. Боровлев Органическая химия. Термины и основные реакции
Органическая химия. Термины и основные реакции
Учебное пособие по органической химии содержит расположенные в алфавитном порядке термины, понятия и обозначений, используемые для описания молекул и процессов с их участием. Большое внимание уделено стереохимическим аспектам строения молекул, связи строения с реакционной способностью, механизмам химических реакций, в том числе именных.

Для студентов химических специальностей вузов и послевузовского самообразования....

Цена:
314 руб

Ю. К. Егоров-Тисменко Кристаллография и кристаллохимия
Кристаллография и кристаллохимия
В учебнике в краткой и доступной форме изложены современные представления об основах классической кристаллографии, кристаллохимии, кристаллофизики: о симметрии, морфологии и структуре кристаллов, физических свойствах и связи со строением кристаллов, основе учения о росте, особенностях реальных кристаллов, а также о методах исследования кристаллов. Учебник содержит задачи и упражнения, охватывающие широкий круг вопросов по кристаллографии. Отвечает государственным образовательным стандартам.

Учебник написан для студентов, обучающихся по геологическим специальностям университетов и других высших учебных заведений, осваивающих как краткий, так и расширенный курс "Кристаллография и кристаллохимия"....

Цена:
779 руб

Б. Д. Березин, Д. Б. Березин Органическая химия. Учебное пособие
Органическая химия. Учебное пособие
Пособие представляет собой оригинальный курс, заметно отличающийся по построению и содержанию от имеющихся учебников по органической химии.
В книге изложены представления о структуре и типах химической связи в органических, металлоорганических и комплексных соединениях, о молекулярных орбиталях и взаимном влиянии атомов в этих молекулах, а также современные методы исследования структуры органических соединений.
Соответствует Федеральному государственному образовательному стандарту ВПО третьего поколения.

Для студентов химико-технологических специальностей вузов. Может быть использовано студентами университетов и педагогических вузов....

Цена:
1579 руб

Б. Д. Сумм Коллоидная химия
Коллоидная химия
Представлено современное состояние коллоидной химии, ее прикладное значение применительно к новым материалам и технологиям с учетом наиболее крупных научных достижений за последние 20-25 лет. Подробно изложены основы коллоидной химии: поверхностные и капиллярные явления, термодинамика поверхностей раздела фаз, адсорбция поверхностно-активных веществ, мицеллярные системы, электроповерхностные явления, устойчивость и молекулярно-кинетические свойства дисперсных систем, ультрадисперсные системы ("наносистемы . Рассмотрены главные процессы коллоидной химии: коагуляция, коалесценция, седиментация, образование коллоидных структур.
Учебник создан на основе 3-го издания учебного пособия "Основы коллоидной химии".
Учебник соответствует федеральным государственным образовательным стандартам по направлениям подготовки бакалавров, предусматривающим изучение дисциплины "Коллоидная химия".

Для студентов учреждений высшего профессионального образования....

Цена:
1049 руб

2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт. Партнёрская программа.
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования