Химия онлайн
ЧИЧИБАБИНА РЕАКЦИЯ

ЧИЧИБАБИНА РЕАКЦИЯ , аминирование пиридина и подобных ароматич. азагетероциклов (хинолин, изохинолин, бензимидазол и т. п.) амидом натрия; в случае пиридина при этом образуется 2-аминопиридин с незначит. примесью 4-аминопиридина (при повышенной т-ре и избытке NaNH2 возможно получение 2,6-диаминопиридина):

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6025-45.jpg

Известно два способа проведения Ч.р.: в апротонных р-рителях (толуол, ксилол, n-цимол, вазелиновое масло и др.) и в жидком NH3. В первом случае реакция протекает в гетерогенной среде, в связи с чем требуется высокая т-ра (обычно выше 100 °С). В жидком NH3 процесс проходит в гомогенных условиях и при низкой т-ре (ниже -33 °С); вместо NaNH2 в этом случае предпочтительнее использовать KNH2, к-рый в жидком NH3 раств. значительно лучше. Выходы р-ции составляют 30-90%.
Формально Ч.р.- нуклеофильный замещение гидрид-иона наХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6025-46.jpg поэтому для ее протекания необходимо, чтобы в молекуле субстрата содержался высоко электронодефицитный кольцевой атом С, к-рый и атакует амид-ион. На первой стадии образуется анионныйХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6025-47.jpg-комплекс (ф-ла I), к-рый далее ароматизуется с образованием Na-соли амина (II); свободный амин выделяется при прибавлении в реакц. смесь воды или NH4C1. При высокотемпературном способе проведения р-ции гидрид-ион отщепляется отХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6025-48.jpg-комплекса самопроизвольно в виде Н2 (второй атом Н поступает в молекулу Н2 в виде протона из аминогруппы). По объему выделившегося Н2 удобно контролировать ход аминирования. Однако при проведении р-ции в жидком NH3 гидрид-ион самопроизвольно отщепиться не может. В этом случае для ароматизацииХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6025-49.jpg -комплекса необходимо добавлять в реакц. смесь окислитель (обычно КМпО4). Напр., окислит. аминирование сим-тетразина дает 3-аминотетразин с высоким выходом. Окислит. аминирование незаменимо для тех азинов и азолов, к-рые разрушаются NaNH2 при высокой т-ре.
Ч. р. впервые описана А. Е. Чичибабиным и О. А. Зейде в 1914. Позднее были предложены ее модификации - алкиламинирование гетероциклов с помощью натрийалкиламидов, гидразинирование гидразидом натрия, гидроксилирование нагреванием с безводной порошкообразной щелочью, известны примеры внутримол. алкиламинирования по Чичибабину.
Чичибабиным были открыты еще две р-ции, к-рые иногда также наз. его именем: 1) синтез производных индолизина действиемХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6025-50.jpg-галогенкарбонильных соед. на 2-алкилпиридины (реакция пригодна также для аннелирования пиррольного кольца и к др.Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6025-51.jpg-алкилазинам и азолам):

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6025-52.jpg

2) Синтез производных пиридина путем термич. циклоконденсации альдегидов с аммиаком:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6025-53.jpg

Лит.: Пожарский А. Ф., Симонов A.M., Аминирование гетероциклов по Чичибабину, Ростов н/Д., 1971; Пожарский А. Ф. [и др.], "Успехи химии", 1978, т. 47, в. 11, с. 1933-65; Плас X. ван дер, "Химия гетероциклических соединений", 1987, № 8, с. 1011-27; Mc Gill С. К., Rарра А., в сб.: Advances in heterocyclic chemistry, ed. by A. R. Katritzky, v. 44, N. Y., 1988, p. 1-79. А. Ф. Пожарский.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 771
Search Results from Ebay.US* DE* FR* UK
DE-OX-ID / DEOXID Premium Electronic Contact Cleaner Spray, The Best!

$23.64
End Date: Saturday Jul-1-2017 8:59:54 PDT
Buy It Now for only: $23.64
|
Gojo Fast Wipes Hand Cleaning Towels Pail 130 Towels

$19.77
End Date: Monday Jul-24-2017 7:33:49 PDT
Buy It Now for only: $19.77
|
Gojo 4.5 lb. Lemon Pumice Hand Soap, 915

$12.49
End Date: Sunday Jul-2-2017 9:55:27 PDT
Buy It Now for only: $12.49
|
ANIMAL QUARTERS CREOLINA Odor Remover Coal Tar Deodorant 16oz.Bottles 2-Pack

$13.99
End Date: Thursday Jul-20-2017 10:43:19 PDT
Buy It Now for only: $13.99
|
MG Chemicals 408A-125ML Rubber Renue 125 ml Liquid Bottle NEW!!!

$234.88
End Date: Sunday Jul-23-2017 18:49:39 PDT
Buy It Now for only: $234.88
|
LPS 00305 LPS 3(R) Premier Rust Inhibitor, 5gal

$39.99
End Date: Thursday Jun-29-2017 21:35:42 PDT
Buy It Now for only: $39.99
|
Cherry Wet Wax - Premium Soft Paste Polymer Sealant & Carnauba Wax (1 Gallon)

$9.92
End Date: Wednesday Jul-19-2017 9:02:30 PDT
Buy It Now for only: $9.92
|
CRC INDUSTRIES - 6-56 Multi-Purpose Lubricant, 11-oz.

$19.65
End Date: Saturday Jul-1-2017 11:36:34 PDT
Buy It Now for only: $19.65
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия
 
Ю. М. Ерохин Химия. Задачи и упражнения
Химия. Задачи и упражнения
Предложены задачи и упражнения различной степени сложности, а также вопросы для контроля за усвоением материала по основным разделам курса химии. Даны примеры решения типовых заданий, приведены варианты итоговых контрольных работ. Вместе с учебником "Химия" и учебным пособием "Сборник тестовых заданий по химии" составляет учебно-методический комплект.

Для обучающихся в учреждениях начального и среднего профессионального образования. Может быть полезно учащимся старших классов и преподавателями химии средних общеобразовательных учреждений....

Цена:
1159 руб

Н. Л. Глинка Общая химия. Задачи и упражнения. Учебно-практическое пособие
Общая химия. Задачи и упражнения. Учебно-практическое пособие
Для нового издания сборника задач за прототип взято последнее прижизненное издание 1971 г. ЗАДАЧИ И УПРАЖНЕНИЯ ПО ОБЩЕЙ ХИМИИ Н.Л.Глинки. Материал приведен в соответствие с 18-м и 19-м изданиями учебника "Общая химия" того же автора. В задачнике уточнены обозначения и числовые значения физических постоянных и различных констант веществ. Во введении предлагается общий план решения задач. В начале каждой главы задачника даются уравнения, необходимые для решения задач, и многочисленные примеры решений задач. Добавлены задания в форме тестов. Соответствует актуальным требованиям Федерального государственного образовательного стандарта высшего образования.
Книга может служить пособием для самостоятельного изучения основ химии.

Для студентов высших учебных заведений, обучающихся по естественно-научным направлениями и специальностям....

Цена:
769 руб

Б. Б. Дамаскин, О. А. Петрий, Г. А. Цирлина Электрохимия. Учебное пособие
Электрохимия. Учебное пособие
Учебное пособие содержит все традиционные разделы курса электрохимии. В нем приведены примеры использования количественных соотношений электрохимической термодинамики и кинетики для описания и прогнозирования свойств реальных систем, основы научного подхода к решению задач, связанных с практическим применением электрохимических систем. Рассмотрены последние достижения в области разработки новых материалов для электрохимических систем, современное состояние физических представлений об элементарных явлениях в электрохимических процессах, физические методы исследования растворов, межфазных границ и электродных материалов.

Для студентов, обучающихся по направлениям "Химия", "Химия, физика и механика материалов", "Химические технологии", "Энерго- и ресурсосберегающие процессы в химической технологии, нефтехимии и биотехнологии", "Фундаментальная и прикладная химия", "Химическая технология энергонасыщенных материалов и изделий", "Химическая технология материалов современной энергетики"....

Цена:
1320 руб

О. С. Зайцев Химия
Химия
На основе современных методических и педагогических подходов к формированию творческого мышления изложены теоретические вопросы химической науки: химическая термодинамика, химическая кинетика и строение вещества. Подробно описаны химия растворов, химия комплексных соединений, дисперсное состояние веществ. Свойства элементов проанализированы при описании процессов, с которыми будущий специалист будет сталкиваться в профессиональной деятельности. Приведены сведения проблемного характера, которые можно использовать для организации дискуссий. Представлены рекомендации по выполнению лабораторных опытов. Предложены задания для самостоятельной подготовки и проведения семинарских занятий.

Для студентов естественно-научных специальностей высших учебных заведений. Может быть полезен преподавателям химии учреждений высшего и среднего профессионального образования, студентам педагогических вузов и учащимся средних специализированных школ....

Цена:
1118 руб

С. Э. Зурабян, А. П. Лузин Органическая химия
Органическая химия
Учебник представляет собой сочетание теоретического курса и лабораторного практикума, взаимно дополняющих друг друга. Материал по важнейшим классам органических соединений представлен по функциональному принципу. В качестве оценочных средств в учебник включены задания по наиболее важным вопросам программы. Часть этих заданий (около 150) предназначена для самостоятельной внеаудиторной работы учащихся непосредственно по ходу изучения теоретического материала. Каждая глава содержит широкий набор заданий, направленных на закрепление и развитие учебного материала, а также для контроля усвоения знаний.
Лабораторный практикум включает около 50 экспериментальных опытов, направленных на изучение важных для фармацевтической специальности химических реакций.

Предназначен для студентов фармацевтических и медицинских училищ и колледжей. Будет полезен абитуриентам для подготовки к Единому государственному экзамену (ЕГЭ) по химии в вузы химического и биологического профиля....

Цена:
1149 руб

Е. В. Будяк Общая химия (+ CD-ROM)
Общая химия (+ CD-ROM)
Оригинальное учебно-методическое пособие по химии подготовлено в соответствии с требованиями ГОС РФ. Включает в себя теорию, практические задания и контроль, в том числе программированный. Укомплектовано CD диском, дублирующим тестирующие материалы. Значительное внимание уделено контролю качества подготовки специалистов по дисциплине "Химия". Представлены: входной, промежуточный и итоговый контроль на основании тестов ФЭПО. Включены начальный тест, тесты по темам и экзамен; приводится разбор тестов. Содержит также материал для повторения, справочные материалы; имеется словарь терминов и определений.

Пособие предназначено для студентов вузов технических (не химических) направлений и специальностей, в том числе заочной и вечерней форм обучения. Удобно для самостоятельного изучения студентами курса химии. Будет также интересно широкому кругу лиц, изучающих и преподающих химию в среднеспециальных учебных заведениях и старших классах средней школы....

Цена:
1269 руб

Н. В. Коровин Общая химия
Общая химия
Учебник создан в соответствии с Федеральным государственным образовательным стандартом по техническим направлениям подготовки (квалификация "бакалавр .
Изложены современные представления о строении атомов и химической связи. Рассмотрены энергетика и кинетика химических реакций, химия координационных соединений, химия твердого тела и растворов, окислительно-восстановительные и электрохимические процессы, коррозия и защита металлов. Освещена химия металлов и неметаллов, органических соединений и полимерных материалов. Уделено внимание вопросам химической идентификации веществ. Показана взаимосвязь химии и экологии. Предложены вопросы для самопроверки и расчетные задания.

Для студентов учреждений высшего профессионального образования, обучающихся по техническим направлениям и специальностям....

Цена:
2579 руб

В. Д. Валова (Копылова), Е. И. Паршина Аналитическая химия и физико-химические методы анализа. Практикум
Аналитическая химия и физико-химические методы анализа. Практикум
Практикум включает качественный анализ неорганических соединений (8 лабораторных работ) и количественный анализ (15 лабораторных работ, в том числе 3 работы по физико-химическим методам анализа). В каждой работе приводится перечень вопросов для теоретической подготовки, а также вопросы и задачи для самостоятельной работы студентов.

Для студентов бакалавриата, обучающихся по направлениям подготовки "Технология продукции и организация общественного питания", "Продукты питания из растительного сырья", "Продукты питания животного происхождения", а также для студентов средних специальных учебных заведений и колледжей....

Цена:
254 руб

О. С. Габриелян Химия для профессий и специальностей технического профиля
Химия для профессий и специальностей технического профиля
На базовом уровне изложены теоретические основы химии, рассмотрены вопросы химии основных классов неорганических веществ. Особое внимание уделено свойствам, промышленным способам получения и применению в технике металлов и неметаллов. Описаны свойства, получение и направления использования органических соединений. Приведены контрольные вопросы, задания и расчетные задачи. Даны рекомендации по выполнению лабораторных опытов и практических работ по общей, неорганической и органической химии.

Для учащихся и студентов учреждений начального и среднего профессионального образования....

Цена:
1279 руб

 Химия
Химия
В учебнике на основе современных химических знаний представлено изложение курса химии с учетом логики дисциплины и всех требований по ее усвоению. Текстовой материал дополнен необходимыми иллюстрациями и справочными материалами.

Предназначен для студентов высших учебных заведений, обучающихся по направлениям подготовки и специальностям в области техники и технологий. Содержание учебника полностью соответствует Государственному образовательному стандарту ВПО....

Цена:
892 руб



2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования