Химия онлайн
ЭЛИМИНИРОВАНИЯ РЕАКЦИИ

ЭЛИМИНИРОВАНИЯ РЕАКЦИИ (р-ции отщепления), отщепление от молекулы орг. соед. частиц (атомов или атомных групп) без замены их другими. РазличаютХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-5.jpg и d-Э. р. ПриХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-6.jpg-элиминировании (отщепление частиц от одного атома) образуются валентно-ненасыщ. соед. (напр., карбены, нитрены), приХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-7.jpg-элиминировании (отщепление частиц от соседних атомов) - соед. с кратными связями (С = С, С = С, С = N, C = N), приХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-8.jpgлибоХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-9.jpg-элиминировании (отщепление частиц от атомов, разделенных одним или двумя атомами) - циклич. соед. Разновидность Э. р.- выброс фрагмента из углеродной цепи или цикла с образованием новойХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-10.jpg-связи (такие р-ции иногда наз. реакциями экструзии).
Наиб. изучены р-цииХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-11.jpg-элиминирования. Для них возможны 3 механизма - Е2, Е1 и Е1сВ (обозначение Е от англ. elimination). В реакциях бимол. элиминирования (механизм Е2) две группы отщепляются одновременно в одну стадию, при этом протон связывается с катализатором-основанием В:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-12.jpg

реакция стереоспецифична. Если группы Н и X находятся в антиперипланарном положении (см. Номенклатура стереохимическая), то при Э. они уходят в противоположном направлении; происходит т. наз. анти-Э. Если же группы Н и X находятся в синперипланарном положении, то при Э. они уходят в одном направлении (син-Э.). анти-Э. обычно предпочтительнее, чем син-Э. Известно много примеров обоих видов Э. Так, при элиминировании НВr из мезо-1,2-дибром-1,2-дифенилэтана образуется цис-2-бромстильбен, тогда как из рацемата получается транс-олефин. анти-Элиминирование эритро-соед. приводит к цис-олефинам, а трео-соед.- к транс-изомерам.
В нек-рых случаях, когда возможно образование ионных пар, а также под влиянием стерич., конформац. и других факторов происходит (а иногда даже преобладает) син-элиминирование. наиб. склонность к этим реакциям проявляют соед. с группой N(CH3)3.
Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-13.jpg -Элиминирование галогеноводородов из алкилгалогенидов либо воды из спиртов подчиняются в основном Зайцева правилу (атом Н отщепляется от наименее гидрогенизир. атома углерода), а Э. р. при термич. разложении четвертичных аммониевых оснований - правилу Гофмана (из неск. возможных олефинов образуется тот, к-рый содержит наименьшее число алкильных заместителей, обычно этилен; см. Гофмана реакции), напр.:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-14.jpg

Мономол. механизм E1 - двухстадийный процесс, в к-ром медленная лимитирующая стадия - ионизация субстрата с образованием карбкатиона; последний быстро отдает протон основанию, к-рым часто служит растворитель :

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-15.jpg

Обычно р-ции по механизму E1 идут без добавления основания, они нестереоспецифичны, т.к. прежде чем отдать протон, карбкатион может принять наиб. устойчивую конформацию.
По карбанионному механизму E1cB сначала отщепляется Н, а затем X. Это двухстадийный процесс, в к-ром интермедиатом служит карбанион:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-16.jpg

Обозначение механизма символом E1cB отражает участие в р-ции сопряженного основания ф-лы I (сВ - сопряженное основание, conjugated base). По механизму E1cB преимущественно реагируют субстраты, у к-рых водород активирован сильными электроноакцепторными группами.
Э. р., протекающие в газовой фазе (пиролитич. элиминирование), могут происходить по перициклич. и свободнорадикальному механизмам.
О механизме фотохим. Э. р. карбонильных соед. см. Фрагментации реакции.
Э. р. применяют в орг. синтезе для получения олефинов (см., напр., Бэмфорда-Стивенса реакция), а также циклич. соед., напр, образованиеХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-17.jpg-лактамов из эфировХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-18.jpg-аминокислот под действием реактива Гриньяра (реакция Брекпота):

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-19.jpg

К Э. р. с образованиемХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-20.jpg-связи относится, напр., превращение дибензилнитрозоамина в дибензил при действии дитионита натрия (реакция Овербергера-Ломбардино):

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6039-21.jpg

См. также Дегидратация, Дегидрогалогенирование, Хелетропные реакции.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 673-81; Mapч Дж., Органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1988, с. 5-108.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 1976
Search All Amazon* UK* DE* FR* JP* CA* CN* IT* ES* IN* BR* MX
Search All Ebay* AU* AT* BE* CA* FR* DE* IN* IE* IT* MY* NL* PL* SG* ES* CH* UK*
Star Brite 81900 Fabric Waterproofing w/ PTEF 1 Gallon Tent Boat Top Cover

$25.99
End Date: Tuesday Aug-14-2018 13:47:30 PDT
Buy It Now for only: $25.99
|
Aluminum Cleaner Brightener 128 ounces (1 Gallon)

$3.15
End Date: Monday Aug-13-2018 13:32:56 PDT
Buy It Now for only: $3.15
|
16 pack - HOMAX brand (1 Bag) (16 Pads) #0000 (0000) SUPER FINE Steel Wool

$28.95
End Date: Sunday Jul-22-2018 10:47:16 PDT
Buy It Now for only: $28.95
|
Starbrite Aluminum Cleaner Restorer 64 fl oz 87764 Pontoon Boat Canoe Cleaning

$6.68
End Date: Wednesday Jul-25-2018 6:27:38 PDT
Buy It Now for only: $6.68
|
Magic Goo Gone Citrus Solvent 8 oz Bottle 2087 Removes Gum Grease and Tar

$10.29
End Date: Friday Jul-20-2018 21:15:42 PDT
Buy It Now for only: $10.29
|
CREOLINA DEODORANT -CLEANER-DESINFECTANT 16OZ

$15.92
End Date: Friday Aug-3-2018 8:48:31 PDT
Buy It Now for only: $15.92
|
WD-40 Multi-Use Product with SMART STRAW SPRAYS 2 WAYS 14.4 OZ [2-Pack]

$25.95
End Date: Monday Aug-13-2018 0:15:30 PDT
Buy It Now for only: $25.95
|
100% D-Limonene Citrus Orange Oil 32 Oz. Consists of 2- 16 oz. bottles 9853

$69.95
End Date: Monday Aug-13-2018 0:05:41 PDT
Buy It Now for only: $69.95
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия
 
О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин Органическая химия. В 4 частях. Часть 3
Органическая химия. В 4 частях. Часть 3
В учебнике систематически описаны органические соединения по классам, а также изложены основные теоретические положения органической химии. Строение и свойства органических соединений рассмотрены с позиций как теории электронных смещений, так и теории молекулярных орбиталей.
В третью часть вошли главы, посвященные химии карбонильных соединений (альдегидов, кетонов), карбоновых кислот и их производных, а также азотсодержащих органических соединений (аминов, нитро- и диазосоединений, азидов), фенолов, хинонов и циклоалканов.

Для студентов университетов и химико-технологических вузов, аспирантов и специалистов....

Цена:
569 руб

Л. Ю. Аликберова, Р. А. Лидин, В. А. Молочко, Г. П. Логинова Практикум по общей и неорганической химии
Практикум по общей и неорганической химии
Пособие предназначено для организации и проведения лабораторных занятий по общей химии, теоретическим основам неорганической химии и ее экспериментальным методам, а также по химии элементов Периодической системы Д.И.Менделеева. В пособие включены работы, посвященные классическим методам очистки и идентификации, а также методики простейших синтезов неорганических веществ.

Пособие адресовано студентам, изучающим химию, и в первую очередь рекомендуется для вузов, имеющих химические и химико-технологические специальности....

Цена:
103 руб

В. И. Барановский Квантовая механика и квантовая химия
Квантовая механика и квантовая химия
Изложены современные методы расчета электронной структуры и свойств молекулярных систем, их электронных и колебательных спектров, механизмов реакций. Рассмотрены элементы теории процессов, сопровождающих электронное возбуждение молекул (фотохимические процессы, электронные и эмиссионные спектры, безызлучательные переходы), с учетом сложившихся тенденций в экспериментальных исследованиях.

Для студентов высших учебных заведений, обучающихся по химическим специальностям. Может быть полезно аспирантам и научным работникам....

Цена:
1130 руб

Под редакцией Р. У. Хабриева, Н. И. Калетиной Токсикологическая химия (+ CD-ROM)
Токсикологическая химия (+ CD-ROM)
Учебник "Токсикологическая химия. Аналитическая токсикология" с электронным приложением на CD отражает современный подход к проведению экспертизы наркотических средств, психотропных веществ, допингов, природных токсинов, макро- и микроэлементов, алкоголя, технических жидкостей, пестицидов и других токсикантов. Для решения задач судебно-химического, клинико-токсикологического, криминалистического анализа, допинг- и наркоконтроля представлены различные способы пробоподготовки биообразцов и методы определения токсикантов (ГХ-МС, ВЭЖХ-МС-ЯМР, ВЭЖХ-ИСП-МС, ГХ-ИК-Фурье, ГРС, КЭ-ИСП-МС и др.), рассмотрены механизмы действия токсикантов, закономерности их метаболизма с учетом токсикогенетических факторов, новейшие технологии - метаболомика и метабономика, вопросы биобезопасности, а также пути обеспечения качества получаемых результатов экспертизы на основе надлежащей лабораторной практики, системы валидации и квалификации в химико-токсикологических лабораториях. Учебный материал изложен с междисциплинарных позиций. Приведено 80 многоуровневых ситуационных задач.

Издание предназначено для студентов вузов, обучающихся по специальности "Фармация" в соответствии с учебной программой по токсикологической химии, а также для студентов химико-технологических, биологических и экологических специальностей....

Цена:
1519 руб

И. И. Грандберг, Н. Л. Нам Практические работы и семинарские занятия по органической химии
Практические работы и семинарские занятия по органической химии
В книге изложены методы и приемы работы с органическими веществами, современные методы разделения органических соединений, определения констант, качественные реакции; описаны задачи по синтезу. В приложении приведены вопросы для коллоквиумов и семинаров, основы техники безопасности, организация работы со справочной литературой, номенклатура ИЮПАК, рассмотрены возможности ИК-, УФ- и ПМР-спектроскопии при определении строения веществ. Соответствует Федеральному государственному образовательному стандарту высшего профессионального образования третьего поколения.

Для студентов вузов, изучающих органическую химию....

Цена:
645 руб

А. Т. Лебедев, К. А. Артеменко, Т. Ю. Самгина Основы масс-спектрометрии белков и пептидов
Основы масс-спектрометрии белков и пептидов
Книга представляет собой первое учебное пособие на русском языке по основам масс-спектрометрии белков и пептидов. Цель настоящего издания - заинтересовать молодых исследователей информативной, красивой и востребованной во всем мире дисциплиной, дать возможность более эффективно применять масс-спектрометрию для решения фундаментальных и прикладных научных задач. Книга написана в формате лекций для начинающих, хорошо иллюстрирована и сопровождается представительным списком цитированной литературы.

Издание рассчитано на студентов и аспирантов химических, физико-химических, биологических и медицинских специальностей; будет полезно научным сотрудникам, уже работающим в области исследований белков и пептидов или интересующимся этим научным направлением....

Цена:
479 руб

Владимир Цирельсон Квантовая химия. Молекулы, молекулярные системы и твердые тела. Учебное пособие
Квантовая химия. Молекулы, молекулярные системы и твердые тела. Учебное пособие
Изложены теоретические основы квантово-химических методов расчета молекул, молекулярных систем и твердых тел, а также современные воззрения на химическую связь и межмолекулярные взаимодействия. Рассмотрены способы интерпретации результатов квантово-химических расчетов и методы расчета свойств химических веществ. Материал, необходимый как химику-исследователю, так и химику-технологу для практической работы в условиях современных наукоемких производств, представлен в доступной форме с широким привлечением иллюстраций.

Для студентов, аспирантов, докторантов, преподавателей химических факультетов классических, педагогических и технологических университетов, а также для широкого круга специалистов в различных областях химии, физики, биологии и материаловедения....

Цена:
679 руб

 Коллоидная химия: Учебник. 4-е изд.
Коллоидная химия: Учебник. 4-е изд.
Цена:
1629 руб

MCAT GENERAL CHEMISTRY REV 2ED
MCAT GENERAL CHEMISTRY REV 2ED
The MCAT is undergoing major changes in early 2015. The test itself will be almost twice as long as its prior incarnation, and future medical students will want even more assistance preparing for this daunting new exam. MCAT General Chemistry Review will help them prepare for the general chemistry material on the revised test. The book provides thorough topic reviews of all the general chemistry students need to know, including chemistry basics, atomic structure, periodic trends and bonding, phases, gases, soluions, kinetics, equilibrium, acids and bases, thermodynamics, electrochemistry and more....

Цена:
3019 руб

Т. И. Хаханина, Н. Г. Никитина, В. И. Гребенькова Неорганическая химия. Учебное пособие
Неорганическая химия. Учебное пособие
Учебное пособие содержит сведения о свойствах элементов и их соединений, базирующиеся на современных представлениях теории строения атомов, химической связи и термодинамики. Особое внимание уделено вопросу токсичности отдельных элементов и их соединений, их влиянию на экологию окружающей среды.

Для обучающихся по программам среднего профессионального образования и прикладного бакалавриата....

Цена:
609 руб

2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования