Химия онлайн
ЧИЧИБАБИНА РЕАКЦИЯ

ЧИЧИБАБИНА РЕАКЦИЯ , аминирование пиридина и подобных ароматич. азагетероциклов (хинолин, изохинолин, бензимидазол и т. п.) амидом натрия; в случае пиридина при этом образуется 2-аминопиридин с незначит. примесью 4-аминопиридина (при повышенной т-ре и избытке NaNH2 возможно получение 2,6-диаминопиридина):

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6025-45.jpg

Известно два способа проведения Ч.р.: в апротонных р-рителях (толуол, ксилол, n-цимол, вазелиновое масло и др.) и в жидком NH3. В первом случае реакция протекает в гетерогенной среде, в связи с чем требуется высокая т-ра (обычно выше 100 °С). В жидком NH3 процесс проходит в гомогенных условиях и при низкой т-ре (ниже -33 °С); вместо NaNH2 в этом случае предпочтительнее использовать KNH2, к-рый в жидком NH3 раств. значительно лучше. Выходы р-ции составляют 30-90%.
Формально Ч.р.- нуклеофильный замещение гидрид-иона наХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6025-46.jpg поэтому для ее протекания необходимо, чтобы в молекуле субстрата содержался высоко электронодефицитный кольцевой атом С, к-рый и атакует амид-ион. На первой стадии образуется анионныйХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6025-47.jpg-комплекс (ф-ла I), к-рый далее ароматизуется с образованием Na-соли амина (II); свободный амин выделяется при прибавлении в реакц. смесь воды или NH4C1. При высокотемпературном способе проведения р-ции гидрид-ион отщепляется отХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6025-48.jpg-комплекса самопроизвольно в виде Н2 (второй атом Н поступает в молекулу Н2 в виде протона из аминогруппы). По объему выделившегося Н2 удобно контролировать ход аминирования. Однако при проведении р-ции в жидком NH3 гидрид-ион самопроизвольно отщепиться не может. В этом случае для ароматизацииХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6025-49.jpg -комплекса необходимо добавлять в реакц. смесь окислитель (обычно КМпО4). Напр., окислит. аминирование сим-тетразина дает 3-аминотетразин с высоким выходом. Окислит. аминирование незаменимо для тех азинов и азолов, к-рые разрушаются NaNH2 при высокой т-ре.
Ч. р. впервые описана А. Е. Чичибабиным и О. А. Зейде в 1914. Позднее были предложены ее модификации - алкиламинирование гетероциклов с помощью натрийалкиламидов, гидразинирование гидразидом натрия, гидроксилирование нагреванием с безводной порошкообразной щелочью, известны примеры внутримол. алкиламинирования по Чичибабину.
Чичибабиным были открыты еще две р-ции, к-рые иногда также наз. его именем: 1) синтез производных индолизина действиемХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6025-50.jpg-галогенкарбонильных соед. на 2-алкилпиридины (реакция пригодна также для аннелирования пиррольного кольца и к др.Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6025-51.jpg-алкилазинам и азолам):

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6025-52.jpg

2) Синтез производных пиридина путем термич. циклоконденсации альдегидов с аммиаком:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6025-53.jpg

Лит.: Пожарский А. Ф., Симонов A.M., Аминирование гетероциклов по Чичибабину, Ростов н/Д., 1971; Пожарский А. Ф. [и др.], "Успехи химии", 1978, т. 47, в. 11, с. 1933-65; Плас X. ван дер, "Химия гетероциклических соединений", 1987, № 8, с. 1011-27; Mc Gill С. К., Rарра А., в сб.: Advances in heterocyclic chemistry, ed. by A. R. Katritzky, v. 44, N. Y., 1988, p. 1-79. А. Ф. Пожарский.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 911
Search All Amazon* UK* DE* FR* JP* CA* CN* IT* ES* IN* BR* MX
Search All Ebay* AU* AT* BE* CA* FR* DE* IN* IE* IT* MY* NL* PL* SG* ES* CH* UK*
DE-OX-ID / DEOXID Premium Electronic Contact Cleaner Spray, The Best!

$19.89
End Date: Monday Feb-12-2018 10:34:46 PST
Buy It Now for only: $19.89
|
Gibbs Brand Lubricant, Penetrant, Water Repellent, Fights Corrosion 12 oz Spray

$6.04
End Date: Thursday Feb-1-2018 3:59:24 PST
Buy It Now for only: $6.04
|
Wd-40 Lubricant, 16 oz. Container Size, 16 oz. Net Weight - 490088

$26.86
End Date: Tuesday Feb-13-2018 6:45:22 PST
Buy It Now for only: $26.86
|
WD-40 49011 1 Gallon WD-40

$77.40
End Date: Thursday Feb-15-2018 5:49:46 PST
Buy It Now for only: $77.40
|
FIELDPIECE DUAL TEMPERATURE METER -ST4

$12.49
End Date: Sunday Jan-28-2018 8:55:27 PST
Buy It Now for only: $12.49
|
ANIMAL QUARTERS CREOLINA Odor Remover Coal Tar Deodorant 16oz.Bottles 2-Pack

$18.99
End Date: Thursday Feb-15-2018 12:47:30 PST
Buy It Now for only: $18.99
|
Aluminum Cleaner Brightener 128 ounces (1 Gallon)

$8.03
End Date: Saturday Feb-17-2018 0:59:42 PST
Buy It Now for only: $8.03
|
WD-40 Specialist Electrical Contact Cleaner Spray - Electronic & Electrical Equi

$6.99
End Date: Tuesday Jan-30-2018 11:57:36 PST
Buy It Now for only: $6.99
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия
 
О. Е. Саенко Химия. Технический профиль
Химия. Технический профиль
Учебник соответствует программе по химии на базе основного общего образования для профессий и специальностей начального и среднего профессионального образования технического профиля. Содержание учебника полностью соответствует имеющейся в настоящее время примерной программе по химии данного профиля.
Структура учебника и последовательность изложения в нем материала очень логичны. В первых трех главах содержатся сведения по теоретическим основам химии. Затем рассматриваются неорганические и органические соединения, основные их свойства и практическая значимость. Системный подход, доступное изложение, наличие заданий, соответствующих изложенному учебному материалу, создают условия для успешной самостоятельной деятельности обучающихся. Особое внимание уделено профильным и профессионально значимым элементам содержания, что способствует формированию профессиональных компетенций и очень важно для будущей профессиональной деятельности.
Выполнение лабораторных работ, приведенных в книге, сформирует умение применять полученные знания для объяснения разнообразных химических явлений и свойств веществ....

Цена:
68 руб

Ю. А. Устынюк Мир химии. Лекции по органической химии. Часть 2. Химия углеводородов. Алканы, алкены, алкины и диены
Мир химии. Лекции по органической химии. Часть 2. Химия углеводородов. Алканы, алкены, алкины и диены
Во второй части цикла лекций представлен материал по химии алканов, алкенов, алкинов и диенов.
В книге ясно и компактно изложены основные представления о строении и свойствах органических молекул и дан критический анализ современных теоретических концепций. В самостоятельные разделы выделен материал по спектральным характеристикам соединений, большое внимание уделено промышленным процессам.
За последнее десятилетие был достигнут новый уровень понимания механизмов важнейших процессов биотрансформаций углеводородов. Эти вопросы выходят за рамки программы курса, но ввиду их важности автор включил этот материал в приложения к лекции по алканам. В книге даны короткие биографические справки о выдающихся химиках, а также многочисленные примечания и комментарии, ссылки на дополнительные источники....

Цена:
649 руб

О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин Органическая химия. В 4 частях. Часть 1
Органическая химия. В 4 частях. Часть 1
В учебнике систематически описаны органические соединения по классам, а также изложены основные теоретические положения органической химии. Строение и свойства органических соединений рассмотрены с позиций как теории электронных смещений, так и теории молекулярных орбиталей.
В первую часть вошли главы, посвященные теоретическим проблемам органической химии (теория атомных и молекулярных орбиталей, теория электронных смещений), а также химии алканов, алкенов, алкинов и диенов алифатических углеводородов.

Для студентов университетов и химико-технологических вузов, аспирантов и специалистов.
...

Цена:
484 руб

И. Н. Семенов Экспресс-учебник по решению химических задач
Экспресс-учебник по решению химических задач
Автор множества задачников, пособий и фундаментального учебника по общей химии обобщил свой почти сорокалетний опыт в обучении решению химических задач.

Незаменим для школьников старших классов, абитуриентов и студентов вузов, изучающих химию....

Цена:
137 руб

И. А. Пресс Основы общей химии
Основы общей химии
Написано на базе телевизионного курса лекций по химии, прочитанных автором по телевидению в течение 12 лет.
Наложены теоретические основы современной химии. Первый раздел "Строение вещества" охватывает такие темы, как "Строение атома", "Периодическая система Д.И.Менделеева", "Химическая связь и строение молекул". Во втором разделе "Превращение вещества" обсуждаются закономерности протекания химических реакций (темы "Химическая термодинамика", "Химическая кинетика", "Химическое равновесие", "Растворы", "Окислительно-восстановительные реакции", "Электрохимия .

Предназначено студентам высших учебных заведений, изучающим дисциплины химического цикла. Может оказать реальную помощь в процессе самостоятельного изучения химии, в том числе при подготовке к экзамену. Приведены краткие материалы для повторения, контрольные вопросы, тестовые задания. Учтена возможность недостаточной предвузовской подготовки читателей по химии.
Содержание учебного пособия отвечает требованиям государственных образовательных стандартов высшего профессионального образования по направлению подготовки дипломированного специалиста 650 000 - "Техника и технологии" и отнесенным к нему специальностям и направлению подготовки бакалавра 550 000 - "Технические науки"....

Цена:
404 руб

Е. Д. Пожидаев Химия
Химия
Настоящее учебное пособие предназначено для студентов, обучающихся по направлению подготовки 210100 - "микроэлектроника и твердотельная электроника", специальности 210107 - "электронное машиностроение" и может быть рекомендовано студентам направления подготовки 210200 - "проектирование и технология электронных средств" и специальностей подготовки: 210104 - "микроэлектроника и твердотельная электроника", 210105 - "электронные приборы и устройства", 210201 - "проектирование и технология радиоэлектронных средств", 210202 - "проектирование и технология электронно-вычислительных средств", 220201 - "управление и информатика в технических системах", 200501 - "метрология и метрологическое обеспечение", 230201 - "информационные системы и технология".

Пособие написано в соответствии с утвержденной Министерством образования и науки РФ примерной программой дисциплины "Химия" для соответствующих направлений. Пособие состоит из двух частей. Первая часть охватывает химические системы. Вторая часть пособия посвящена описанию закономерностей химических процессов, в основе которых лежит взаимодействие веществ....

Цена:
519 руб

В. Г. Беликов Фармацевтическая химия
Фармацевтическая химия
В первой части учебного пособия изложены сведения о предмете и основном содержании фармацевтической химии, истории, проблемах и перспективах ее развития, классификации, источниках и методах получения лекарственных веществ, теоретических основах фармацевтического и биофармацевтического анализа.
Во второй части учебного пособия большое внимание уделено общей характеристике каждой группы лекарственных веществ. Рассмотрена взаимосвязь между химической структурой, свойствами и фармакологическим действием ряда лекарственных веществ. Обобщены сведения, касающиеся методов получения, свойств каждой группы лекарственных веществ, способов идентификации, испытаний на чистоту, количественного определения, хранения и применения в медицинской практике....

Цена:
1529 руб

Е. В. Батаева, А. А. Буданова Задачи и упражнения по общей химии
Задачи и упражнения по общей химии
Предложены задачи и упражнения различных уровней сложности по основным разделам общей химии. Приведены краткие теоретические сведения: основные законы, определения и формулы, необходимые для решения задач, а также справочные данные о свойствах веществ. Рассмотрены примеры решения типовых задач.

Для студентов классических университетов, обучающихся по нехимическим направлениям....

Цена:
909 руб

Б. Н. Афанасьев, Ю. П. Акулова Физическая химия
Физическая химия
Изложены основные понятия, экспериментальные и теоретические методы, используемые в физической химии при изучении строения молекул, химических равновесий и кинетики химических реакций.

Учебное пособие предназначено для бакалавров, магистров, специалистов, обучающихся в химических вузах на дневной, вечерней и заочной формах обучения, а также может быть полезно для аспирантов, научных сотрудников и инженеров....

Цена:
1249 руб

 Практикум по общей и биоорганической химии
Практикум по общей и биоорганической химии
Представлены практические задания по общей и биоорганической химии. Подробно описаны методика выполнения лабораторных работ, физико-химические принципы проведения эксперимента. Изложен теоретический материал для самостоятельной подготовки к практическому занятию, даны контрольные вопросы и расчетные задания. Приведены справочные данные о свойствах важнейших неорганических и органических соединений.
Учебное пособие создано в соответствии с Федеральным государственным образовательным стандартом по специальности "Медико-профилактическое дело".

Для студентов высших медицинских учебных заведений....

Цена:
639 руб



2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования