Химия онлайн
ЧИЧИБАБИНА РЕАКЦИЯ

ЧИЧИБАБИНА РЕАКЦИЯ , аминирование пиридина и подобных ароматич. азагетероциклов (хинолин, изохинолин, бензимидазол и т. п.) амидом натрия; в случае пиридина при этом образуется 2-аминопиридин с незначит. примесью 4-аминопиридина (при повышенной т-ре и избытке NaNH2 возможно получение 2,6-диаминопиридина):

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6025-45.jpg

Известно два способа проведения Ч.р.: в апротонных р-рителях (толуол, ксилол, n-цимол, вазелиновое масло и др.) и в жидком NH3. В первом случае реакция протекает в гетерогенной среде, в связи с чем требуется высокая т-ра (обычно выше 100 °С). В жидком NH3 процесс проходит в гомогенных условиях и при низкой т-ре (ниже -33 °С); вместо NaNH2 в этом случае предпочтительнее использовать KNH2, к-рый в жидком NH3 раств. значительно лучше. Выходы р-ции составляют 30-90%.
Формально Ч.р.- нуклеофильный замещение гидрид-иона наХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6025-46.jpg поэтому для ее протекания необходимо, чтобы в молекуле субстрата содержался высоко электронодефицитный кольцевой атом С, к-рый и атакует амид-ион. На первой стадии образуется анионныйХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6025-47.jpg-комплекс (ф-ла I), к-рый далее ароматизуется с образованием Na-соли амина (II); свободный амин выделяется при прибавлении в реакц. смесь воды или NH4C1. При высокотемпературном способе проведения р-ции гидрид-ион отщепляется отХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6025-48.jpg-комплекса самопроизвольно в виде Н2 (второй атом Н поступает в молекулу Н2 в виде протона из аминогруппы). По объему выделившегося Н2 удобно контролировать ход аминирования. Однако при проведении р-ции в жидком NH3 гидрид-ион самопроизвольно отщепиться не может. В этом случае для ароматизацииХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6025-49.jpg -комплекса необходимо добавлять в реакц. смесь окислитель (обычно КМпО4). Напр., окислит. аминирование сим-тетразина дает 3-аминотетразин с высоким выходом. Окислит. аминирование незаменимо для тех азинов и азолов, к-рые разрушаются NaNH2 при высокой т-ре.
Ч. р. впервые описана А. Е. Чичибабиным и О. А. Зейде в 1914. Позднее были предложены ее модификации - алкиламинирование гетероциклов с помощью натрийалкиламидов, гидразинирование гидразидом натрия, гидроксилирование нагреванием с безводной порошкообразной щелочью, известны примеры внутримол. алкиламинирования по Чичибабину.
Чичибабиным были открыты еще две р-ции, к-рые иногда также наз. его именем: 1) синтез производных индолизина действиемХимическая энциклопедия Советская энциклопедия 6025-50.jpg-галогенкарбонильных соед. на 2-алкилпиридины (реакция пригодна также для аннелирования пиррольного кольца и к др.Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6025-51.jpg-алкилазинам и азолам):

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6025-52.jpg

2) Синтез производных пиридина путем термич. циклоконденсации альдегидов с аммиаком:

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 6025-53.jpg

Лит.: Пожарский А. Ф., Симонов A.M., Аминирование гетероциклов по Чичибабину, Ростов н/Д., 1971; Пожарский А. Ф. [и др.], "Успехи химии", 1978, т. 47, в. 11, с. 1933-65; Плас X. ван дер, "Химия гетероциклических соединений", 1987, № 8, с. 1011-27; Mc Gill С. К., Rарра А., в сб.: Advances in heterocyclic chemistry, ed. by A. R. Katritzky, v. 44, N. Y., 1988, p. 1-79. А. Ф. Пожарский.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 839
Search Results from Ebay.US* DE* FR* UK
CRC Industries 05016 Disc Brake Quiet Anti Squeal - 4 oz.

$11.99
End Date: Tuesday Nov-14-2017 6:47:54 PST
Buy It Now for only: $11.99
|
DE-OX-ID / DEOXID Premium Electronic Contact Cleaner Spray, The Best!

$9.67
End Date: Monday Nov-13-2017 11:20:55 PST
Buy It Now for only: $9.67
|
Amodex Ink and Stain Remover, 4 Ounce, Non-Toxic, 4 oz bottle (118mL)

$6.99
End Date: Wednesday Nov-1-2017 12:57:36 PDT
Buy It Now for only: $6.99
|
1 Bag (16 Pads) #0000 SUPER FINE Steel Wool Pads

$4.89
End Date: Tuesday Nov-21-2017 10:43:40 PST
Buy It Now for only: $4.89
|
WD-40 Multi-Use Product - Multi-Purpose Lubricant with Smart Straw Spray. 8 oz.

$5.49
End Date: Saturday Nov-11-2017 18:40:19 PST
Buy It Now for only: $5.49
|
12pc Steel Wool Hand Pads # 0000 - Super Fine - SAME DAY SHIPPING

$8.09
End Date: Sunday Nov-19-2017 11:13:24 PST
Buy It Now for only: $8.09
|
WD-40 Specialist Electrical Contact Cleaner Spray - Electronic & Electrical

$11.68
End Date: Friday Oct-27-2017 14:44:47 PDT
Buy It Now for only: $11.68
|
Premium Electronic Contact Cleaner Spray The Best Quick Drying Specialist 11 Oz

$18.99
End Date: Friday Nov-17-2017 12:47:30 PST
Buy It Now for only: $18.99
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия
 
Ю. А. Устынюк Мир химии. Лекции по органической химии. Часть 2. Химия углеводородов. Алканы, алкены, алкины и диены
Мир химии. Лекции по органической химии. Часть 2. Химия углеводородов. Алканы, алкены, алкины и диены
Во второй части цикла лекций представлен материал по химии алканов, алкенов, алкинов и диенов.
В книге ясно и компактно изложены основные представления о строении и свойствах органических молекул и дан критический анализ современных теоретических концепций. В самостоятельные разделы выделен материал по спектральным характеристикам соединений, большое внимание уделено промышленным процессам.
За последнее десятилетие был достигнут новый уровень понимания механизмов важнейших процессов биотрансформаций углеводородов. Эти вопросы выходят за рамки программы курса, но ввиду их важности автор включил этот материал в приложения к лекции по алканам. В книге даны короткие биографические справки о выдающихся химиках, а также многочисленные примечания и комментарии, ссылки на дополнительные источники....

Цена:
649 руб

Н. Л. Федосова, В. Е. Румянцева Химические основы полимеров и вяжущих веществ. Сборник задач и упражнений
Химические основы полимеров и вяжущих веществ. Сборник задач и упражнений
Учебное пособие содержит задачи и упражнения по всем разделам химии полимеров и вяжущих веществ, включая главы прикладного значения. В начале каждого раздела пособия дана краткая теоретическая часть, приведены примеры решения типовых задач и сами задачи.

Издание предназначено для самостоятельной работы студентов строительных специальностей всех форм обучения....

Цена:
444 руб

Н. А. Субботина, В. А. Алешин, К. О. Знаменков Демонстрационные опыты по неорганической химии
Демонстрационные опыты по неорганической химии
Представлены подробные рекомендации по подготовке и выполнению опытов, демонстрирующих основные физико-химические закономерности неорганической химии, свойства простых веществ и соединений элементов. Дано описание основных минералов для каждого из изучаемых элементов. Приведены полезные справочные данные, характеризующие физические и химические свойства простых веществ и неорганических соединений разных классов.
Пособие составляет учебно-методический комплект с трехтомным учебником "Неорганическая химия", "Практикумом по неорганической химии" и "Сборником задач по неорганической химии".

Для студентов высших учебных заведений, обучающихся по химическим специальностям. Может быть полезно преподавателям химии учреждений высшего и среднего профессионального образования....

Цена:
1099 руб

И. В. Богомолова Неорганическая химия
Неорганическая химия
Рассматриваются понятия молекулярно-атомистической теории, представления о различии между атомом как мерой химического элемента и молекулой как мерой простого и сложного вещества, основные законы неорганической химии. Приводятся основы термодинамики и кинетики химических реакций, систематическое описание свойств элементов. Содержание соответствует программе по общей химии и представляет собой общетеоретическую единую для всех ссузов часть курса.

Для студентов, обучающихся в образовательных учреждениях среднего профессионального образования....

Цена:
779 руб

О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, Е. Е. Остроумова, С. А. Сладков Химия для профессий и специальностей естественно-научного профиля
Химия для профессий и специальностей естественно-научного профиля
В учебнике на современном уровне изложены теоретические основы общей, органической и неорганической химии. Учебник поможет сформировать не только высокий профильный уровень химических знаний, но и целостную естественно-научную картину мира. Контрольные вопросы и задачи, приведенные по каждой теме, помогут подготовиться к единому государственному экзамену. Рекомендации по выполнению лабораторных и практических работ, представленных по всем разделам органической и неорганической химии, позволят освоить технику безопасного эксперимента.

Для лиц, обучающихся по профессиям и специальностям естественно-научного профиля в учреждениях начального и среднего профессионального образования....

Цена:
889 руб

М. А. Юровская, А. В. Куркин Основы органической  химии
Основы органической химии
В учебном издании, написанном преподавателями кафедры органической химии химического факультета МГУ, изложен краткий курс органической химии, включающий сведения о строении, методах получения, свойствах и применении основных классов органических соединений. Рассмотрены особенности механизмов важнейших органических реакций (нуклеофильного замещения, элиминирования и др.). Приведены необходимые сведения о современных наиболее информативных физико-химических методах исследования органических соединений (масс-спектрометрия, спектроскопия ЯМР, ИК-спектроскопия и др.).

Для студентов вузов нехимических специальностей, а также студентов, обучающихся по программе бакалавриата....

Цена:
489 руб

О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов Химия для профессий и специальностей социально-экономического и гуманитарного профилей
Химия для профессий и специальностей социально-экономического и гуманитарного профилей
На базовом уровне изложены теоретические основы и прикладные аспекты химии. Особое внимание уделено использованию химических превращений и материалов в быту, декоративно-прикладном искусстве, живописи, сфере обслуживания, других областях гуманитарной деятельности. Описаны свойства, получение и применение важнейших неорганических и органических соединений. Приведены контрольные вопросы, задания и расчетные задачи. Даны рекомендации по выполнению лабораторных опытов и практических работ по основным разделам общей, неорганической и органической химии.

Для учащихся и студентов учреждений начального и среднего профессионального образования....

Цена:
619 руб

О. С. Габриелян Химия для профессий и специальностей технического профиля
Химия для профессий и специальностей технического профиля
На базовом уровне изложены теоретические основы химии, рассмотрены вопросы химии основных классов неорганических веществ. Особое внимание уделено свойствам, промышленным способам получения и применению в технике металлов и неметаллов. Описаны свойства, получение и направления использования органических соединений. Приведены контрольные вопросы, задания и расчетные задачи. Даны рекомендации по выполнению лабораторных опытов и практических работ по общей, неорганической и органической химии.

Для учащихся и студентов учреждений начального и среднего профессионального образования....

Цена:
1149 руб

О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов Химия
Химия
На современном уровне изложены теоретические основы химии, рассмотрены вопросы химии элементов (неметаллов и металлов), строение и свойства разных классов органических соединений. Приведены контрольные вопросы и задачи, примеры решения задач. Даны рекомендации по выполнению лабораторных опытов и практических работ по всем разделам неорганической и органической химии.

Для студентов учреждений среднего профессионального образования....

Цена:
959 руб

Т. В. Плетенева, А. В. Сыроешкин, Т. В. Максимова Токсикологическая химия
Токсикологическая химия
Новое издание учебника подготовлено в соответствии с требованиями Федерального государственного образовательного стандарта высшего профессионального образования по специальности 060301 "Фармация". В учебнике изложены основы токсикологической химии, биохимическая токсикология, аналитическая токсикология и частные вопросы химико-токсикологического анализа. Представленный материал отражает необходимые сведения о токсико-динамических и токсико-кинетических закономерностях абсорбции, распределения, биотрансформации и выведения ксенобиотиков, способах их изолирования из биоматериалов и определения при острых и хронических отравлениях. Обсуждаются проблемы химико-токсикологического и судебно-химического анализа при отравлениях токсикантами различных химических классов.
Учебник предназначен для студентов вузов, обучающихся по специальности "Фармация", а также может быть использован студентами факультетов эколого-биологического направления.

Представляет теоретический и практический интерес для специалистов, работающих в области судебной медицины, клинической токсикологии и охраны окружающей среды....

Цена:
849 руб



2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования