Химия онлайн
НАФТАЛИН

НАФТАЛИН , мол. м. 128,2; бесцв. кристаллы с характерным запахом; т. пл. 80,29 °С (с возгонкой), т. кип. 218oС. 87,6oС/10 мм рт. ст.; d204 1,0253, d485 0,9754; пD85 1,5898; C0p 159,28 Дж/(моль.К); DH0пл 19,288 кДж/моль, DH0исп 43,5 кДж/моль, DH0сгор-5158,4 кДж/моль, DH0обр-78,53 кДж/моль; ркрит 4,051 МПа, tкрит 475,2 °С; e 2,85 (25 °С); m 0 (25 °С, бензол). Хорошо раств. в орг. р-рителях, плохо-в воде. растворимость в воде: 0,019 г/л (0°С), 0,0344 г/л (25 °С). Перегоняется с водяным паром.

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3038-2.jpg

Молекула Н. плоская; в отличие от бензола, длины связей С—С (нм) неодинаковы (см. ф-лу I).

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3038-3.jpg

В УФ спектре в этаноле lмакс (lgel) 275 (3,75), 286 (3,60), 312 (2,40), 320 (1,40). Н. - конденсир. ароматич. углеводород. Молекула Н. представляет собой 10-p-электронную систему; электронная плотность у a-атомов С выше, чем у р-атомов. Н. обладает меньшей ароматичностью, чем бензол (см. Ароматичность). Монозамещенные Н. существуют в виде 1- и 2-изомеров. Положения 1 и 5 в нафталиновом кольце наз. ана-, положения 2 и 6-амфи-, положения 1 и 8-пери-положениями.

Для Н. наиб. характерны р-ции электроф. замещения. Н. нитруется HNO3 в р-ре H2SO4 при 60 °С с образованием 1-нитронафталина с примесью 2-нитронафталина (1,7-4,5%); дальнейшее нитрование 1-нитронафталина при 80oС приводит к образованию смеси 1,5- и 1,8-динитронафтали-нов (1:2). Хлорирование пропусканием Сl2 в расплав Н. при 110-120°С в присутствии соед. Fe приводит к образованию 1-хлорнафталина (примесь ок. 5% 2-хлорнафталина); при т-ре до 150 С получается смесь полихлоридов Н. (т. наз. галоваксы), применяемая в качестве электроизоляц. материалов. Сульфирование Н. конц. H2SO4 при т-ре ниже 80 °С приводит к 1-нафталинсульфокислоте, при т-ре выше 150°С-к 2-нафталинсульфокислоте; при действии 20%-ного олеума при 40 °С 1-нафталинсульфокислота превращ. в смесь 1,5- и 1,6-нафталиндисульфокислот, дальнейшее суль-фирование к-рых 30%-ным олеумом при 90 °С приводит к смеси 1,3,5- и 1,3,6-нафталинтрисульфокислот (см. также Нафталинсульфокислоты).

Н. легко вступает в р-цию Фриделя-Крафтса. Так, при ацетилировании в среде дихлорэтана с выходом 98% образуется 1-ацетилнафталин, в среде нитробензола - 2-ацетил-нафталин (выход 70%). Бензоилирование Н. под действием бензоилхлорида в присутствии АlСl3 в среде полихлорбензолов приводит к смеси 1,5- (80%) и 1,8-(20%) дибензоилнафтали-нов. Алкилирование Н. идет обычно с низкими выходами; напр., при взаимод. Н. с СН3Сl при 25°С в CS2 в присутствии АlСl3 с выходом 11% получается 2-метилнафталин. Н. алкилируется также в положение 2 при пропускании его смеси с алкилхлоридом над Аl2О3 при 400 °С. Алкилирование спиртами в присутствии АlСl3 идет в b-положения с образованием смеси равных кол-в моно- и 2,6-диалкилнафталинов (выход 60-90%). Хлорметилируют Н. нагреванием с хлороформом, ледяной СН3СООН, Н3РО4 и конц. НСl с образованием исключительно 1 -хлорметилнафталина.

Н. окисляется и гидрируется значительно легче, чем бензол. Действием Сr2О3 в СН3СООН Н. окисляется до 1,4-нафтохинона (выход 43%), КМnО4 в воде при 100°С-до фталевой к-ты, воздухом при 350-500 °С в присутствии Мо2О3 или V2О5-до фталевого ангидрида. При восстановлении Н. Na в С2Н5ОН в зависимости от условий проведения р-ции образуются 1,4-, 1,2-дигидронафталины или 1,2,3,4-тетра-гидронафталин (тeтралин). При действии Na на Н. в отсутствие влаги и воздуха образуется промежуточный анион-радикал зеленого цвета. При восстановлении Li в тех же условиях получается дианион красного цвета. Каталитич. гидрирова-ние Н. при 150°С (кат.-Ni) приводит к тетралину, при 200 °С - к декагидронафталину (декалину). Декалин образуется также при гидрировании Н. при 120-180°С на платиновом катализаторе.

Н. при нормальной или пониженной т-ре в отсутствие катализатора присоединяет Сl2 с образованием соед. II. С малеиновым ангидридом при 100°С и давлении 103 МПа Н. дает аддукт III с выходом 78%; причем в случае алкилнафта-линов атака проходит по замещенному кольцу. Известны также аддукты Н. с диазоуксусным эфиром (IV) и озоном (V).

Химическая энциклопедия Советская энциклопедия 3038-4.jpg

Н. содержится в кам.-уг. смоле (ок. 10%) и нефти; напр., в нефти о. Борнео 6-7% Н. В пром-сти Н. выделяют охлаждением фракции кам.-уг. смолы с т. кип. 210-220°С (т. наз. нафталинового масла); кристаллический Н. отделяют от примесей центрифугированием, очищают промывкой H2SO4 (от тиофена) и разб. щелочью (от фенола), перегоняют. Из нефти Н. выделяют при переработке масла, получаемого каталитич. риформингом бензина. Масло, содержащее Н. и алкилнафталины, перегоняют, подвергают гидродеалкили-рованию при 700 °С под давлением (1-5 МПа) или при 550-650 °С в присутствии смеси оксидов Со и Мо; сырой Н. перегоняют.

Количеств. определение Н. основано на образовании пик-рата, т. пл. 151 С; содержание Н. в моторном топливе определяют по спектру поглощения в УФ области.

Н.-исходный продукт в произ-ве фталевого ангидрида, декалина, тетралина, нафтолов, иафтиламинов и др., промежуточный - в произ-ве азокрасителей, пластификаторов, разбавителей, ПАВ, лекарственный ср-в; применяют в качестве инсектицида, напр, для борьбы с молью. ПДК в воздухе 20 г/м3, КПВ 1,7-8,2%.

Лит.: Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, М., 1955; Доналдсон Н., Химия и технология соединении нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963; Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 1, М., 1971, с. 209; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd. 17, Weinheim, 1979; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N.Y., 1981, p. 698 719.

Н. Н. Артамонова.

 

Полезные интернет ресурсы:

Health-News.ru Большая медицинская энциклопедия

Health-News.ru Лекарства Фармакологический справочник

Educationspb.ru рефераты справочная информация для учащихся учебники

Gendna.ru Генетика, методы генетики, медицинская генетика

Оptbazastroymat.ru Стройсловарь строительство ремонт полезные советы

YFermer.ru Фермерское хозяйство, сельское хозяйство

 

источник:  "Химическая энциклопедия", изд. "Советская энциклопедия", М., 1988


просмотров: 1950
Search All Amazon* UK* DE* FR* JP* CA* CN* IT* ES* IN* BR* MX
Search All Ebay* AU* AT* BE* CA* FR* DE* IN* IE* IT* MY* NL* PL* SG* ES* CH* UK*
Alumabright Aluminum Cleaner Brightener 128 ounces (1 Gallon)

$18.99
End Date: Monday Sep-16-2019 5:53:14 PDT
Buy It Now for only: $18.99
|
Schaeffer's Citrol Multi Purpose Degreaser (16oz Can) #266

$4.43
End Date: Sunday Sep-8-2019 20:05:19 PDT
Buy It Now for only: $4.43
|
Steel Wool 12 pad, Super Fine Grade #0000 Rhodes American Final Finis

$8.10
End Date: Sunday Sep-1-2019 7:20:51 PDT
Buy It Now for only: $8.10
|
Evapo-Rust ER004 Super Safe Rust Remover - 32oz.

$37.55
End Date: Sunday Sep-1-2019 9:39:34 PDT
Buy It Now for only: $37.55
|
Nu-Calgon 4291-08 Nu-Brite Condenser Coil Cleaner, 1-Gallon

$9.91
End Date: Thursday Aug-29-2019 13:54:23 PDT
Buy It Now for only: $9.91
|
Evapo-Rust, The Original Super Safe Rust Remover, Water-based, Non-Toxic, Bio...

$7.59
End Date: Sunday Sep-8-2019 3:27:35 PDT
Buy It Now for only: $7.59
|
Electric Contact Cleaner Spray WD 40 Specialist Electric Equipment Cleaning

$27.58
End Date: Friday Sep-20-2019 19:32:39 PDT
Buy It Now for only: $27.58
|
Evapo-Rust The Original Super Safe Rust Remover, Water-Based, 1 Gallon

$7.99
End Date: Tuesday Sep-3-2019 12:00:20 PDT
Buy It Now for only: $7.99
|
Search Results from AllSoft: новости

Сан-Франциско ждет! Вы — Маркус, блестящий хакер, объединяетесь с DedSec, чтобы противостоять ctOS 2.0, системе глобального контроля. Сокрушите ее, это будет взлом века!
Первым покупателям — скидка 250 рублей! Успей купить первым! 


подробнее»
181528

PrintStore Pro — программа для учета расходных материалов и оборудования. Просчитывает запас каждого картриджа в каждом принтере и помогает сформировать заказ на следующий период. Поддерживает учет перезаправок. Учитывает при всех операциях совместимость принтеров и картриджей. Хранит историю всех действий с картриджами и принтерами, позволяет создавать множество отчетов.


подробнее»
123795

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
139103

Fax Voip T38 Fax & Voice — факс и автоответчик для вашей SIP/H.323/ISDN сети. Виртуальные голосовые факс модемы. Поддержка T.38, Fax поверх G.711 и CAPI факс. Одновременные SIP регистрации, маршрутизация вызовов, цветные факсы. Совместимость со стандартными факс программами. Fax Voip принтер, Консоль Fax Voip для управления факсами. Сохранение входящих факсов в TIFF/PDF/SFF файлы. Маршрутизация входящих факсов: E-mail, Сохранить в папке, Печать. Факс по запросу. Отправка факса через e-mail (Почта-на-факс) и получение факсов на e-mail (Факс-на-почту).


подробнее»
141754

Retouch Pilot — программа для удаления изъянов с фотографий, таких как царапины, мелкие пятна и другие мелкие дефекты, существующие на фото или полученные при сканировании. Вы можете удалять целые объекты, попавшие случайно в кадр, а также инструментом пластика изменять форму и пропорции. Программа позволяет ретушировать изъяны кожи - пятнышки, морщинки и др..


подробнее»
26516

R-Studio — эффективное программное обеспечение, позволяющее восстанавливать данные с жестких дисков, CD, DVD, дискет, USB дисков, ZIP дисков и устройств флеш-памяти.


подробнее»
88115

Сборка электронных каталогов автозапчастей включает в себя грузовые автомобили Европы и Китая. В сборку включена программа Tecdoc, позволяющая подобрать не оригинальные запчасти.


подробнее»
183206

Sound Pilot озвучивает клавиатуру. Каждое прикосновение к клавиатуре рождает звук, который разнообразит процесс набора текста, развлекает и снижает утомляемость.


подробнее»
78205
Search Results from «Озон» Химия
2007 Copyright © GenDNA.ru Мобильная Версия v.2015 | PeterLife и компания
Пользовательское соглашение использование материалов сайта разрешено с активной ссылкой на сайт. Партнёрская программа.
Яндекс.Метрика Яндекс цитирования