Химия онлайн
8-ОКСИХИНОЛИН

8-ОКСИХИНОЛИН (8-гидроксихинолин, оксин, HR), мол. м. 145,15; бесцв. игольчатые кристаллы с характерным запахом; т. пл. 75-76 °С, т. кип. 266,6 °С/752 мм рт. ст.; плохо раств. в воде, раств. в хлороформе (381,7 г/л), бензоле (319,3), изоамилацетате (174,1), ди-этиловом эфире (95,8), изоамиловом спирте (56,6 г/л). Легко летуч с парами воды. Окисляется КМnО4 и др. окислителями в хиноли- новую (пиридин-2,3-дикарбоновук) к-ту; с Вг2 дает 5-бром- и 5,7-дибромпроизводные; вступает в р-ции азосочетания (в положение 5). В водном р-ре ведет себя как амфотерное соед.; pKa(H2R+) 4,9 и рКа (HR) 9,7. В изоэлектрич. точке (рI 7,2 при 18 °С) наблюдается наим. растворимость О. в воде (0,53 г/л). Р-ры О. на свету темнеют, их необходимо хранить в темном и прохладном месте. О. и его производные легко обнаруживают по флуоресценции их р-ров.

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3509-9.jpg

О. образует с более чем 40 элементами периодич. системы плохо р-римые в воде внутрикомплексные (хелатные) соед.-гидроксихинолинаты, как правило, общей ф-лы Мn+Rn, где М = Mn(II), Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn, Al, In, Fe(II, III) и др. Гидроксихинолинаты нек-рых металлов в высоких степенях окисления имеют др. состав, напр. ThR4·HR, MoO2R2, UO2R2. О. относится к малоизбират. групповым реагентам. Его избирательность можно повысить изменением рН среды, применением подходящих маскирующих реагентов: эти-лендиаминтетрауксусной к-ты, оксалат- и тартрат-ионов и др. Производные О., содержащие в молекуле атомы Br, Cl, a также СН3- и сульфогруппы, как правило, более избирательны. В табл. приведены отрицат. логарифмы констант ступенчатой диссоциации (рК)комплексных соед. О. с нек-ры-ми катионами при 25 °С в 50%-ном водном диоксане [рКа (HR) при этих условиях 11,54].

ЗНАЧЕНИЯ pК ДИССОЦИАЦИИ НЕКОТОРЫХ ГИДРОКСИХИНОЛИНАТОВ Mn+Rn,

Ион Мn+

pK1

pК2


Ион Мn+

pK1

pК2

Mg2+

5,04

4,29


Ni2+

10,43

9,97

Мn2+

8,28

7,17


Со2+

10,55

9,11

La3+

8,66

7,74


Сu2+

13,03

12,35

Fe3+

8,71

8,12


Fe2+

13,49

12,78

Се3+

9,15

7,98


Zn2+

9,34

8,22

Cd2+

9,43

7,63


U02+

11,25

9,64

О. используется для гравиметрич. определения мн. элементов. На бромировании гидроксихинолинатов металлов бромид-броматной смесью и обратном титровании избытка брома основаны титриметрич., потенциометрич. и ампе-рометрич. методы определения ряда элементов. Гидроксихинолинаты мн. металлов различаются окраской и м. б. определены фотометрически. Хорошая их растворимость в хлороформе используется для экстракционно-фотометрич, определения ряда элементов. Полосы поглощения в спектрах большинства гидроксихинолинатов лежат при длине волны 365-500 нм, а максимум поглощения О. находится в области 318 нм. Изучена экстракция гидроксихинолинатов ок. 50 элементов. Иногда экстракцию осуществляют в при-сут. комплексонов, что повышает избирательность разделения и послед. определения элементов.

О. получают в пром-сти нагреванием гидрохлорида о -аминофенола и о-нитрофенола с глицерином и H2SO4 (модифицир. реакция Скраупа), а также сплавлением 8-хино-линсульфокислоты со щелочами. Очищают перекристаллизацией из этанола, возгонкой в вакууме или зонной плавкой.

Из замещенных О. большое значение имеет 8-оксихиналь-дин (2-метил-8-гидроксихинолин, 2-метилоксин), т. пл. 74 °С, т. кип. 267 °С; хорошо раств. в тех же р-рителях, что и О., плохо-в воде. Используется как реагент для определения и отделения от А1 ряда элементов, в т. ч. Be, Zn, Cd, а также как металлохромный индикатор при комплексонометрич. определении нек-рых элементов (Ga, Zn и др.). Медная соль 8-оксихинальдина - фунгицид.

Из галогензамещенных О. наиб. известен 5,7-дибром-8-гидроксихинолин, к-рый применяется для титриметрич. и экстракционно-фотометрич. определения ряда элементов,

Нек-рые производные О. обладают бактерицидными и фунгицидными св-вами. 5-Хлор-7-иод-8-гидроксихинолин, 7-иод-8-гидроксихинолин-5-сульфокислота, а также сульфат О. (HR)2 • H2SO4 (т.пл. 175-178°С), наз. хинозолом, используют в медицине как противомикробные ср-ва для лечения кишечных заболеваний. Предполагают, что их действие основано на связывании ионов Со2 + , необходимых для жизнедеятельности бактерий. Для борьбы с нек-рыми болезнями растений применяют бензоат О.

Лит.: Стары И., Экстракция хелатов, пер. с англ., М., 1966; Виноградов А. В., Елинсон С. В., Оксихинолин, М., 1979; Hollingsched R. G. W., Oxine and its derivatives, v. 1-4, L, 1954-56. C.B. Елинсон.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 2546
Search All Amazon* UK* DE* FR* JP* CA* CN* IT* ES* IN* BR* MX
Search All Ebay* AU* AT* BE* CA* FR* DE* IN* IE* IT* MY* NL* PL* SG* ES* CH* UK*
Alumabright Aluminum Cleaner Brightener 128 ounces (1 Gallon)

$8.53
End Date: Saturday Jun-22-2019 16:58:23 PDT
Buy It Now for only: $8.53
|
8 oz WD-40 Multi-Purpose Lubricant w/ Smart Straw - Spray Two Ways NEW 490026

$6.21
End Date: Monday Jul-1-2019 13:08:52 PDT
Buy It Now for only: $6.21
|
STEEL WOOL PADSSuper Fine Grade0000 Metal/Window Cleaner Woodwork Finish -12PC

$27.49
End Date: Monday Jul-15-2019 11:08:36 PDT
Buy It Now for only: $27.49
|
CREOLINA Coal Tar Deodorant Six (6) Bottles

$18.99
End Date: Monday Jul-15-2019 5:53:14 PDT
Buy It Now for only: $18.99
|
Schaeffer's Citrol Multi Purpose Degreaser(16oz Can) #266

$32.99
End Date: Thursday Jun-20-2019 5:31:43 PDT
Buy It Now for only: $32.99
|
Schaeffer's Citrol Multi Purpose Degreaser (2-16oz Can) #266

$19.99
End Date: Sunday Jun-23-2019 18:00:37 PDT
Buy It Now for only: $19.99
|
WD-40 490118 Lubricant, Can, 1 Gal., 25 VOC

$37.55
End Date: Wednesday Jun-26-2019 9:39:34 PDT
Buy It Now for only: $37.55
|
Nu-Calgon 4291-08 Nu-Brite Condenser Coil Cleaner, 1-Gallon

$44.95
End Date: Monday Jun-24-2019 7:24:06 PDT
Buy It Now for only: $44.95
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия
2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт. Партнёрская программа.
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования